Введение к работе
Актуальность про.блс.чы. Современные методи ведения сольо-когс хозяПстве предполагают биэлоглчсски обоснованное и интенсивное использование химических средств защиты растений (ХСЗР, пестициды).
3 услозмх. обеспечения сельскохозяйственных растений мини-ролыши питание'? особое значение приобретает борьба о сорняками, болезнями и. вредителями, ежегодные лоторн потенциального урояэя ої яоторнх в сельском хозяЯстзе всего мира з среднем составляют 35/.Потери за один год оцениваются 75 млрд.долл.,что соответствует всей сїоинооти мирового урогэя зерна (65 млрд.долл.) и картофеля (10 млрд.долл, )„
Ооновннв тенденции в совершенствовании используемых и соада-нив новых химических средств защиты раотениЗ определяются необходимостью повышения эффективности и селективности препаратов,сяк» зенпз острой и хронической' токсичности юс для теплокровных янвот-пих а чело-зека, значительным уменьшением экологической опзсаоотя, доступностью сырья а полупродуктов для производство о
В этом аспекте пеотицидные препарати, действующим веществом которых являются карбаиаты, в отличия от хлороргзвических и фоо-форерганичооких препаратов, являются относительно безопасным для теплокровних аклотиых и окружающей среди»
Извоотпо, что различные по структуре зрялозыэ и арияэлкило-вые э$иры /V -мотилкорбаминозой'киолоти обладав! восьма широк ш* опеягрои биологическое активности а акроко применяются в сольопои хозяйства з качестве инсектицвдоз,акарицвдоЗ|Пеавїоцидол,гербицп-дов,регуляторов роста раотениЗ, Фунгицидов и бактерицидов.
Особое значение приобретают эфиры N -иетилкорбомкновой кислота на основе ионо?гиленгликолевых эфиров фенолов и алкплкяр-боновых вколот,которне9оудя по'литературным данным,остались нз~ пэучвняыан иэ-з!5 огсутеглия подходящего метода их они?ез8,Этп структуры привлекают внимание возможностью использования 'дая. их получения легкодоступного нефтехимического сырья -феноли, злкялкарбояозые кислоты,2-хлор-этанол (этилонхлоргидрин) и др.
На основании изложенного поиск путоЭ направленного синтеза нових /f-иотнякарбаиатов 2-оксиэтиловнх эфгров заыощзпних в ядре $енолов и алкилкэрбоновнх кислот, разработке простих п тэх-нологичоских методов их лолучолкя, основанных на пзпользовэппп
до'ступвого и дешевого сырья,изучение их биологической активности пвляатся актуальной задачей, имокщаЗ вааиое теоретическое к практическое значение.
Диссертационная работе выполнялась в соответствии о планом HEP ИНХП АН Аз.ССР на Г980-1989гг., а также координационным планом НИР АН СССР по направлении "Химизация сельского хозяйства" на 1981-1985гг.,Всесоюзной научно-технической программой по "Создавай, развитию производства и применению безопасных для человека а скруаающей природной среди элективных ХСЗР от вредителей, болезней в сорняков" на 1985-1990гг.
Цель работы закачается в разработке рационвлышх технологических спосо&вполученая» как исходных 2-оксиэталовах э$иров замещенных в здрэ фенолов и алкилкарбоновых кислот, таи и их л'-иетил-карбаиоильных и других производных, изученио биологической активности синтезированных рядов зещесть, выявление закономерности "структура-биологическая активность", отбор наиболее элективных соединения для изучения пестицидных свойств в половых условиях, с последующей выдачей практических рекомендаций по их применению, а «экие изучение токсикологических своЗств выделенных соединений.
Научная новизна:
- усовершенствованы и разработаны удобные технологические ыетоды
синтеза 2-оксиэтиловых эмиров зашщешшх в ядре фенолов и аъвил-
карбонових кислот, протекающих селоктивно и с высокими виходами целевых продуктов;
- впервые систематически изучено влиянЕо различных факторов на
реакции иатализоцианотв с злкил,диэлкил-,олкилокои- к гадоидзо-
иещешшки в ароматической радикале орилоксизтанолаии, а такяе
. с 2-озсиэтиловыии. збиранії алкилкарбоновых кислот; выбраны оптимальные условия синтеза соответствующих новых з.риров А'-иа-і'шшарбаишювой кислоты,в результате чего выявлен ряд новых практически паааых биологически активных карбонатних препаратов;
установлены нвкоторыо локальные соответствия биологической активности от строения изученных соединений;
исследован нуилеофиаьнвЗ характер некоторых замещенных в ядре арилокоиэтонолов в реакциях алкилирования, аиииометнлировання и эторкфикациа, что позволило разработать простые методы синтеза неописанных ранее их производных.
Практическая ценность;
установлена высокая росторегулирующая активность 2-(2-метилфеяил-окси) этилового эфира /V-ыетилкарбаминово!! кислоты (првп8раз 20-76) на хлопчатника, превосходящая активность эт8лон8-индодйл-= уксусная кислота; впервые показано ювоноздная активность некото-рых гэлоидзэмешенных в ядра эрилокоиэтиловых эфиров У-нетил-карбаминовой кислоты;
выявлена высокая окзрицидная активнооть 2-(2,3-диметилфвнило.таи) этилового Ех^ира /У-ыетилкэрбзминовоЯ кислота (препарат 30-15) против иксодовых клещей крупного рогатого акоза, 'превосходящая активность эталона -хлорофосеs
установлена акзрицидиая активность //-ыатилггарбаматов 2-оксигтя-яоэых эмиров элкилкарбонозых кислот против азсодовых и паутин-шк клащей;
на яаборвторно-отепдовой установке разрабодаїз технология получения нового регулятора роста 2-(2-*мэтйя$ашяокси) этилового эфира /У-метилкарбаминовоП киологн (првпэрав 20-76) а заданы исходные данные для проектирования опытной уогавозии; газэдлолада принципиальная бесфосгензан технологическая ехэна эго получения.
Апробация работы»; Ооновйаэ материалы диссертационной' работы дологены но ІУ Нзучно-прєктітеасксЙ конференции еогрддиЕВов Института хнгаи АН ТССР (Лшхабод,19В5з?.); па конференции иояодкх учених м сотрудников ШІХП ЛИ Лз.СС? (5s::y,193711,5^ ess ІУ Научно«=ярактвчос» ксЗ конїорзнции молодих у^езіп а ояеііїїсяссгсв АО ТСС?0 ясзгвцэпЕоЭ 70-лоїга Великого Октября ?Лшхсбзд,І987г.5; яе IX РиояубяйааисвсЗ' 'іаучпоЗ Еоп?орвш»ип нояодах учеше и апзциааясзсв^созящввввй 70* ,ї„з?ю ВЛКСй (АвхабадДэетгЛ? из И Веїссязвсіг еогзщапия ке аши-^оойш реейгкзан (АгазгаЙ8Д,1389то)»- -;. '
n^ggjKajRjia. По иатзрпэлаа диссертации шюзея 10 всзчшяс- rpj« доз,з зон чксгіз дгэ авторски свидеголь'оэва з грифон "Для cajzoe-
ЯОГО ПОЙЬЗОЗЕЗЕЯ",
Обгэи ..и ствэттара eaffogB., Диссертационная работа заложена па 150 стрзящах, включая I? гбявд,16 ризушоз; РзЗога оеогоая із» звэданш, татарок гяэз, еывсдоз (НО отранащ), списка использовав» зоЗ лятвраїдрц, зялпчащэгэ 236 паикавовавйЛ рйбоз омчвствэиешс а з8рубоааазс авторов а прядоззаня, в которогі гзретздзпы оїчєйі и gisth биологических испытанна оиптвзщювэнннх соединений а отдоят*»
-6..
вые докуиэнты.
Во ВВ8ДОНЙ6 обоснована актуальность выбранной тепа, определены цели и задачи, научная новизна и практическая ценность,.
В пара ой главе (обзор литературы? проанализирована кшвщаясп вифорыация по мзтодвц синтеза и пвстицидник свойстваы эфирозз 1,2-диолов.Обосновона целесообразность исследований в выбранной направлении для изыскания среди И -катилкэрбаиагов 2-оксизтяловых вфиров аамощонпых фенолов и алкилкэрбонових кислот нових потенциально, биологически активних соединений.
Бо второй я третьей главах праводеио обсуждение результатов получениях экспериментальных данных.
В четваргоЛ главе приводятся донные по изучению биологической вквквнооїи синтезировашшх соединений и рекомендации по практическому использованию некоторых из них в качестве росїорагулнто-ров, акарицидов и ювеноидов. Приведены данные по токсикологичес-НІШ свойствам отдельных соединений.
