Введение к работе
Актуальность темы. В последние годы значительно возрос интерес к химии непредельных азотсодержащих систем, среди которых особое место занимают инамины, играющие существенную роль как исходные соединения в построении гетероциклов. Исследования такого рода перспективны как в теоретическом плане, так как датот информацию о закономерностях формирования циклов, так и в практическом отношении, ибо пяти-, шести- и семичленные гетероциклические фрагменты входят в состав многих природных соединений и биологически активных веществ.
Сопряженные инамины, содержащие акцепторные группы, особенно перспектипны в этом плане. Они гораздо более активны, чем простые и винилацетиленовые инамины/ и, кроме того, имеют в своем составе несколько реакционных центров, что значителі-но расширяет их синтетические возможности.
Работа выполнена в продолжение исследований по изучению реакционной способности сопряженных р,я-непре-дельных аминов, проводимых в течение ряда лет на кафедре органической химии С.-Петербургского Технологического Института (Технического Университета).
Целью настоящего исследования явилась разработка методов синтеза гетероциклов на основе инаминокарбониль-ных соединений, включающих винилацетиленовый фрагмент наряду с ацетильным и дифункциональных соединений.
Научная новизна работы. Иследавано взаимодействие б-диалкиламино-3-гексен-5-ин-2-онов с дифункциоиаль-ными реагентами и 1,3-диполярными соединениями, в результате чего синтезирован ряд неописанных ранее пятн-II семичленных гетероциклов с двумя гетероатомами.
Практическая значимость. Получены гетероциклические .производные ряда имидазолина и оксазолина, содержащие в положении 2 гетероцикла полностью енолизирован-ный винилацетильный фрагмент, которые являются потенциальными комплексообразующими соединениями. Сиите-
_4-
зирован замещенный ЗН-1,2-диазепин, содержащий диал-киламиногруппу, перспективный в плане.изучения его биологической активности.
Апробация'. Материалы диссертационной работы докладывались на . III конференции молодых ученых -химиков (Донецк, 1991 г.), на конференции "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов" (Саратов, 1992 г.).
Публикации. По теме диссертации опубликованы три статьи, одно письмо в редакцию, тезисы двух докладов.
Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 91 странице машинописного текста и состоит мо. введения, трех глав (литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальная часть) и выводов, содержит 10 таблиц. В литературном обзоре рассмотрено поведение алкил-, алкенил- и карбонилсодержащих инаминов в реакциях с моно- и дифункциональньши реагентами. В отдельной главе изложены результаты изучения реакций 6-диалкиламино-3-гексен-5-ин-2-онов с нефункциональными реагентами. Материал иллюстрирован 10 рисунками. Список цитируемой литературы включает 108 наименований работ отечественных и зарубежных авторов.