Дизайн, синтез и изучение экзо-дентатных лигандов на основе пиперидонов и сопряженных диенонов Манаенкова Марина Александровна

Введение к работе

Актуальность темы: Дизайн, синтез и исследование новых пиридинсодержащих систем является одним из перспективных направлений современной синтетической и прикладной органической химии. Такие системы имеют огромное значение в разработке новьж биологически-активных систем (лекарств, биостимуляторов, биотранспортеров). Второй не менее интересной сферой применения этих соединений стало построение высокоорганизованных координационных полимеров (супрамолекулярных ансамблей), обладающих широким спектром полезньж физико-химических свойств (проводимость, нелинейно-оптические свойства, уникальные фотохимические, магнитные, адсорбционные и каталитические свойства). На данный момент широко изучены синтетические и прикладные аспекты узкой группы пиридинсодержащих диенонов. В то же время недостаточно изученными являются способы синтеза диенонов на основе азотсодержащих циклических кетонов. Последние достижения в области прикладной координационной химии органических лигандов пиридинового типа показывают, что исследование дипиридилдиенонов являются крайне выгодной и перспективной областью. Синтез таких соединений не требует использования дорогостоящих катализаторов и приборов, в тоже время возможность образования дополнительных взаимодействий с координационным центром гетероциклической кетонной компоненты позволяет широко варьировать строение получаемых материалов. В то же время какая-либо систематизация данньж по дизайну и синтезу таких соединений на данный момент отсутствует. Данные, касающиеся координационной способности полизамещенньж пиперидонов-4, содержащих пиридиновые заместители, в литературе отсутствуют.

Цель работы. Целью работы явились разработка синтетического подхода к получению различных полизамещенньж пиперидонов-4 и широкого спектра диеноновьж соединений, содержащих донорные координационные центры; исследование структуры и конформационного поведения данньж соединений; синтез на их основе координационных полимеров различной структуры; исследование кристаллической структуры и поведения в растворе новьж комплексных соединений.

Научная новизна и практическая значимость. Исследованы методы синтеза полизамещенньж пиперидонов-4 и диарилиденовьж производньж циклических кетонов, исследованы их конформационные свойства, а также фотохимические превращения. Получены координационные соединения на основе полизамещенньж пиперидонов-4 и диарилиденовьж производньж циклических кетонов. Впервые найдено, что в зависимости

от типа центрального фрагмента диенона можно получать как дискретные, так и полимерные комплесы с различным типом структурных мотивов. Проведен анализ ЯМР спектров всех впервые полученньж веществ. Синтезированные координационные соединения представляют несомненный интерес в плане исследования проводимости, каталитических и фотохимических приложений новьж материалов.

Публикации и апробация работы. По материалам диссертационной работы опубликовано 2 статьи и 1 ] тезисов докладов на международных и всероссийских конференциях. Результаты работы докладывались на международных конференциях: «1-ая Всероссийская конференция по химии гегероциклов» (Суздаль), «Ломоносов-2002», (Москва, 2002), «Reaction Mechanisms and Oiganic Intermediates», (Санкт-Петербург, 2001), «Органический синтез в новом столетии» (YSCOS-3) (Санкт-Петербург, 2002), «9-th Biue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry», (Словакия, 2002), «XXI Международная Чугаевская конференция по координационной химии» (Киев, Украина, 2003), «10^th ШРАС International Symposium on Macromolecule-Metal Complexes (MMC-10)» (Москва, 2003), «XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии» (Казань, 2003), Third International Symposium «Molecular Design and Synthesis of Supramolecular Architectures», (Kazan, 2004).

Структура работы. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, посвященного синтезу и свойствам супрамолекулярньж комплексов на основе пиридиновых доноров, связанньж различными мостиками, и солей Ag(I), обсуждения результатов собственного исследования, экспериментальной части, выводов и списка цитированной литературы.

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ, грант № 03-03-32401

Похожие диссертации на Дизайн, синтез и изучение экзо-дентатных лигандов на основе пиперидонов и сопряженных диенонов

Компьютерный дизайн лигандов рецепторов ГАМКА на основе молекулярных моделей и QSARЧупахин Владимир Игоревич

Молекулярный дизайн, синтез и комплексообразующие свойства макроциклических рецепторов на основе функционализированных каликс[4]ареновГафиуллина Лилия Ильдаровна

Дизайн и синтез новых модификаторов ингибиторов нейраминидазы на основе R-карвона, L-винной кислоты и хлорциклопентеноновХаликова, Гуллира Мазгаровна

Целенаправленный синтез производных оксикарбоновых кислот и их субструктурных аналогов на основе дизайна и прогноза пестицидных свойствЛукманова Алина Львовна

Синтез новых хиральных лигандов на основе -фенилэтиламинаШишкина, Ирина Николаевна

Синтез и каталитические свойства дифосфиновых лигандов на основе 2,3-дигидроиндено[2,1-b]фосфолов и дитиофеновЧевыкалова Марина Николаевна

Синтез хиральных фосфор- и азотсодержащих лигандов на основе превращений высших терпеновХлебникова Татьяна Борисовна

Новые хиральные дифосфиновые лиганды на основе камфоры: синтез, структура и свойстваИлалдинов Ильяс Зуфарович

Новые органические N,S-содержащие лиганды на основе 2-тиозамещённых бензальдегидов и их комплексные соединения с Ni(II), Co(II), Cu(II)Шиморский Антон Владимирович

N,O- и N-полидентатные лиганды на основе трифторметилсодержащих ди- и тетракетонов и их комплексы с d-металламиХмара Екатерина Фёдоровна