Синтез полицианозамещенных гидрированных производных пиридина взаимодействием 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с 1,3,5-триарил-2,4-диаза-1,4-пентадиенами и изучение их свойств Каюков, Яков Сергеевич

Введение к работе

з ~ .

Актуальность работы. В настоящее время химия пиридина и его гидриро-занных аналогов интенсивно развивается усилиями многих исследователей. Од-там из важнейших направлений являются исследования иианосодержаших производных пиридина. Широкий интерес к ним обусловлен способностью цианогрупп к участию в различных реакциях гетероциклизации и возможностью получения при этом сложных аннелированных гетероциклических систем. В этом отношении особый интерес представляют полицианозамещенные гидрированные производные пиридина, так как увеличение числа цианогрупп оказывает существенное атияние на реакционную способность как самих цианогрупп, так и всей молекулы в целом; активирует соседние с цианогруппами углерод-углеродные связи, делая возможным протекание рахчичных реакций рециклизации и пере-групировок. Однако свойства таких соединений практически не изучались, что связано с трудностью их получения классическими методами. В связи с этим актуальным является поиск методов их синтеза на базе других органических полицианидов, таких как тетрацианоэтилен и его производные.

Цель_работы. Целью данного исследования является синтез полицианоза-мещенных производных пиридина на основе взаимодействия 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с азометиновыми соединениями - 1,3,5-триарил-2,4-диаза-1,4-пентадиенами и исследование их превращений

Научная новизна и практическая ценность работы. В настоящей работе найдены доступные методы синтеза 1,2,3,4- и 2,3,4,5-тетрагидро-3,3,4,4-тетракарбонитрилов, 3,3,4-трицианотетрагидропиридин-4-карбоксамидов, 2-гидроксипиперидлн-3,3,4,4-тетракарбонитрилов и производных пири-до[3',4':3,4]пирроло[1,2-а][1,3,5]триазина на основе взаимодействия 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с 1,3,5-триарил-2,4-диаза-1,4-пентадиенами. Изучены некоторые превращения полученных веществ, позволяющие синтезировать различные производные пиридина, пирроло[3,4-с]пиридина, диазабииикло[2.2.2]- и [3.2.1]октанов. Для 1,1-диалкокси-3-амино-За,4,5,7а-тетрагидро-1Н-пирроло[3,4-с]пиридин-За,7а-дикарбонитрилов найдена не имеющая аналогов среди подобных соединений реакция сернокислого гидролиза, приводящая к алкил-2-амино-5,6-диалкил-3-цианопиридин-4-карбоксилатам.

Публикации_и_апробаш1Я_р_аботы. Отдельные части работы доложены на межинститутском коллоквиуме по химии азотистых гетероциклов (Черноголовка,

4 1995), V и VI Всероссийской студенческой научной конференции(Екатеринбург 1995 и 1996). По материхіам работы опубликование пять статей.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов, списка литературы, изложенных на 180 страницах и приложения. Работа содержит 11 рисунков, 37 таблиц, 255 ссылок на публикации отечественных и зарубежных авторов. В главе I обобщены литературные данные по методам синтеза и свойевам циансодержащих производных пиридина. Вторая глава посвящена обсуждению полученных результатов диссертационных исследований. В третьей главе приведены методики проведения экспериментов и характеристики полученных соединений.

Похожие диссертации на Синтез полицианозамещенных гидрированных производных пиридина взаимодействием 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с 1,3,5-триарил-2,4-диаза-1,4-пентадиенами и изучение их свойств

Взаимодействие 5-R-3H-фуран-2-онов, 4-оксокислот с 1,2- и 1,3-бинуклеофильными реагентамиАмальчиева Ольга Александровна

Синтез замещенных и спироаннелированных бенз-2-азепинов, 1,2,3-оксатиазин-2,2-диоксидов, азетидинов, 7-окса-1-азабицикло[2.2.1]гептанов и 6-фенилпиперидин-4-олов на основе гомоаллиламинов и их нитронов. Изучение [3+2] циклоприсоединения алкенов к N-оксиду 4,5-дигидро-5-метил-3Н-спиро[бенз-2-азепин-3,1'-циклогексана]Зубков, Федор Иванович

Синтез и свойства конденсированных 1,2,3,4,5-пентатиепиновАмеличев Станислав Анатольевич

1,2,3,4,5,6,7-Гепта(метоксикарбонил)циклогептатриен : получение, свойства и использование в синтезе полифункциональных карбо- и гетероциклических соединенийПлатонов, Дмитрий Николаевич

1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-1,6-нафтиридины и 2,3,4,5,6,7,8,9-октагидро-1Н-пиридо[4,3-b]азепины. Синтез и реакционная способностьЕсипова Татьяна Владимировна

Синтез 1,2,4-триазолопиримидинов на основе реакций 1-замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолов с 1,3-биэлектрофильными реагентамиАстахов, Александр Владимирович

Тандемные превращения тетрагидро-Z- и Z-карболинов и 7-трифторацетил-1,2,3,4-тетрагидро-2,3,5-триметилпирроло[1,2-c]пиримидина под действием активированных алкиновКуликова Лариса Николаевна

Тандемные превращения тетрагидро-g- и b-карболинов и 7-трифторацетил-1,2,3,4-тетрагидро-2,3,5-триметилпирроло[1,2-c]пиримидина под действием активированных алкинов Куликова Лариса Николаевна

Синтез и свойства 3,5-диарилзамещенных 1,2,4-оксадиазоловЦиулин, Павел Алексеевич

Новые функционализированные 2-гидроксифенил-1,2,4-триазолы, 1,3,5-триазины и триазинобензимидазолыШашева Елена Юрьевна