Введение к работе
Актуальность работы
Ароматические N- и С-алкениламнны, в том числе циклопент- и пентени-ланилины, получаемые из промышлннно доступных дициклопентадиена или пиперилена являются полупродуктами в синтезе некоторых алкалоидов, фунги-цидных, местноанестезирующих препаратов, ингибиторов коррозии стали, рос-тостнмулирующих или противофитофторозных агентов. Открытие ароматической амино-перегруппировки Кляйзена стимулировало развитие исследований в области аллиланилинов для разработки синтеза азогетероциклов, но к настоящему времени не предложены доступные и препаративные способы гетероцик-лнзацни этих соединений. До сих пор отсутствуют сведения о непосредственном осуществлении подобных процессов под воздействием галогенов. Поэтому поиск методов функциоиализации полученных гетероциклических систем на основе ормг)-(цикло)алкениланилинов с выходом на новые биологически активные соединения обуславливает актуальность данной работы.
Работа выполнена в рамках плановых исследований Института органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук и Башкирского государственного аграрного университета, проведенных в соответствии с темой "Разработка эффективных путей синтеза новых производных нутслеозидов и N-гликозидов" (№ государственной регистрации 01.9.40.009080).
Цель работы
Синтез новых соединений на основе ароматических аминов с использованием дициклопентениланилина и пиперилена.
Исследование процесса гегероциклизации о/>то-[циклоалк-1- (или -2)-енил]- и -(пентенил)аннлинов пріі взаимодействии с молекулярным йодом или термолизе их хлористоводородных солей.
Выявление биологической активности соединений полученных на основе ор-шо-{цикло)алкенилариламинов и азогетероциклов.
Научная новизна
Установлено, что гетероциклизацня о/?/по-(циклопент-2-енил)-анилинов в условиях йодцнклизацни или при термолизе хлористоводородных солей протекает региоселектавно с образованием циклопент[Ь]индолов, тогда как анилин с пентенильным заместителем в ароматическом ядре в присутствии йода приводит к хинолинам, а при термолизе его хлористоводородной соли образуются индолины и мшолины с преобладанием последних.
Обнаружено, чго процесс гетероциклизации хлористоводородных солей зависит от характера двойной связи в циклопентеновом фрагменте. В случае пгдрохлоридоп (>;'/и>-ііііік;юпснт-)-єті.і)ашітііюв наблюдается аномальная ор-
то- пара- миграция циклопентенильного заместителя, сопровождающаяся гидрированием двойной связи.
Практическая ценность
Разработан препаративный метод синтеза функционалиэированных орто-циклопентениланилинов с использованием йода.
Предложен новый способ получения хиназолиновых структур внутримолекулярной циклизацией И-[орто-{алк-\-енші)фетіл]мочсаіін ПД действие* НС1.
Предложен удобный одностадийный мегод получения пергидроцикло пент[Ь]индолинов - эффективных ингибиторов коррозии стали, а также мест ноанестезирующих препаратов, сочетающих высокую активность и низкую ток сичноегь по сравнению с известными анестетиками.
Апробация работы
Материалы диссертации доложены на Региональной научно-практическоі конференции молодых ученых и специалистов "Проблемы агропромышленной комплекса на Южном Урале и Поволжье" (Уфа, 1997), XVI Менделеевско» съезде по общей и прикладной химии (Москва, 1998), Региональной научно практической конференции молодых ученых и специалистов "Проблемы агро промышленного комплекса на Южном Урале и Поволжье." (Уфа, 1998), Вес российской научно-практической конференции "Химические науки в высше школе. Проблемы и решения." (Бирск, 1998), 111 Всероссийском совещани: "Лесохимия и органический синтез" (Сыктывкар, 1998), Региональной научне практической конференции молодых ученых и специалистов "Проблемы агрс промышленного комплекса на Южном Урале и Поволжье." (Уфа, 1999), в Мс лодежной научной школе по органической химии (Екатеринбург, 1998).
Публикации
По теме диссертации опубликовано 3 статьи, тезисы 7 докладов.
Структура и обьем работы
Диссертационная работа изложена на 151 с і ранние машинописного теї ста, содержит 2 таблицы и состоит из введения, лшерат)рного обзора на тем Талогенциклизация в синтезе различных аюг- или кислородсодержащих гет< рециклов" (глава 1), обсуждения резулыагов (і лапа 2), эксперимешалыюй чаї ти (главаЗ), выводов, списка литературы (152 наименовании) и приложения.
![3-аминотиено[2,3-b]пиридины и гетероциклические системы на их основе: синтез, свойства и биологическое действие](/i/i/4435/49289.png "3-аминотиено[2,3-b]пиридины и гетероциклические системы на их основе: синтез, свойства и биологическое действие Осипова Анжелика Автандиловна")
