Синтез конденсированных гетероциклических систем индола на основе 2, 1, 3-бензотиадиазолов Титов, Геннадий Алексеевич

Введение к работе

Актуальность тепы. В настоящее время поиск новых веществ с ценными свойствами активно ведется в области конденсированных гетероциклических систем индола. Среди синтетических производных этого ряда геті.-ро!ші\лов найдены стабилизаторы полимерных материалов, эффективные лазерные красители, регуляторы роста растений, вещества, обладающие психотропной, противомикробкои, противовоспалительной и агальгетической активностью, другими ценню.м свойствами. Кроме того, конденсированные производные индола', содержащие гетероциклические фрагменти, аннелированныв по бензольной части, оставляют рсакпионноспособкые центры этих систем свободными для дальнейших химических преобразований. Поэтому синтез и химико-биологические исследования таких соединений актуальны как в плане изучения влияния сочленения гетероциклических фрагментов на свойства системы в целом, так и в целях поиска новых биологически активных веществ.

Цель работы. Целью настоящей работы явились синтез новых индолсодержащих конденсированных гетероциклических систем для исследований биологической активности их производных и разработка . удобных препаративных методов получения таких соединений.

В качестве исходных веществ выбраны доступные производные 2,1,3-бензотиадиазола.

Научная новизна. Разработан препаративный способ синтеза новых гетероциклических систем /1,2,5/тиадиазоло/3,4-я/индсла, /Г,2,5/тиадиазоло/3,4-а/карбазола и пиридо/4,3—#//1,2,5/тиадиа- золо/3,4-л/индола на основе легко доступной комплексной сол« ,4-гидразино-2,Г,3-бензотиадиазола с'хлогнм оловом.

- г -

Разработан способ синтеза новых гетероциклических о-диаминов - производных 6,7-диа).!Ммоицдола, I,2-диаминокарбазола и 7,8-ди-а:.:ино-у- карболнна восстановительным десульфированием производных Д ,2,5/Чиадиаэоло/'3,4-^/индола,/1,2,5/тиадиазоло/3,4~а/карбазола к пиркдо/4,3- |//1,2,5/тиадиазоло/3,4-а/индола под действием цинка в соляной кислоте. Полученные этим способом гетероциклические о-диал:;:нн явились исходном соединениями в синтезе новых три- и тетраш'.клических систем индсла, карбазэла и У-карболина, содержащих икидазольный, 1,2,3-триазольнь'й, пираэиновый и 1,4-диаэепи-ксваїї фрагменты.

Разработан новый препаративный метод синтеза конденсированных систем имздаэола трансформацией тиадиазольного цикла соответствующих конденсированных систем "1,2 ,5-тиадиазола в иіздазольний под действие!.: цинка и алифатических карбоновьпс кислот.

С целью определения путей введения функциональных заместите-леГ:, расширяющих ассортимент веществ для поиска новых биологически активных соединений, изучена реакционная способность /1,2,5/тиа-диазоло/3,4-»/индолов по отношению к реакциям электрофильного замещения на примере аминометилирования по !.'.анниху. Установлено, что в кислой среде при нагревании аминометилирование 7-метил-б-этил/1,2,5/тиадиазоло/З,4-с/индола идет как по атому азота пиррольного цикла, так и по бензольному ядру, что отличает эту гетероциклическую систему от других индолъннх соединений.

Практическая значимость. На основе разработанных новых препаративных методов синтеза получены производные ррда hoefx конденсированных гетероциклических систем индола. Среди синтезированных соединений найдены вещества, обладающие нейротрспной и лротив".-бактериальной активностью.

Результаты, полученные в работе, представляет ценность для препаративной органической химии, могут быть полезны химикам, занимающимся цдленаправленним синтезом лекарственных препаратов.

Публикации. По теме диссертационной работы опубликованы 3 статьи и 6 авторских свидетельств об изобретении.

Апг' з'яция. Основные результаты работы были представлены на I Всесоюзной конференции по химии, биохимии и фармакологии индольнмх соединений (Тбилиси, 1986 і'.) и доложены на научно- , практической конференции, посвященной 25-летию Новокузнецкого НИХК1 (Новокузнецк, 1987 г.).

Структура и объем работы. Диссертационная работа изложена на 187 страницах машинописного текста, состоит из введения, обзора литературы, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов, списка цитированной литературы из 206 наименований и включает 15 таблиц и 5 рисунков.

' Обзор литературы посвящен синтезу, реакциям и биологической активности конденсированных систем индола, содержащих аннелирован-ные по его бензольной части гетероциклические фрагменты.

Похожие диссертации на Синтез конденсированных гетероциклических систем индола на основе 2, 1, 3-бензотиадиазолов

Синтез 1,2,4-триазолопиримидинов на основе реакций 1-замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолов с 1,3-биэлектрофильными реагентамиАстахов, Александр Владимирович

Синтез спиросоединений и мероцианинов на основе 1-бензотиено[3,2-b]пирролаШимкин Алексей Алексеевич

Синтез и каталитические свойства дифосфиновых лигандов на основе 2,3-дигидроиндено[2,1-b]фосфолов и дитиофеновЧевыкалова Марина Николаевна

Новый подход к синтезу производных адамантана на основе превращений 4-(1-адамантил)-1,2,3-тиадиазолаЩипалкин Андрей Александрович

Синтез азапиренов на основе 1Н-нафто[1,8-de][1,2,3]триазина (1,2,3-триазафеналена)Ковалев Дмитрий Анатольевич

Синтез и свойства 1-амино-5-гидрокси-1,2,3-триазолов. Получение новых конденсированных гетероциклов на их основе Савельева Елена Анатольевна

Синтез замещенных и спироаннелированных бенз-2-азепинов, 1,2,3-оксатиазин-2,2-диоксидов, азетидинов, 7-окса-1-азабицикло[2.2.1]гептанов и 6-фенилпиперидин-4-олов на основе гомоаллиламинов и их нитронов. Изучение [3+2] циклоприсоединения алкенов к N-оксиду 4,5-дигидро-5-метил-3Н-спиро[бенз-2-азепин-3,1'-циклогексана]Зубков, Федор Иванович

Строение и спектральные свойства новых органических люминофоров на основе 2,2'-битиофена и 1,3,4-оксадиазолаАндрюшина, Наталья Михайловна

Функционализированные гетероциклы на основе фторсодержащих 1,3-ДИ- и 1,2,4-трикарбонильных соединенийБургарт, Янина Валерьевна

Перегруппировки и трансформации 1,2,3-тиадиазолов в синтезе производных 1,2,3-триазолаГлухарева Татьяна Владимировна