Введение к работе
Актуальность темы: Силиловые эфира нитроновых кислот (СЭШ в последнее' время привлекают все возрастающий интерес химикоь-органикоБ.
С одной стороны, было показано, что СЭНК могут вступать в .реакции 1,3-диполярного присоединения, позволяя использовать нитроолка-нн, их функциональные производные и большой набор олефинов для синтеза самых разнообразта полифункциональных соединений циклического л линеиного рядов.-
С другой стороны, подвижность триалкилсилильной группировки позволяет использовать СЭНК для изучения миграционных процессов в кремнийорганических производных. В ряде случаев такие процессы могут моделировать прототропные превращения.
В кач.jtb6 исходных нитросоединений в синтезе СЭНК использовались различные нитро- и полинитросоединения, в том числе и функцио-зальнозамещенные.
Однако, функциональные группы обычно либо находились у атома, іесуіцзго 1УОа-группировку, либо были разделены с китрогрушой доста-гочно длинной углерод-углеродной цепочкой, так что их взаимное їлияниа на проявлялось.
В то же время, р- или 7-ФУНКционально замещенные ' нитросоедино-
uifi, в которых функции могут взаимодействовать друг с другом до
зих пор в реакции силилирования не изучались. Хотя именно при сили-
шровании таких нитрдсоединений, на наш взгляд, можно было ожидать
іаиболее интересные результаты. . ,
Цель работы:.Изучение поведения (3- и 7- функционально замещенных
штросоедшзний в реакции тріолетялсилилироБания; выявление влияния
грироды нитросодержащего субстрата, а также строения функциональной
группировки и ее местонаховдения в. молекуле на характер продуктов
фиметилсилилирования. ' . '
Научная новіїзна и практическая ценность:' Обнаружено необычное югэдение р- и- 7~ функционально звмещешш. нитросоединений ь эе акции триметилсилшпірования. З ряде случаев. вместо фиметилсилиловых эфиров мэтшшитроновых юіслот" в реакции )бразуются иные, продукты - функционально замещенные, винилировашше жсимы, функционально замещенные дивишигидроксилашшы и ряд 'других. В каждом конкретно... случае тип выделяемого соединения зависит, сак от природы функциональной группировки, так и от еа .местонахождения в молекуле и от вида силшшрущего агента. -. '
В работе найдено несколько реакций, не имеющих аналогий в- химии штросоединений и неизвестных в кремнийорганнческой химии. Для
!?ольлкиства кзучеіших соединений силилирование сопровождаете* одновременна ьосстаноалением нитрогруияы к окислением углеродного скелета.
Публикации и апробация работы: По теме диссертации. олублшовань 4-статьи и 1 тезисы доклада. Отдельные раздела раскзты докладаьалисі на VI Ыеадународном симпозиуме IUPAC (Москва 1986 г.).
Обьем и структура работа; Содержание работы изложено на 14S страницах машинописного текста. Работа состоит из введения, 3 глав, .ьыеодов и списка литература (97 ссылок). В 1-й главе рассмотрит литературные данные по химии силилнитронатов, 2-я главе посвящені обсуаденшо получешшх результатов, в 3-Й главе приведен экспериментальный материал.
Похожие диссертации на Силилирование функционально замещенных нитросоединений
