Первые 2-моно и 2,3-дизамещенные фосфорсодержащие производные [1,8]нафтиридина. Синтез и изучение координационных свойств Лемпорт Павел Сергеевич

Введение к работе

Актуальность работы. В условиях прогрессирующего истощения природных энергетических ресурсов остро встает вопрос об их ограниченном использовании. Одним из современных подходов к снижению энергозатрат является создание новых эргономичных и эффективных источников света Создание таких источников возможно на основе электролюминесцентных органических диодов, разработка которых является новым направлением в молекулярной электронике и прикладной синтетической химии. Также на основе этих диодов возможно создание плоских цветных информационных экранов и цветовых индикаторов с высокими потребительскими свойствами

Было выявлено, что комплексы лантанидов с органическими лигандами обладают хорошими электролюминесцентными свойствами, что обеспечивает высокую эффективность их использования.

Для получения термодинамически и кинетически стабильных комплексов с лантаиидами (ПІ) необходимо использовать лиганды с сильными донорными центрами, такими как азот и анионный кислород. Среди таких соединений особое место занимают лиганды, имеющие фрагмент [1,8]нафтиридина. Введение в молекулы [1,8]нафтиридинов дополнительных донорных заместителей в положения 2 и 7 (содержащие атомы N, Р, О и др.) приводит к возникновению новых возможностей координирования катиона Также фосфорсодержащие производные [1,8]нафтиридина потенциально могут быть использованы в каталитической химии.

Помимо этого, в литературе последних лет появилось множество сведений об использовании нафтиридиновых производных в сельском хозяйстве (в качестве средств защиты растений) и в ветеринарии (в качестве антибиотиков для млекопитающих) Большое число соединений этого ряда заявлено в качестве гербицидов, инсектицидов, нематоцидов, регуляторов роста растений, фунгицидов и бактерицидов нового типа.

" Между тем, фосфорорганические производные [1,8]нафтиридина представлены очень незначительно. Известные единичные примеры таких соединений содержат дифенилфосфиногруппы в положениях 2 и 7 нафтирвдинового ядра

С учетом вышесказанного, синтез и изучение координационных свойств фосфорсодержащих производных [1,8]нафтиридина является актуальной темой современной органической химии.

Цель работы. Синтез гетеродифункциональных тридентатных фосфорорганических лигандов нового типа на основе [1,8]нафтиридина, а также изучение их координационных свойств. Разработка удобных методов синтеза таких соединений с использованием коммерчески доступного сырья

Научная новизна. Получены первые представители 2-моно и 2,3-дизамещенных фосфорсодержащих [1,8]нафтиридинов. Разработаны удобные способы синтеза вышеназванных соединений из коммерчески доступного

сырья. Впервые получены комплексы фосфорсодержащих [1,8]нафтиридинов с нитратами лантанидов Предложен ряд усовершенствованных способов синтеза фосфорсодержащих кетонов Фосфорсодержащие кетоны впервые использовались в реакции Фридлендера для получения фосфорсодержащих нафтиридинов.

Практическая значимость работы. Полученные фосфорсодержащие производные [1,8]нафтиридинов проявляют себя как гетеродифункциональные тридентатные лиганды. Они потенциально могут быть использованы в каталитической химии, а также обладать широким спектром биологическиой активности. Полученные на основе синтезированных лигандов комплексы с нитратами лантанидов представляют интерес как соединения, потенциально обладающие электролюминесцентными свойствами.

Апробация работы. О результатах работы сообщалось на Международной конференции по органической химии «Органическая химия от Бутлерова и Белынтейна до современности» (26-29 Июня 2006, Санкт-Петербург, Россия) и XIV Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2007» (11-14 Апреля 2007, Москва, Россия).

Диссертационное исследование выполнено на кафедре органической химии химического факультета МПГУ

Публикации. Материалы диссертационного исследования изложены в четырех публикациях.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 96 страницах машинописного текста, содержит 10 таблиц, 53 схемы и 27 рисунков. Список цитируемой литературы включает 97 наименований. Работа состоит из введения, литературного обзора, посвященного особенностям химии нафтиридинов, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, выводов, списка литературы и приложения

Похожие диссертации на Первые 2-моно и 2,3-дизамещенные фосфорсодержащие производные [1,8]нафтиридина. Синтез и изучение координационных свойств

Синтез полицианозамещенных гидрированных производных пиридина взаимодействием 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с 1,3,5-триарил-2,4-диаза-1,4-пентадиенами и изучение их свойствКаюков, Яков Сергеевич

Направленный синтез и исследование мезоморфных свойств 2,7-дизамещенных 2,3,4,9-тетрагидро-1H-флуоренов, 1,4-бицикло[2.2.2]октанов и 1,8-трицикло[4.4.0.03,8]деканов (твистанов)Межнев, Василий Викторович

Синтез азапиренов на основе 1Н-нафто[1,8-de][1,2,3]триазина (1,2,3-триазафеналена)Ковалев Дмитрий Анатольевич

1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-1,6-нафтиридины и 2,3,4,5,6,7,8,9-октагидро-1Н-пиридо[4,3-b]азепины. Синтез и реакционная способностьЕсипова Татьяна Владимировна

Синтез и изучение свойств новых производных пирроло[1,2-]пиразинов, пирроло[1,2-][1,4]диазепинов и их конденсированных системМокров, Григорий Владимирович

Синтез и свойства 1,2(1,3)-алкадиенил-фосфинатовЯнковский, Станислав Анатольевич

Синтез и свойства конденсированных 1,2,3,4,5-пентатиепиновАмеличев Станислав Анатольевич

Синтез и свойства карбонилпроизводных 1,2,3-тиадиазолаПрохорова Полина Евгеньевна

Синтез и свойства замещенных 1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислотЖуравлева Юлия Анатольевна

Синтез и свойства 3,5-диарилзамещенных 1,2,4-оксадиазоловЦиулин, Павел Алексеевич