Введение к работе
Актуальность тени. Открытие новоіі группы Фнтогормоиов -брассиностероидоп (БС), обладающих высокой ростостимулнрующеП активностью, существенно расширило представления о роли стероидов в природе и их участии п регуляции процессов роста н развития у растений. Универсальность действия БС, способность стимулировать рост растительных клеток в нечезаюше малих концентрациях, изменять гормональным1 баланс. блиять па урожайность н биохимический состав растеииП обуславливают интерес к ним многих специалистов. связанных с изучением н применением биорегуляторов. Вследствие краппе низкого содержания БС в природних объектах единственным практическим источником их получения является химический синтез.
Работа проводилась в рамках плановых научных исследовании лаборатории химии стероидов ИБОХ АНБ, включених в общесоюзную программу п.74.05 "Разработать повне направлення исследовании генетического аппарата, биополимеров и структур клетки и внедрить достижения молекулярної! биологии в народное хозяйство", в соответствии с заданием 035 Государственной научно-техннческоЛ программы "Высокоэффективные процессы производства продовольствия", по проекту "Разработка методов химического синтеза брассиностероидоп и их аналогов на основе доступного природного сырья", в рамках республиканских комплексних программ Фундаментальних исследовании "Оргсннтез" и "Биотехнология".
Цель и задачи исследования заключались в изучении путей синтеза БС на основе эргостернна и разработке эффективных и технологичных методов их получения для обеспечения практическом" доступности, изучения биологического действия и прикладных аспектов, установления структурно-Функциональных взаимосвязей.
Научная новизна полученных результатов. В ходе проведенного исследования разработаны новые эффективные методы синтеза БС на основе эргостернна. Предложены новые подходи к формированию характерных для БС функции в циклической" части и бокової! цепи, обеспечивающие выход к широкому кругу аналогов и ннтермеднатов БС. Разработан новый препаративный метод синтеза эпнбрасеннолнда и его ггз.гзэ-нзомера на основе 22,23-эп.оксидов. Осуществлен синтез ранее неописанных аналогов БС, а также меченых дейтерием эппкастастерона и его 223.2 3S- изомера. Предложен новин подход к Формированию дактоннон группировки в цикле В на основе з-кето-4.6-диенов.. Разработан новый эффективный метод синтеза брасепкастерпна. заключающийся в восстановлении 2411-метилхолеста-
4,6.22-трйен-з-она литием в аммиаке, оптимизированы условия получения брасснкастеріша путем прямого восстановления эргостернна литием. Разработан новый метод получения аллиловых спиртов реакцией стероидных Сгг-альдегидов с сульфонами. Показана возможность использования его для стереоселективного формирования боковой цепи брассинолида.
Практическая значимость выполненного исследования заключется в разработке препаративних методов синтеза БС и их аналогов. позволивших обеспечить проведение лабораторных и полевых испытании биологической активности. а также использование, при создании основ технологии производства эпибрассинолида. Один из препаратов, созданный на основе эпибрассинолида - "Эпин", прошел государственные испытания и разрешен для применения в сельском хозяйстве в качестве регулятора роста растений. " .
Основные результати и положения, выносимые на защиту-.
- синтез природных БС и их аналогов на основе эргостернна
через 22.23-ЭПОКОИДЫ;
- оптимизация условий получения брасснкастеріша из эргостернна;
-разработка нового способа Формирования циклической части БС"
На ОСИОве 4 . б-ДНЄІІ-3-КЄТОНОВ;
синтез меченых дейтерием БС;
стереоселектпвное формирование боковой цепи БС на основе стероидных сульфонов.
Личный вклад соискателя. Результаты, приведенные в диссертации, достоверны и получены лично соискателем под руководством д.х.н. Хрнпача В.А. Операторская работа по снятию спектральных данных выполнена в лаборатории физико-химических методов исследования ИБОХ АІІБ.
Апробация результатов диссертации. Материалы диссертации доложены на международном совещании по БС (Галле, 1Ээо), . о-й конференции молодых ученых (Рига, 19Э1), 2-м совещании по БС (Минск, 1991), совещании "Регуляторы роста и развития растений" (Москва, 1991), симпозиуме " БС - бнорациональные экологически безопасные регуляторы роста растений" ' (Минск 1993) , на з-й международной конференции "Регуляторы роста и развития растений" (Москва, 1995), на 16-й конС ренцин по изоиреноидам (Прага, 1995). на 4-й конференции "Брассиностероиы - бнорациональные, экологически безопасные регуляторы роста и продуктивности растений" (Минск, 1996). Диссертация доложена и
- з -обсуждена на заседании коллоквиума лаборатории химии стероидов ИБОХ ЛНБ и объединенного коллоквиума лаборатории химии стероидов ИБОХ и лаборатории химии простагландшюв ИБОХ.
Опубликоранность результатов исследования. Изложенные в диссертации результаты ..составили предмет 14 публикации ( 4 статьи, 2 авторских свидетельства к о тезисов докладов на конференциях).
Структура и объем диссертации. Работа изложена на 99 страницах и содержит список литературы из 142 наименований. Диссертация состоит из введения. общеП характеристики работы, обзора литературы, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части. выводов. заключения и списка использованной литературы.
![3-аминотиено[2,3-b]пиридины и гетероциклические системы на их основе: синтез, свойства и биологическое действие](/i/i/4435/49289.png "3-аминотиено[2,3-b]пиридины и гетероциклические системы на их основе: синтез, свойства и биологическое действие Осипова Анжелика Автандиловна")
