Введение к работе
Актуальность теин. Возможность получать в настоящее время в значительных количествах 3(5)-метил-, 1,3- и 1,5-диметшширазолы обусловливает к ним интерес, как к исходным соединениям для синтеза целого ряда лиразолсодержащих систем, обладающих практически ценными свойствами. К такий соединениям относятся арсил-1-метилпиразолы и их производные, а также пиразолопиримидшш, среди которых найдены эффективные гербициды, фунгициды и другие биологичес--ки активные вещества. Хотя ароилпиразолы являются интенсивно изучаемый классом производных пиразола, многие вагине вопроси хиша этого класса соединенна разработаны недостаточно. Существующие методы синтеза ароилпиразолов преддо-лагс;.? использование малодоступных в практическом отношении ігзцесга иля достаточно сложны б техническом исполнении. Поэтому разработка методов синтеза ароилпиразолов и ряда их производных яа основе 1,3- и 1,5-диметалпиразолов и, изучение их Химических свойств является актуальней задачей а -представляет теоретический и практический интерес.
Цель габоты. Сі»чтез на основе 1,3- и 1,5-дшетплпяра-золов. гетероциклических систем, содержащих ароильшй или ге-тврозроильный фрагмент в положении 3, 4 или 5 ииразольного шшп, а также их нитро- и аминозаыещенных, изучение особенностей взаимодействия ароилпиразолов с электрофилькыш и нуклеофал'.ными агентами, разработка на основе полученных соединении методов синтеза сложных гетероароматических сис-те:т, содержащих пиразолышй фрагмент.
Научная новизна. На основе 1,3- и I,5-диметшширазолов разработаны методы синтеза 3, 4 и 5-ароил-І-метилпиразолов. Изучены особенности нитрования арсил-1-кстилпиразолов различными нитрующими агентами. Обнаружена реакция расщепления 5-ароил-1-метил-4- натропиразолов под действием нуклеофиль-ных агентов с образовєчием 1-метил-4-нитропираэола и производных ароматических карбонових кислот. На основе 4-амано-3- я 5-бензоил-Ічлеталпиразолов синтезированы производные пирч.золоС 4,3-d Зпиримидинов. Разработан метод синтеза I-иегпл-<ЗепзоСЗивдазол-4,9-диина, его нитро- и аминозаме-щенных.
Практическая ценность результатов работы состоит в
разработке методов синтеза, исходя из доступных 1,3- и 1,5-диметшширазолов, ароилметилпиразолов, являющихся новыми эффективными фунгицидами и росторегуляторами.
Апробация работы. Материалы диссертации доложенн на научно-технических конференциях молодах ученых І.ІПИ им.Д.И.Менделеева в I989-I9'Q г.г. к на XXXII Бороїдовских чтениях, І.Іосква, 1992 г.
Публикации. По теме диссертации опубликовано 4 сообщения.
Об|.ем работы. Диссертационная работа излокена на 128 страницах машинописного текста, включает 5 рисунков, 8 таблиц и состоит ИЗ введения, литературного обзора, посвященного методам синтеза ароилшразолов, их нктро- и амннозамещенных, общей часта, ВЫВОДОВ и саиска литературы (124 наименования).