Введение к работе
Актуальность пробяемн.К "настоящему времени ацетилен я его производные, оообенно кэолородоодеркащие, наили широкое использование в органическом синтезе, в-том числе для-подученш аналогов природных антибиотиков, полимеров специального назначения, других технически ценных материалов. Дальнейшее развитие применения кислородсодержащих производных ацетилена во многом зависит от создания новых доотупных источников син-тонов. С этой точки зрения привлекают большое внимание ацетиленовые эфиры, содержащие ароматическое кольцо. Наряду о Сольним опнтетическим потенциалом, они обладают уникальными прикладными свойствами. Достаточно отметить, что среди них обнаружены эффективные отимуляторы роста сельскохозяйственных культур, лекарственные препараты, высокотемпературные ингибиторы кислотной коррозии металлов, флотореагенты.
' В связи о этим разработка, методов синтеза нового ряда алкинилароматических эфиров и изучение их свойств представляется актуальной и перспективной задачей органического синтеза.
Настоящее исследование выполнено в соответствии о планом научно-исследовательских работ АзИНЕФТЕЙМ им. М.Азизбекова, координируемым научным советом АН СССР "Тонкий органический синтез" по направлению 2,11 (синтетическая органическая хи-
Ш\Я),
Цель работы — разработка методов синтеза неизвестных ранее ацетиленовых (преимущественно пропаргиловых) эфиров моно-ядерних фенолов а ароматических опиртов, изучение их строения, химического поведения и путей практического использования.
Научная новизна. Разработаны методы оинтеза неизвеот-
hlix ранее ацетиленовых эфиров'замещенных фенолов и ароматических опиртов, в том числе: пр'опаргиловнх эфиров пара-фор-ми л- и пара-алаидс$енолов, ядернозамещенных (ОН, СН3О) вторичных ыетилбензил- и ксилилкарбинолов, индивидуальных про-пинидзамещенных фенилоксирана, а также С.„ -диэтокоиметил-замещенного производного продаргилового эфира о^-фенилэти-лового спирта. Найдены пути перехода от них к другим типам непредельных органических соединений, содержащих различные функциональные группы ( tfR9 , ОН, Br , ОСО&. 7C-CS ,
С-ОШ, C&CSC ).
Обнаруяена новая каталитическая {Но ) реакция внутри
молекулярной гетероцшшизации, заключающаяся в превращении
1-ч$енил-1-пропаргилоксираяа в 5-метил-З-фенилфуран в водно-
-кислоК среде.. . *:./.
Синтезировано и охарактеризовано физико-химическими и спектральными показателями 69 неизвестных ранее гвтерофунк-ционалышх соединений.
Практическая ценность. Реализованные пути синтеза про-шргиловых эфиров ароматического ряда представляют собой доступные и.легко воспроизводимые препаративные методы, пригодные для практического применения в заводских и исследовательских лабораториях.
Среди синтезированных соединений выявлен ингибитор кио-лотной коррозии стали средней эффективности (пропаргиловый эфир метилкоилилкарбинэла).
Апробация работы. Результаты диссертационного исследования доложены и обоуддены на П Республиканской научной конференции аспирантов вузов Азербайджана (Баку, 1988), Всесоюзной научной конференции "Физико-химичеокие ооновы получе-
ния новых материалов" (Баку, І989>, УІ Омской научно-практической конференции "Коррозпя и защита металлов в химической, нефтехимической промышленности и машиностроении" (Омск, 1990), Ш Региональном совещания по химическим реактивам республик Средней Азии и Казахстана (Таякеят, 1990).
Публикация. По теме диссертации опубликовано восемь научных трудов.
Объем и структура работы. Диссертация изложена на 102. , страницах машинописного текста, включает 9 рисунков и 8 ' табряц. Она состоит из введения, тсех глав, выводов, 'списка цитированной литературы (153 .наименований) и приложения [акт испытании' синтезированных соединений в качестве ингибиторов кислотной коррозии стали).
