Введение к работе
- Актуальность темы. Интерес к соединениям кумаринового ряда определяется широким диапазоном их применения от биологически' активных веществ до лазерных красителей, флюресцирупда в сине-. веленої области спектра. Для создания ефективних лазеров на органическикрасителях необходам поиск новых активных сред с внсо-- кой фотохимической устойчивость» и ресурсом работы. В связи с втим . актуальнойзадачей в настоящее-время является разработка методов синтеза и изучения свойств новых 7-аминокумаринов с целы» расширения ассортимента существуй** люминофоров. Особенно важными в этом смысле являйся реакция, при которых заместители вводятся непосредственно в положения 3 и 4 кумаринового ядра, а также реакции, ведущие к получению 7-аминокумаринов. имепцих реакционно-способные заместители.
- Цель работы. Цель» диссертационной работы был синтез новых 8а«ещенныГпо^ироновому' циклу 7-аминокумаринов и изучение их спектрально-люминесцентных свойств и других физико-химических, характеристик, а также использование их в качестве полупродуктов в синтезе других лшинофоров 7-амшюкумаринового ряда.
Научная новизна. Впервые разработан одностадийный метод вве-дения^мин^иль^й группы в положение 3 7-аминокумаринового ядра реакцией Манниха. Впервые исследована реакция получения 3-арилметильных производных 7-аминокумаринов конденсацией 7-«умаринов с м-аминофэнолами в присутствии Формальдегидаі « разработан метод получения мэтилен-бис^-диалк.шминокумаринов -жучены методы синтеза 3- и 4-хшроксинетильны* производных 7-4
.Л-
Моск. соль:і:охоз. академии
диалкиламинокумаринов, в результате чего получен ряд новых продуктов на их основе. Впервые получены 4-азидо-7гдиалкиламиноку-марины и продемонстрировано участие их в реакциях [3+2]-цшию-присоединения с замещенными алкинами, приводящих к новым 4-трназолил-7-диалкиламинокумаринам. Изучены спектральнояшинес-центные характеристики более 50 новых 7-вминокумаринов, флюоресцирующих в диапазоне 445-580 нм. Впервые исследована основность серии З-аминометил-7-диалкиламинокумаринов, установлено место первичного и вторичного протонировання указанных соединений.
Практическая ценность работы. Разработаны препаративные способы получения 3-амивометил-, З-арилштил-7-диалкиламинокумаринов, 3- и 4-гидроксиметил-7-диалкиламинокумаринов; синтезированные по оригинальным методикам 7-аминокумарины оказались ценными полупродуктами для синтеза 3-метилензамещвшшх производных. Разработан метод получения новых флюоресцирующих в диапазоне 490-525 нм гетаршшроизводных 7-диалкиламинокумаринов циклоконденсациеи 4-азидо-7-диалкиламинокумаринов с замещенными алкинами. Обнаружено, что аллиламинопроизводные 7-диалкиламинокумаринов являются хорошими флюорофорами при использовании их в качестве сополимеров при изготовлении флюоресцирующих пластиков.
Апробация работы, материалы работы докладывались на 6 Всесоюзной конференции "Лшинофэры-90" Харьков, 1990.
Публикации. По теме диссертации опубликована I статья и I тезисы докладов, получено I авторское свидетельство.
Структура и объем работы, диссертация построена традиционно и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов (4 раздела), экспериментальной части, выводов, списка цитиру-
емой литературы (139 наименований). Работа включает I рисунок, 23 таблицы. Полный объем диссертации составляет 153 страницы.
Похожие диссертации на СИНТЕЗ 7-АМИНОКУМАРИНОВ, ЗАМЕЩЕННЫХ В ПИРОНОВОМ ЦИКЛЕ
