Введение к работе
Актуальность темы- Сфинголипида играют важную роль в процессе жизнедеятельности растительных и животных организмов. Механизмы шхклеточных взаимодействий, передача и преобразование сигналов, адаптация, онкогенезио - далеко не полный перечень процессов, связанных со сфинголипидами. В последние годы публикуется все больше данных о разработке на их основе препаратов для практической медицины. Если задачи биохимического плана реализуются преимущественно в процессе установления химического строения и биологических функций природных сфшіголигшдов, то решение медицинских проблем все в большей степени зависит от развития полного синтеза как натившх сфинголипидов, т&к и их аналогов.
Цель работы. Разработка ноеых рациональных путей синтеза природных сфинголквдоа и кх аналогов на основе 1,2-нанасыщенных Сахаров (гликалэй) и производных аскорбиновой кислоты. Работа выполнялась как плановая по теме "Разработка эффективных путей и методов полного синтеза природных соединений и их аналогов с практически вазяой биологической активностью" (номер Государственной регистрации 01.90.011555).
Научная новизна и практическая значимость работы. Исходя из продуктов дещшшзацш гликалэй из моносахаридов разработан путь синтеза З-амино-1,2-диолов, являющихся региоизомерами природного дигидросфингозина. Предложен новый метод синтеза гликосфинголипи-дов0 базирующийся на использовании О-гликозшгарованннх а,0-ненасы-щенных альдегидов - продуктов двциклизации гликалей из дасахари-дов. На основе (43,5к,2Е)-6-ацетокси-5-гидрокси-4-0-(2,3,4,6-тетра--0-ацетил-р-І)-галактсшіранозил)-2-гексеналя синтезированы три новых модифицированных галактоцереброзида. Исходя из производных L-аскор-оиновой кислоты получен ряд хиралышх синтонов, перспективных для построения молекул различных оптически активных соединений. На их основе синтезированы дибензоат 6-гидроксисфингенина - удобный предшественник при получении различных структурных аналогов гликосфин-голипидов, антоплёурин - феромон тревоги морского анемона Anttvople-ura elegantlaalma, L-фактор - (43,53)-5-гидрокси-4-деканолид.
Апробация работы. Результаты работы были представлены на Всесоюзной конференции природных низяомолекуляряых биорегуляторов (Ереван, 1990 г.).
Публикации. По материалам диссертации опубликоваш 12 статей и тезис 1 доклала на конференции,,
Структура и объем диссертации. Работа изложена на /^страницах и включает введение, литературный обзор на тему "Синтез сфингозино-вых оснований", обсуждение результатов, экспериментальную часть и вывода. Список цитируемой литературы включаете наименований.
