Введение к работе
Актуальность темы. Сфинголйпиды играют важную роль в процессе жизнедеятельности растителышх и животных организмов. Механизмы межклеточных взаимодействии, передача и преобразование сигналов, адаптация, оикогенезис - далеко не полный перечень процессов, связанных со сфинголшшдами. В последние годы публикуется все больше данных о разраоотке на их основе препаратов для практической медицины. Если задачи биохимического плана реализуются преимущественно в процессе установления юшкческого строения и «экологических функция природных сфшіголипидов, то решение медицинских проблем все в большей степени зависит от развитая подлого синтеза как нативных сфинголнпидов, так и их аналогов.-
Цель ЩзОдги. Разработка ноеых рациональных путей синтеза природных сфинголюзідоа л кх аналогов нэ основе 1,2-нэнэешценных Сахаров (гликалей) и производных аскорбиновой кислоты. Работа выполнялась как плановая по теме "Разработка эффективных путей и методов полного синтеза природных соединений и их аналогов с практически важной биологической активностью" (номер Государственной регистрации 01.90.011555).
Научная новизна и практическая значимость работы. Исходя из продуктов двциклизащш гликалей из моносахаридов разработан путь синтеза Э-а?лшо-1,2-диолов, являквдася региоизомерами природного дигидросфшгозина. Предложен новый метод синтеза гликосфинголшш-довг базирующийся на использовании О-гликозішгрованннх а,0-ненасы-ценшх альдегидов - продуктов дециклизацин гликалей из дисахари-дов. На основе (43,5Н,2Е)-6-ацетокси-5-гадрокси-4-0-(2,3,4,6-тетра--0-вцетил-р-Б-гал8ктопиранозил)-2-гексеналя синтезированы три новых модифицированных галактоцереброзида. Исходя из производных L-аскор-оиновой кислоты получен ряд хиралышх синтонов, перспективных для построения молекул различных оптически активных соединений. На их основе синтезированы дабензоат 6-гидроксисфингенина - удобный прод-шествзнник при получении различных структурных аналогов гликосфин-голипвдов, антоплэурин - феромон тревоги морского анемона Anthople-wa ele&mtlaatma, L-факгор - (43,бЗ)-5-гидрокси-4-деканолид.
Апробация работы. Результаты работы были представлены на Всесоюзной конференции природных шзкомолекуляряых биорегуляторов (Ереван, 1390 г.).
Публикации. По материалам диссертации опубликоваш 12 статей и тезис 1 доклада на конференция.
Структура и объем диссертации. Работа изложена на 1$Істраницах и включвет введение, литературный оОзор на тему "Синтез сфингозино-вых оснований", оосуадэшю результатов, экспериментальную часть и вывода. Список цитируемой литературы включает 125 наименований.
