Введение к работе
Актуальность темы. Значительное внимание к химии азафлуоре-нов обусловлено открытием алкалоидов "онихинового" ряда, содержащих Фрагмент 4-азафлуоренона. а таюке обнаружением среди производных азафлуоренов веществ, обладающих широким спектром биологического действия. Разработка эффективных каталитических методов получения всех изомерных по положению атома азота азафлуоренов стимулировало.изучение их строения и исследование по синтезу производных 4-азафлуорилидена-9, содержащих в а-положении экзоцшслической двойной связи нитро-. амино-, гидрокси- и тио-группы. Сведения о методах получения, строении и свойствах такого типа функционально занесенных производных азафлуоренов практически отсутствовали. Это определило актуальность поиска методов синтеза неизвестных ранее гетероциклических соединений указанного типа, изучение их стереохимии, физико-химических и биологических свойств, а такг.е установление влияігия Функциональной группы на реакционную способность.
Работа выполнена* з соответствии с планом НИР Российского ' университета дру::сы народов (номер государственной регистрации 01. 0. 0СС32Є9, :::::р темы 221010), координационным планом АН СССР 2.11. ''Синтетическая органическая химия" (ТОС, задания 2.11.2.4. и 2.11.4.1.), а таю::е в рамках Государственной научно-тэхническсП программы 0.43. 01. (задания 01.02.06 НІ и 00.04.13 НІ)
Цель работы. Ставилась задача разработать методы синтеза
9-бензнлиден- и метнлен-4-азафлуорєнов с нитро-, амино-, ок-си-,оксниминогруппами при экзоциклической двойной связи. Планировалось изучить" кето-енольную таутомерию 9-формил-4-азафлуорена и осуществить его конденсацию с первичными аминами и аммиаком; изучить химические превращения 9-аминометилен- и бензилиден-4-азафлуоренов (ацилирование. нитрозирование, реакции с дихлоркар-беном и ароматическими альдегидами) и 3-(1!-арилиденаминомети-лен)-4.-азафлуоренов (фотолиз, термолиз, реакция с натрием). Целью работы явилось таюке установление конфигурации полученных функционально замещенных бензопиридоазафульпенов,-
Научная новизна. Синтезированные в работе бензопиридофуль-вены с Функциональными заместителями в а-положении экзоциклической двойной связи представляют собой ранее неизвестную груп-
'В научном руководстве принимал участие д. х.н., проф. Варламов Л. В.
пу производных 4-азафлуоренов. а полученная информация об особенностях их химических превращений существенна для развития химии азафлуоренов. Сведения о таутомерии Э-формил-4-азафлуоре-на. о конфигурации бензопиридофульвенов с аминной функцией в а-полол:ении экзоциклическг^ двойной связи получены впервые и являются вкладом в развитие конформационного анализа соединений ряда азафлуоренов. Все синтезированные соединения ранее не были известны.
Практическая значимость работы состоит в разработке препаративных методов синтеза 9-окси- и 9-аминометилен-4-азафлуоре-нов, а также 9-(Г1-арилиденаминометилен)-4-азафлуоренов. Изучена биологическая активность ряда синтезированных соединений. Выявлена высокая гепатопротекторная активность 9-окси-, (Р - окси-этил)амино- и акинометилен-4-азаФлуоренов. 9-Бензилиден(п-мег токсибензилиден. п-диметиламинобензилиден)аминометилен-4-азаф-луорени могут быть рекомендованы в качестве красящих добавок жидкокристаллических материалов.
Апробация работы. Результаты работы докладовались на межреспубликанской научной конференции "Синтез и изучение физиологически активных соединений (Вильнюс. 1988г). на XVI1 Всесоюзном Чугаевском совещании по химии комплексных соединений (Минск, 1990г). а также на XXVIі и XXVI11 научной конференции факультета Физико-математических и естественных наук Российского университета дружбы народов.
Публикации. Основное содержание работы изложено в 8 публикациях.
Объем и структура работы. Диссертация объемом 123 страницы состоит из введения, обзора литературы.' обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы из 125 названий, содержит 10 таблиц, 2 рисунка.
