Введение к работе
Актуальность проблемы. Реагенты поливалентного иода играют исключительно ззхную роль з развитии теоретически;.: представлений о механизмах реакций и в синтетической органической химии. Неоспоримая
ценность этих реагентов обусловлена возможностью
rvamsuya =ятГ-Г-!У ГЧ^ЧфОТІ'иогТ-ГТїТ ЯЯЛЯ" -. ТОМ
различных Функциональных групп, образование новых углерод-углеродных связей и т.д. Но, к сожаления, набор реагентов поливалентного иода, для которых изучены реакція с органическими субстратами, в настоящее время включает, з основном, только органические производные поливалентного иода. В то хэ время, неорганические иодозосоединения <зк потенциальные реагенты в органическом синтезе исследованы недостаточно, что предопределяет важность изучения возможностей "^пользования их в качестве злектрофнльных реагентов. Особый теоретический и практический интерес представляют неорганические соединения поливалентного иода, содержащие в своей структуре жльноэлектроноакцепторные и в то не время высоконуклеофугкые :улъфонатные лигзнды. Очевидно, что помимо этого необходимо ізльнєйіеєє углубление понимания механизма взаимодействия этих :оедннений с органическими субстратами, что дало бы возможность олее целенаправленно управлять процессами, гярстекзщнми с их чзстием.
ТТ-7!КГ> ЛЯҐІО «РПЯЯТСЯ 3VUe'~L'P РЛеКТППіТ"» PBHVT
войстз нодозилфторсульфзтз в реакциях с ароматическими соединениями, олефинами различного строения в присутствии или Т5утствии внешних нуклеофнлов, исследование синтетических озмохяостэй этих реакций и выявления 'факторов, определяло: регио-стереохимню присоединения, з тзкяе сравнение путей превращения эдезилфторсульфзтз и фенилиодозопронззодных в процессах заимодейстзия их с замещенными зллензмн.
Научная новизна. Впервые изучены злектрофильные свойства эдозилфторсульфзтз. Показано, что иодезилфторсульфзт является зобным и высокоэффективным реагентом для синтеза днзрилнодониевых >лей непосредственно из ароматических соєдннє:іпй с различными, в )М числе электрхшо акцепторными заместителями в кольце. Обнаружено, о этот реагент легко реагирует с различными по активности
гПхКЛНЧесКИМИ, M0HO-, '.'.-
тоненами с образованием иодамидов, иодлзктоноз, иодперхлорзтов, бн:лзктоноз, 'диперхлорзтов к сультонов. На основе детального анализа состава продуктов и строгого доказательства структуры обрззушиася вепестз выявлены факторы, определяющие регио- и стереохимию ~н соединения и направления трансформаций углеродного скелета. Б реакциях с а-пинеком и Б-трифторметилнорборнеком выявлено альтернативное направление реагирования исдозилфторсулъфзтз как т:еоеносчика фрагмента sc3, что позволило разработать новый способ гннтеза сультонов ряда бинтик ло[ 2.2.1 Ігептанз.
присоединения
фегіпиодозопроиззодннх: к алленилфосфснзтом, открывающие доступ к оанее неизвестным гетероциклическим зиннлнсдокиевым солям. Показано, что взаимодействие полученных винилиодониез/ых солей с нуклеофилзми приводит к продуктам замещения иодбекзолз. Предложен механизм этих реакций, включающий атаку куклеофилз по положительно заряженному атому иода с образованием иодика.^нов, и последующее восстановительное 5лю.книровзние лигзндов.
Практическая значимость. Разработаны препаративные методы синтеза диарилиодониевкх солей, ^-суяьтаноз, винилиодониевых солей, иодамидов, иод-лактонов, иод/тіерхлорзтов и бий-лактонов.
Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 4 статьи.
Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 16» страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора/ обсуждения результатов и экспериментальной части и выводов, содераф 3 таблицы и список цитируемой литературы из' 157 наименований.