Содержание к диссертации
Введение
Глава 1. Систематический обзор дальневосточных видов porobstemmacantha, saussurea hserxatula 8
1.1. Род Stemmacantha Cass 8
1.2. Род Saussurea DC 20
1.3. Род Serratula L 30
Глава 2. Биометрико-комбинаторный анализ разнообразия карпологических признаков дальневосточных представителей родов saussurea и stemmacantha 35
2.1. Современные направления математической биологии 35
2.2. Количественные данные разнообразия карпологических признаков Saussurea Приамурья 37
2.3. Количественные данные разнообразия карпологических признаков Saussurea amurensis и S. pulchella 47
2.4. Количественные данные разнообразия карпологических признаков Stemmacantha uniflora 59
Глава 3. Фитоэкдистероиды дальневосточных видов родов serratula, stemmacantha и saussurea 64
3.1. Фитоэкдистероиды: структура, история открытия, распространенность, функции, значение 64
3.2. Распространение экдистероидов в семействе Asteraceae 74
3.3. Экдистероиды дальневосточных видов родов Serratula^ Stemmacantha и Saussurea 85
Глава 4. Возможности хозяйственного использования дальневосточных видов родов stemmacantha, serratulahsaussurea 115
4.1. Перспективы использования Stemmacantha uniflora 116
4.2. Перспективы использования дальневосточных видов рода Serratula 118
4.3. Перспективы использования дальневосточных видов рода Saussurea 120
Выводы 124
Список литературы 126
- Род Saussurea DC
- Количественные данные разнообразия карпологических признаков Saussurea amurensis и S. pulchella
- Фитоэкдистероиды: структура, история открытия, распространенность, функции, значение
- Перспективы использования Stemmacantha uniflora
Введение к работе
Богатство и разнообразие химического состава растений позволяют рассматривать их важным источником физиологически активных соединений. Лечебные препараты растительного происхождения составляют свыше 40% медикаментов, применяемых в медицинской практике (Тагильцев и др., 2004). Мировой перечень лекарственных растений насчитывает около 20 тыс. видов. В то же время в Государственном реестре лекарственных средств присутствуют не более 300 растений и примерно 700 фармацевтических препаратов из растительного сырья (Пирниязов и др., 2003).
Изучение флоры Дальнего Востока России (ДВР) и использование ее представителей в медицине является актуальным. Во флоре ДВР насчитывается 4113 видов природной флоры (аборигенные и адвентивные) из 939 родов и 158 семейств, а также 65 видов культурной флоры из 23 родов (Флора российского Дальнего Востока, 2002). При богатстве и разнообразии дальневосточной флоры использование ее видового состава в официальной медицине составляет 1.5%. Например, для Приморского края известно лишь 77 видов растений, разрешенных Минздравом России для медицинского использования. Это объясняется слабой изученностью дальневосточных лекарственных растений (Степанова, 1997).
Большинство растений дальневосточного региона близки по химическому составу и терапевтическому действию растениям, признанным официальной медициной. Однако формально использовать такие растения можно, только доказав сходство их фармакологических свойств. Для этого необходимо детальное изучение химического состава растений и их лечебного действия. Одной из главных проблем введения растения в официнальную медицину является определение его точного систематического положения, так как в литературе часто имеются сведения, которые не всегда позволяют отнести растения к тому или иному виду.
По количеству видов, используемых во всех разделах медицины, выделяется семейство Asteraceae Dumort. (Медведева, 1996). Однако многие из сложноцветных еще недостаточно изучены. Необходимость исследования дальневосточных представителей родов Stemmacantha Cass., Serratula L. и Saussurea DC. обусловлена использованием этой группы растений в официальной и восточной медицинах в качестве основных источников фитоэкдистероидов.
Цель и задачи исследования. Целью работы является морфолого-географическое, морфометрическое и химическое исследование растений родов Stemmacantha, Serratula и Saussurea Приморья и Приамурья для решения таксономических вопросов и оценки возможности их использования в качестве источников биологически активных веществ - фитоэкдистероидов.
При выполнении работы были определены следующие задачи;
1) рассмотреть вопрос о систематическом положении и самостоятельности
спорных дальневосточных видов родов Stemmacantha, Saussurea и Serratula;
2) провести биометрико-комбинаторный анализ разнообразия
карпологических признаков дальневосточных представителей родов Saussurea
и Stemmacantha;
3) изучить динамику накопления и распределение экдистероидов в
, генеративных и вегетативных органах дальневосточных видов Serratula и
Stemmacantha;
4) выявить перспективные источники экдистероидов среди дикорастущих
дальневосточных видов родов Serratula и Stemmacantha;
5) провести скрининговые исследования дальневосточных видов рода
Saussurea на содержание фитоэкдистероидов;
6) выявить возможности хозяйственного использования дальневосточных
видов Stemmacantha, Serratula и Saussurea,
Научная новизна. Решен вопрос о систематическом положении Stemmacantha uniflora и St satzyperovli. Приведены доказательства, отрицающие видовую самостоятельность St. satz)?perovii и уточнен ареал
6 St. uniflora. Изучена изменчивость карпологических признаков пяти наиболее распространенных приамурских видов Saussurea. Проведен биометрико-комбинаторный анализ фенотипического разнообразия карпологических признаков Stemmacantha uniflora. Впервые установлено наличие интегристерона А и 2-дезокси-20-гидроксиэкдизона в подземных и надземных частях растений Serratula komarovii, S. и Stemmacantha uniflora. Исследовано распределение 2-дезокси-20-гидроксиэкдизона, интегристерона А и 20-гидроксиэкдизона (20Е) в вегетативных и генеративных органах Serratula centauroides. Изучена динамика накопления этих соединений у Serratula komarovii и Stemmacantha uniflora. Установлено, что перспективными источниками для получения 20Е являются Serratula centauroides и Stemmacantha uniflora s. 1. Проведен скрининг 18 видов рода Saussurea на содержание экдистероидов и обобщены сведения о возможности хозяйственного использования дальневосточных видов Stemmacantha, Serratula и Saussurea.
Практическое значение работы. Результаты морфометрического исследования разнообразия карпологических признаков могут быть использованы для решения спорных таксономических вопросов и выяснения филогенетических связей между видами. Сведения о составе, распределении и динамике содержания экдистероидов можно использовать для расширения списка дальневосточных растений, используемых в медицине, а также для разработки практических рекомендаций по рациональному использованию растительного сырья при создании новых лекарственных препаратов. Материалы диссертации также могут быть использованы ори подготовке и дополнении флористических и ресурсоведческих сводок и определителей растений.
Апробация работы. Материалы диссертации были представлены на научной конференции молодых ученых ТИБОХ ДВО РАН (г. Владивосток, 2003); IV региональной научно-практической конференции студентов, аспирантов и молодых ученых Дальнего Востока «Молодежь XXI века: шаг в
будущее» (г. Благовещенск, 2003); XI делегатском съезде Русского ботанического общества (г. Новосибирск, 2003); III международной научной конференции «Растения в муссонном климате» (г. Владивосток, 2003); VIII молодежной конференции ботаников в Санкт-Петербурге (г. Санкт-Петербург, 2004); региональном совещании «Ботанические исследования в Приамурье и на сопредельных территориях» (г. Благовещенск, 2004); международной научной конференции, посвященной памяти А. И. Шретера, «Генетические ресурсы лекарственных и ароматических растений» (г. Москва, 2004).
Публикации. По теме диссертации опубликовано 7 печатных работ.
Объем и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, 4 глав, выводов, списка литературы, включающего 547 наименований (в том числе 255 на иностранных языках). Работа изложена на 174 страницах, иллюстрирована 37 рисунками, 25 таблицами.
Автор работы выражает глубокую признательность и искреннюю благодарность научным руководителям: заведующему лабораторией хемотаксономии Тихоокеанского института биооргапической химии ДВО РАН, академику РАН П. Г. Горовому и научному сотруднику, к. б. и. Е. В. Зарембо за неоценимую помощь и постоянное внимание к работе. Особую благодарность выражает старшему научному сотруднику к.б.н. Д. Д. Басаргину и всем сотрудникам лаборатории хемотаксономии растений ТИБОХ ДВО РАН, а также сотрудникам Ботанического сада АмурНЦ ДВО РАН за ценные консультации и содействие в работе. Благодарит старшего научного сотрудника Тихоокеанского научно-исследовательского рыбохозяйствешюго центра к.б.н. Рыбина В. Г. и сотрудника лаборатории молекулярного анализа Дальневосточного государственного университета Вербицкого Г. А. за помощь в проведении структурно-аналитических исследований, а также д. х. н. У. А. Балтаева за любезно предоставленный стандартный образец интегристерона А.
Род Saussurea DC
Первая номенклатурно обоснованная публикация родового названия Saussurea принадлежит А. P. De Candolle (1810). В работе, посвященной ревизии Asteraceae, автор приводит диагноз рода, описывает 15 видов и сравнивает род Saussurea с близкими родами Serratula, Cirsium, Leuzea и Heterocoma DC,
До момента выделения рода Saussurea в самостоятельный таксон, виды, относящиеся к нему, включали в состав других систематических групп. J. G. Gmelin (1749) описал сибирский вид сосстореи как Cirsium inerme. К. Linnaeus (1753) и С. L. Willdenow (1803) относили виды Saussurea к роду Serratula.
Род Heterotrichum, установлений Marschall Bieberstein (1819), позже был включен в род Saussurea. Н. Cassini (1828) выделил два рода, близких к роду Saussurea: Theodorea и Lagurostemon. Впоследствии Theodorea был включен в состав Saussurea в ранге подрода, a Lagurostemon в ранге секции (Липшиц, 1979).
Большой вклад в создание естественной системы рода внес С. F. Ledebour (1829, 1833, 1845). Он проанализировал видовой состав Saussurea России, а также описал новые виды, преимущественно сибирские. Род Saussurea был обогащен новыми видами благодаря исследованиям N. Wallich (1828-1849), Ch. Lessing (1832), J. F. Royle (1839-1840), J. Decaisne (1843), H. Baillon (1886).
Известной монографией соссюрей, охватившей все известные тогда виды в мировом масштабе, является работа А. P. De Candoile (1838). В ней приводится 62 вида Saussurea и близкого к нему рода Aplotaxis DC. { Haplotaxis Endlich.).
Систему родов Saussurea и Haplotaxis, предложенную А. P. De Candoile, принял с небольшими изменениями S. Endlicher (1836-1840). В 1841-1842 гг. Н. Falconer описал близкий к Saussurea монотипный род Aucklandia, который в последствии был переведен С. Н. Schultz Biponlinus (1846) и СВ. Clarke (1876) в род Saussurea в ранге секции, а С. Ю. Липшицом (1962) рассматривался в ранге ряда (серии) в подроде Frolovia.
В 1846 году С. Н. Schultz Bipontinus, а также М. P. Edgeworth (1846) объединили роды Saussurea и Haplotaxis в единый род и приняли для него приоритетное название Saussurea.
В 1856 году в работе Н. С, Турчанинова (Turczaninow, 1842-1856) появился обзор видов Saussurea, произрастающих в Прибайкалье, Забайкалье и Даурии, где он упоминает 20 видов, многие из которых явились новыми для науки (S. amurensis, S. congesta, S. serratuloides, S. squarrosa).
Огромный вклад в создание новых систем рода Saussurea внесли С. В. Clarke (1876), J. D. Hooker (1881) и S. Kitamura (1969). Последний вариант системы рода был предложен С. Ю. Липшицем (1979).
Исследования флор Сибири, Индии, Китая, Центральной и Средней Азии и Японии существенно пополнили видовой состав рода. Большое число работ опубликовано по Saussurea Гималаев (Wallich, 1828-1849; Decaisne, 1843; Edgeworth, 1846; Clarke, 1876; Klatt, 1878, 1880; Hooker, 1881; Stewart, 1916; Kitamura, 1969). Систематикой Saussurea Китая, в том числе Тибета, занимались С. J. Maximowicz (1881), A. Franchet (1888, 1896), W. В. Hemsley (1888, 1894, 1899, 1902), В. Л. Комаров (1901, 1907), L.Diels (1901, 1905, 1922), M.Smith (1913, 1920), С.Н. Ostenfeld и O.Paulsen (1922), J.Anthony (1934), F.H. Chen (1935, 1938), Ling Yong (1935, 1949), M.Kitagawa (1939, 1979), J.R. Sealy (1949, 1958), S.I. Lipshits (1954), S.-Y. Hu (1967, 1968), Ch. Chu (1980), H. Fu (1981), S.Lin (1984), W. Lien (1985). Видовой состав Saussurea Японии отражен в работах A. Franchet (1897), S. Kitamura (1935, 1937, 1950), J. Ohwi (1965), а соссюрей полуострова Корея приведены в сводках Т. Nakai (1911, 1915, 1923, 1952), Т. Lee (1993) и Y. Lee (1996). Изучению видов Saussurea на территории России посвящены работы С. F. Ledebour (1845) и С. 10. Липшица (1962, 1979). Опубликован ряд работ по отдельным регионам России. Так, работы Б. А. Федченко (1911), М.М. Ильина (1922, 1933, 1937, 1942), О. В. Черневой (1962), Е.В. Никитиной (1965), КС. Филатовой (1966) и В. И. Грубова (1982) касаются видов Saussurea Центральной и Средней Азии (включая Казахстан, Узбекистан, Киргизию и Монголию). Обработкой соссюрей Сибири и Алтая занимались С. F. Ledebour (1829, 1833), F. Herder (1868), Л. П. Сергиевская (1949), М. Г. Попов (1959), Г. А. Пешкова (1979) и Г. И. Сырых (1997). Первые сведения о дальневосточных видах Saussurea появились в работах К. Maximowicz (1859) и F. Schmidt (1868). В работе К. Maximowicz приводит 8 видов, среди которых S. ussuriensis и S. grandifolia описанны впервые. Для о. Сахалин F. Schmidt указывает 9 видов, из них 2 новых - S. duiensis и S. sachalinensis. В 1868 году выходит работа F. Herder, посвященная обработке соссюрей Сибири и Дальнего Востока. В монографии приводится 25 видов, из них впервые описаны S. maximowiczii, S, stubendorjjii, S. riederi и S, ledebouri. В 1901 году В. Л. Комаров приводит для Дальнего Востока три новых вида -S. umbrosa, S. manshurica и S. splendida. Во «Флоре Маньчжурии» (1907) он дает обзор Saussurea, приводя для данной территории 20 видов. В этой же работе B. Л. Комаров описывает новый вид S. sinuata. Позднее, в «Определителе растений Дальневосточного края» (Комаров, Клобукова-Алисова, 1932) приводится уже 24 вида. Для полуострова Камчатка В. Л. Комаров (1930) приводит 4 вида, а Е. Hulten (1930) для этой же территории указывает те же виды и описывает новый вид S. oxyodonta. СЮ. Липшиц (1962) во «Флоре СССР» для Дальнего Востока России указывает 31 вид, а в монографии «Род Saussurea DC.» (1979) приводит уже 40 видов Saussurea. Для данной территории им впервые описаны & pseudotilesiU S. soczavae, S. porcellanea, S. hypargyrea, S. petiolata, S. ajanensis, S. pseudoangustifolia, S. recurvata и S. neopulchella. В работах по флоре Дальнего Востока авторами указывается разное количество видов Saussurea. В «Определителе растений Приморья и Приамурья» (1966) Д. П. Воробьев приводит сведения о 27 видах. В. Н. Ворошилов (1966, 1982, 1985) в разные годы указывает от 33 до 41 вида соссюрей. В. Ю. Баркалов, обрабатывая род Saussurea для сводки «Сосудистые растения советского Дальнего Востока» (1992), приводит 51 вид рода, с новыми для науки - S.vyschinii, S. kurentzoviae, S. ainorum и S. kamtschatica. В сводке С. К. Черепанова (1995) для Дальнего Востока приведены 43 вида Saussurea. При сравнении видового состава Saussurea российского Дальнего Востока по сводкам последних лет (Ворошилов, 1985; Липшиц, 1979; Сосудистые растения..., 1992; Черепанов, 1995) установлено, что виды S. maximowiczii Herd., S. tomentosa Kom., S. kitamurana Miyabe et Tatew., S. sovietica Кот., S. splendida Кот., S. ajanensis (Regel) Lipsch., S. kurilensis Tatew., S. poljakowii Glehn. трактуются одинаково, другая группа видов - S. pulchella (Fisch.) Fisch., S. duiensis Fr. Schmidt, S.firma (Kitag.) Kitam., S. neoserrata Nakai, S. oxyodonta Hult., S. recurvata (Maxim.) Lipsch., S. porcellanea Lipsch., S. odontolepis (Herd) Sch. Вір. ex Maxim., S. manshurica Kom., S. dubia Freyn., S. pseudotilesii Lipsch., S. shiretokoensis Sugaw., S. soczavae Lipsch. — рассматривается в разных вариантах. Род на Дальнем Востоке представлен двумя подродами - Saussurea и Theodorea.
Количественные данные разнообразия карпологических признаков Saussurea amurensis и S. pulchella
Вид S. amurensis описан Н. С. Турчаниновым в 1838 г. из окрестностей с. Албазино Амурской области (тип в LE). Сведения об изменчивости соссюреи амурской содержатся в ряде работ (Липшиц, 1962, 1979; Kitagawa, 1979; Ворошилов, 1982). СЮ. Липшиц (1962: 457) писал: «Исключительно полиморфный вид, что отмечалось в печати Фрейном, В. Л. Комаровым, М. Г. Поповым. Варьируют форма, ширина листьев, опушение их нижней поверхности, окраска и опушение листочков обертки, форма соцветия. Это дало повод Фрейну выделить и описать из S. amurensis 11 подвидов и форм...». Целостность видовой организации Липшиц объяснял особенностями изменчивости морфологических признаков вегетативной системы. Признаки генеративной не учитывались.
Выборки для аналитической оценки взяты из 11 популяций, распространенных в Приамурье и Приморье (табл. 6). Наряду со сбором основного материала (зрелые семянки с паппусами) собран гербарный материал. Изучены коллекционные материалы отечественных гербариев (LE, МНА, MW, NS, ТК, VLA).
Составление статистических выборок выполнено по той же схеме, что и приизучении соссюреи Приамурья. Обработка исходных данных проведена с помощью методов популяционной биометрии. Дополнительно определяли меры пересечения и включения, которые находили по описаниям в теории множеств,
Под множеством, согласно Кантору (Андреев, 1980), понимается любое объединение в одно целое определенных, вполне различимых реальных объектов или мысленных конструкций. Множества, состоящие из конечного числа элементов, называются конечными. К таковым относятся все изучаемые выборки. Количественной характеристикой конечного множества является число его элементов. Важной является операция «сложения»: С = A U В. Пересечением называется множество С, в которое входят только те элементы, которые входят одновременно в А и В: С = А П В. Опираясь на введенные понятия, можно определить меру включения множества N во множество М как частное от деления мер пересечения. Таким образом, меру включения множества N в множество М находят по формуле:
Полученные результаты изучения S. amurensis свидетельствуют о консервативности А-признаков (основной предел варьирования 3-5 мм с частотами от 0.18 до 0.72) (табл. 7). По трем признакам из четырех: 2 (3-4), 3 (4-5) и 4 (5-6) девять популяций из одиннадцати сходны. Облигатными для популяций являются морфы 3-4 и 4-5. Для всех популяций общая мера пересечения С = RinR2n...nRn = 2. У Р-признаков основной предел варьирования 8-11 мм. У Р-морф из пяти признаков инвариантными являются два признака (общая мера пересечения С = 2): 2 (8-9) и 3 (9-10) (табл. 7).
У восьми популяций сходство по четырем признакам из пяти. Линейные комбинации карпоморф (А - Р) в комбинационных рядах характеризуются 14 признаками, т.е. С = RiUR2U...URn = 14 (табл. 8). Четыре признака являются общими для всех популяций (мера пересечения С = 4).
Меры разнообразия карпоморф подтверждают консервативность А-признаков (табл. 9). По показателю ц. А г лидирующее положение занимает зейская популяция-2, что связано с наибольшей длиной комбинационного ряда и полным набором Р-признаков. Для генеральной популяции получаются показатели цА = 2.47 ицР = 3.19. Р-признаки разнообразнее, для них характерна меньшая стабильность в сравнении с А-признаками.
Для выявления мер близости популяций мы применили метод попарного сходства-различия. Составили матрицу сравниваемых пар (rij - rij) с приведением показателя сходства (К0) для всех 55 пар (табл. 10).
Расположив Ко-показатели в порядке от большего к меньшему, построили гистограмму (рис. 15). Схема компактно отражает картину сходства. Наименьшие показатели К0 указывают на наибольшее сходство пар. При наибольших показателях К0 картина обратная. Наибольшим сходством характеризуются пары: 4-10, 6-8 и 7-Ю. Вид гистограммы отражает тенденцию мономорфности популяций, что существенно подтверждают данные о свойствах комбинационных рядов выборок (табл. 11).
Меры включения являются дополнительным аргументом в пользу мономорфности популяций по сравниваемым признакам (табл. 12). Мера включения W = 100 повторяется 26 раз, W 80 - 29 раз, W = 78 - 15 раз. Приведенные данные свидетельствуют о сходстве популяций между собой, несмотря на разобщенность в географическом пространстве.
Судя по гистограмме, областью аттрактора являются показатели К0 = 0.04, 0.06, 0.08, 0.10. Заметные отклонения от этой области — результат влияния экологических факторов на формирование фенотипов. В любом случае фенотипический состав популяций во многом отражает их генетическое разнообразие (Яблоков, 1982), т.е. их различия зависят от разнообразия генотипов в них.
Фитоэкдистероиды: структура, история открытия, распространенность, функции, значение
Исследование продуктов вторичного обмена растений имеет значение для понимания их функций, а также получения биологически активных соединений для их практического использования в человеческой деятельности. В настоящее время большой интерес для исследований представляют фитоэкдистероиды.
Термин «экдистероиды» происходит от греческого слова «экдизис» (линька) и объединяет группу полигидроксилированных стеринов, обладающих активностью гормонов линьки и метаморфоза у членистоногих (Goodwin et al., 1978). Недопустимо употребление терминов «экдистероиды» и «экдизоны» как синонимов. Последний термин является ошибочным, поскольку «экдизон» является тривиальным названием конкретного соединения — (22R)-2р,3(3,14а,22,25-пентагидрокси-5[3-холест-7-ен-6-она (Karlson, 1995).
После открытия 20-гидроксиэкдизона и других экдистероидподобных соединений, в 1976 году для них был предложен общий термин «экдистероиды» по аналогии с названиями других стероидов (Karlson, Koolman, 1976). Что касается определения «экдистероидов», то по предложению R. Lafont и D. Н. S. Horn (1989) было сделано разграничение между истинными экдистероидами и экдистероидподобными соединениями. Истинные экдистероиды включают в себя все стероиды, имеющие цис-сочленение колец А и В, Д -6-сопряженную кетогруппировку и 14а-гидроксильную группу независимо от их активности в тесте на гормон линьки. Экдистероидподобные соединения могут не обладать всеми вышеуказанными критериями. По мнению Лафона и это определение не вполне удовлетворительно, поскольку оно исключает некоторые соединения, биогенетически связанные с экдизоном и даже имеющие активность гормона линьки (Лафон, 1998).
Выделяют следующие общие элементы структуры экдистероидов (рис. 18):
общее число углеродных атомов может составлять 27, 28, 29 или 30 у соединений с полной боковой цепью или 24, 21 и 19 — у соединений, имеющих разрыв боковой цепи в положении С24-С25, С20-С22 и С17-С2о;
наличие ЗР-ОН, За-ОН либо 3-оксо-группы;
наличие ОН-групп в стероидном ядре в положениях Сі, С2, Cs, Си, Cig;
наличие ОН-групп в положениях С2о, С22, С23, С24, С25 и С2б/27 У соединений, имеющих боковую цепь;
конъюгирование в положениях С2, Сз, С2о, С22 или С2з с неорганическими кислотами (фосфаты), органическими кислотами (ацетаты, циннаматы, бензоаты, пальмитаты, п-кумараты), сахарами (галактозиды, глюкозиды, ксилозиды) или ацетоном (2,3 и 20,22-ацетониды);
наЛИЧИе ДОПОЛНИТеЛЬНЫХ неНаСЫЩеННЫХ СВЯЗеЙ Dy_i , D24-25, D25-26 или 24-28 наличие 5- или 6-членных лактонных колец.
Первые исследования по экдизонам были начаты в 30-х годах XX столетия. В 1939 году E.Becker и Е. Plagge впервые получили из личинок и куколок мясной мухи Calliphora erythrocephaia экстракты, обогащенные гормонами линьки (Балтаев, 2000). В 1954 году A. Butenandt и P. Karl son выделили 25 мг очищенного вещества из 500 кг куколок тутового шелкопряда Bombix mori, названного впоследствии а-экдизоном.
Понастерон А был первым фитоэкдистероидом, выделенным и охарактеризованным в 1966 году японскими учеными из хвойного дерева Podocarpus nakaii (Nakanishi et al., 1966). В дальнейшем он был обнаружен в родственных видах -P. macrophyllus, P. reichei (Imai et al., 1967; Takemoto et al., 1968), а также в тисовых — Taxus canadasis, Т. chinensis, Т. cuspidata (Staal, 1967; Takemoto et al., 1967).
Экдистерон (Р-экдизон, 20-гидроксиэкдизоп) (рис. 19) впервые был выделен из хвойных Podocarpus elatus (Hofftneister, Grutzmacher, 1966) и папоротников Polypodium vulgare (Heinrich, Hoffmeister, 1967). В последующие годы установлено, что экдистерон содержится в абсолютном большинстве растений (Dinan et al., 2001). Муристерон А, обнаружен в 1972 году в семенах эндемичных растений из рода Ipomoea (Canonica et al., 1972).
Фитоэкдистероиды являются широко распространенными вторичными метаболитами растений. Они характеризуются большей вариабельностью химических структур, чем зооэкдистероиды. К настоящему времени идентифицировано более 166 различных структур фитоэкдистероидов (Балтаев, 2000). Можно предположить, что известные на сегодняшний день экдистероиды представляют лишь малую долю тех соединений, которые существуют в природе (Лафон, 1998).
Открытие экдистероидов вызвало массовый скрининг растений на присутствие соединений, обладающих активностью гормона линьки насекомых. В конце 60-х - начале 70-х годов особенно тщательно была обследована флора Японии. Было установлено, что среди 1056 исследованных видов растений, принадлежащих 738 родам и 186 семействам, активностью гормона линьки обладали экстракты растений, принадлежащих 77 семействам (Traaietal., 1969).
За рубежом исследования флоры на содержание экдизонов проводятся достаточно интенсивно (Lafont et al., 1989, 1991, 1996; Calcagno et al., 1994, 1995a, b, 1996; Fujimoto et al„ 1996, 1997, 2000; Wilson et al„ 1998; Sarker et al., 1997, 1999; Adler et al., 1999; Bathori et al., 1990, 1995, 1996a, b, 1997, 1998a,b,c, 1999a,b, 2000a,b,c, 2001, 2002a,b, 2003; Dai et al., 2001, 2002; Dinan et al., 1992a,b, 1994, 1995, 1998, 1999, 2001a,b,c,d, 2002; Jayasinghe et al., 1995, 2002, 2003a,b).
Перспективы использования Stemmacantha uniflora
Использование растений рода Stemmacantha, известных в разные времена под названиями Loulu, Sinops, Echinops, Cnicus, Leuzea, Rhaponticum, практиковалось еще в древней китайской, тибетской и монгольской медицине. (Guo, Lou, 1992). Наибольшую известность они приобрели в последние десятилетия в качестве адаптогенов, значительно повышающих выносливость человека в процессе физических и психических нагрузок, защищающих организм от вредных воздействий на клеточном уровне (Брехман, 1980; Hoobs, 1996).
Обнаружено, что органы растений рода Stemmacantha содержат моно-, ди-и полисахариды, инулин, органические кислоты, стероиды, тритерпеновые сапонины, витамины, полиацетиленовые соединения, каучук, фенолкарбоновые кислоты и их производные, лигнин, катехины, дубильные вещества, хиноны, эфирное масло, алкалоиды, кумарины, флавоноиды, антоцианы, липиды, камеди, макро- и микроэлементы; основными же действующими веществами, обуславливающими биологическую активность растения, вероятно, выступают фитоэкдистероиды (Растительные ресурсы, 1993; Головко и др., 1996; Дикорастущие полезные растения, 2001; Володин и др., 2004).
Экдистероидсодержащие препараты регулируют минеральный, углеводный, липидный и белковый обмен, проявляют антиоксидантные и противорадикальные свойства (Осинская и др., 1992; Кузьменко и др., 1999; Тимофеев, 2001). Они нормализуют уровень глюкозы в крови (Молоковский и др., 1989), уменьшают содержание холестерина (Uchiama, Yoshida, 1974; Миронова и др., 1982), снимают воспаление печени при токсическом гепатите (Сыров и др., 1986). Эффективны при болезнях кровеносной системы (Вершинина, 1967), усиливают кроветворную функцию, улучшают коронарный кровоток, помогают при аритмии, ишемической болезни сердца, приступах стенокардии, инфаркте миокарда (Сыров и др., 1997; Opletal et al., 1997). Экдистероидсодержащие препараты дублируют действие витамина Д3 (Ахмед и др., 1993). Положительно влияют на улучшение памяти и запоминание информации (Mosharrof, 1987), выводят из алкогольного депрессивного состояния (Ипатов, 1995). Могут применяться при лечении атеросклероза и эпилепсии (Ryosuke Hanaya et al., 1997). Тормозят развитие опухолей (Беспалов и др., 1992; Бочарова, 1999), обладают сильными антивоспалительными свойствами (Курмуков, Сыров, 1988). Действуют эффективно при отравлениях хлорорганическими соединениями и тяжелыми металлами (Чабанный и др., 1994). Экдистероиды являются причиной анаболического эффекта у позвоночных, стимулируя биосинтез протеина в тканях печени, почках, мышцах (Otaka et al., 1969; Сыров, Курмуков, 1976; Айзиков и др., 1978).
Среди видов Stemmacantha наиболее известным является сибирский вид St. carthamoides (Rhaponticum carthamoides, Leuzea carthamoides, левзея сафлоровидная, болынеголовник сафлоровидный, маралий корень), препараты которого занесены в Государственный реестр лекарственных средств (Государственный реестр..., 1995, 2000).
Сведения об использовании St. uniflora в литературе фрагментарны. С лечебной целью используют в основном корневища и траву (Лавренов, Лавренова, 2004). Так, в народной медицине Монголии в сборах применяют подземные части и соцветия St. uniflora при острых и хронических заболеваниях кишечника, опухолях желудка, рвоте, лихорадках, а также при атрофии и опухолях мышц (Хайдав, Меньшикова, 1978; Растительные ресурсы..., 1993; Дикорастущие полезные растения России, 2001). В тибетской медицине надземные части и соцветия употребляют в качестве средства, регулирующего обменные процессы (Дикорастущие полезные растения флоры Монгольской народной республики, 1985). В Забайкалье свежие листья применяют наружно как ранозаживляющее средство (Шретер, 1975). По данным Фруентова Н. К. (1987) препараты надземной части St. uniflora применяются в народной медицине народов Дальнего Востока как мочегонное средство; цветки употребляют при пневмониях, плевритах, острых респираторных заболеваниях, малярии и гастроэнтеритах; корни и нижние части стеблей — при абсцессах, ушибах и для остановки кровотечения. В Китае препараты из подземных органов Stemmacantha uniflora включены в фармакопею (Фармакопея КНР, 2000) и употребляются в составе комплексного препарата, назначаемого при гипогалактии, а также рекомендованы кормящим женщинам и при кашле (Chu, 1987). По данным Энциклопедического словаря лекарств Китая (растительные и животные материалы) (Большой словарь по лекарствам Китая, 1988) St. uniflora входит в состав сборов для лечения заболеваний почек, сердечно-сосудистой и нервной систем.
По данным Y. С. Kong (Kong et al., 1986) препараты из корневищ St. uniflora входят в число лекарственных средств Китая, зарегистрированных в информационном банке китайского университета в Гонконге, используемых при нерегулярных менструациях. Во втором издании «Фармакологии трав Китая» (Кее Chang Huang, 1999) эфирные масла St. uniflora рекомендованы для лечения гепатоаденомы, рака желудка и молочной железы.
По результатам наших исследований, St. uniflora является перспективным сырьевым источником для получения экдистероидсодержащих препаратов и лекарственных средств с широким терапевтическим действием. Это свидетельствует о перспективности более детального изучения растений St. uniflora.
4.2. Перспективы использования дальневосточных видов рода Serratula Уникальная биологическая активность растений рода Serratula определяется сочетанием комплекса веществ, среди которых идентифицированы: моно- и сесквитерпеноиды, флавоноиды, циклитолы, ациклические соединения, фенольные гликозиды, эфиры высших жирных кислот, каучук, алкалоиды и стерины (в том числе фитоэкдистероиды), витамины (Растительные ресурсы..., 1993; Дикорастущие полезные растения России, 2001). Виды серпухи являются перспективными сырьевыми источниками для получения экдистероидсодержащих препаратов. Перечень терапевтических показаний, при которых наблюдается положительное воздействие отваров, экстрактов, настоев и препаратов из растений рода Serratula, разнообразен.
Serratula coronata - второй, после Stemmacantha carthamoides, вид, на основании длительных исследований рекомендованный в производство в качестве перспективного источника экдистероидов (Пчеленко и др., 2002). Экстракт надземной части S. coronata обладает гепатопротекторными и стресспротективными свойствами (Левицкая и др., 1997). Фитоэкдистероиды S. coronata проявляют антибактериальную и антимикотическую активности (Бурцева, Ширшова, 1996); оказывают анаболический эффект (Пчеленко и др., 2002). В эксперименте установлено действие малых доз экдистерона на активацию лимфоцитов лейконцентрата человека (Тренин и др., 1996). Спиртовой экстракт плодов S. coronata обладает антиоксидантными свойствами (Максимов и др., 1990); а экстракт надземной части оказывает противоопухолевое действие и проявляет антистрессовую активность (Амосова и др., 1989, 1991).
В народной медицине с лечебной целью используется все органы S. coronata. Препараты — настои и отвары — находят применение в качестве вяжущих, желчегонных, противовоспалительных, противолихорадочных, противорвотных, седативных средств. В народной медицине Сибири настой используется как внутреннее средство при желтухе и поносах, малокровии, отвар — для полоскания полости рта и глотки при ангинах, ларингитах, фарингитах и тонзилитах (отсюда одно из народных названий «горлянка») (Шретер, 1975; Фруентов, 1987).
Настой надземной части S. coronata вместе с цветочными корзинками рекомендуют при анемии, грыжах, геморрое, злокачественных опухолях; его назначают при эпилепсии, неврозах, параличах, психических заболеваниях в качестве успокаивающего и противосудорожного средства. Часто используют местно в виде примочек при порезах, ссадинах, гноящихся ранах. Отвар корневищ S. coronata принимают внутрь при гастралгии и гонорее (Лавренов, Лавренова, 2004).
Использование Serratula manshurica в медицине указывается А. И. Шретером (1975) как для S. coronata. Он рассматривает S. manshurica как синоним S. coronata. Эти же данные приводит Ю. Г. Тагильцев с соавторами (2004). Других сведений в литературе об использовании и химическом составе S. manshurica мы не обнаружили (Hegnauer, 1962-1986; Gebbs, 1974; Растительные ресурсы..., 1993).
Фитоэкдистероиды другого вида - Serratula centauroides - также оказывают анаболическое действие на позвоночных (Новосельская, 1976). Спиртовой экстракт цветков этого вида обладает гемостатическими свойствами (Растительные ресурсы..., 1993). Результаты наших исследований S. centauroides позволяют считать вид перспективным источником фитоэкдистероидов наряду с 5. coronata.
Соцветия близкого вида - Serratula komarovii используют в тибетской медицине как ранозаживляющее и кровоостанавливающее средство, а отвар из надземной части употребляют при пупочной и паховой грыже как болеутоляющее (Шретер, 1975).
