Введение к работе
Актуальность проблемы. Химия полнцианзамещенных соединений шислопропано-вого ряда мало изучена. Исследования в области синтеза и изучения химических свойств этих соединений еще только разворачиваются. В настоящее время известны, в основном, тетрацианозамещенные производные, хотя дополнительное накопление в одной молекуле высокополярных и не создающих пространственных затруднений циано-групп зачастую придает полицианосодержашим производным уникальные физические и химические свойства. Развитие химии поліщиансодержаїдих соединений связано как с их уникальными синтетическими возможностями в получении труднодоступных органических соединений, в том числе и обладающих важными прикладными свойствами ( новые мономеры', пестициды, фармакологические препараты ), так и с решением ряда актуальных теоретических проблем органической химии.
Объектом исследований в настоящей работе является перцианоциклопропан - гекса-цнаноциклопропан, строение и свойства которого могут иметь принципиальное значение как для теории и химии полицианосодержгщих органических соединений, так и для малых циклов.
Цель работы. Разработка новых препаративных методов синтеза гексацианоцик-лопропана. Изучение взаимодействия элементов его структуры с нуклеофилами.
Научная новизна работы. Разработаны препаративные методы синтеза гексациано-циклопропана. Впервые исследована химия гексацианоциклопропана, в частности его реакции с нуклеофильными реагентами: спиртами, оксимами альдегидов и кетонов, N-мстилгшркдиний йодидом, гюдгидратами ароматических и алифатических аминов, ароматическими аминами.
Возможность пряістического использования результатов работы. Применение гексацианоциклопропана в качестве уникального сіімтоиа для получения недостижимых другими путями сложных конденсированных гетероциклігческих соединений реализована нами в программе создания новых потенциальньгх лекарственных препаратов против
' Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты 93-03-4006,964)3-32000)
СПИДа и рака совместно с национальным институтом здоровья и рака (National Institute of the Health and National Cancer Institute, Bcthesda, Maryland, USA).
Апробация работы и публикации. Результаты исследований доложены на V Всероссийской студенческой научной конференции (Екатеринбург, 1995); на межинститутском коллоквиуме " Химия азотистых гетероциклов" (Черноголовка, 1995). По материалам работы опубликовано 4 статьи и краткое сообщение
Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, литера- . турного обзора (литературный обзор посвящен анализу имеющихся данных по синтезу и химии цианзамещенных циклопропанов), обсуждения результатов, экспериментальной части и выводов.
Обший объем диссертации 121 страниц, включая VI таблиц, 6 рисунков и список цитируемой литературы из 169 наименований.