Введение к работе
Актуальность проблемы. Гвайяновые сесквитерпеноидн (ГС), выделяемые из различных растительных источников составляют обширную группу изопреноидов, привлекапцих внимание химиков в качестве интересных объектов направленного синтеза. Многочисленные исследования в данной области существенно обогатили теоретический и прикладной арсенал органической химии. Стимулируодим фактором этих исследований служит также широкий спектр биологической активности, которую проявляют разнообразные представители и аналоги ГС, рассматриваемые сейчас как перспективные лекарственные препараты и экологически безопасные средства защиты растений. Вместе с тем, серьезным препятствием на пути их использования в медицине и сельском хозяйстве является ограниченная доступность соединений этого ряда вследствие низкого содержания в природных объектах. Поэтому весьма актуальной задачей представляется разработка эффективных методов полного синтеза ГС на основе доступных предшественников.
Цель работы. Изучение возмокности построения соединений гвайянового ряда на основе стереоконтролируемой трансформации метилгептенона. Научная новизна и практическая ценность работы. Осуществлен эффективный синтез шести функционализированных представителей ГС на основе промышленно доступного метилгептенона. Предложено два новых варианта построения молекул триснорпредшественников ГС гептааннели-рованием производных изопропенилциклопентана при помощи внутримолекулярной еновой реакции ненасыщенного ацеталя и конденсации Дикма-новского типа ш-карбометоксисульфона. На основе метилгептенона разработан оригинальный метод синтеза производных 3-изопропенилцикло-пентанона. Изучены некоторые селективные превращения последних, обеспечившие, в частности, реализацию нового подхода к построению молекул цнклопенганоидов сесквитерпенового ряда.
Публикации и апробоция работы. Результаты исследований по теме диссертации представлялись на VII Всесоюзной конференции по химии ди-карСонильннх соединений (Рига,1991) и U конференции по изопренои-дам (ЧСФР, 1991). Основное содержание работы изложено в 9 публикациях.
Объем диссертации и ее структура. Диссертация изложена на 100 стр. машинописного текста и состоит из введения, трех глав, выводов, и списка литературы. Глава 1 представляет собой литературный обзор по последним достижениям в синтезе сесквигерпеноидов гвайянового ряда. В главе 2 приведены результаты собственных исследований. Глава 3 содержит экспериментальную часть работы. Список литературы содержит 130 наименований.
![Синтез хиноидных соединений ряда 1,2,5,10а-тетрагидропиридо[1,2-a]-10Н-бензимидазола и аннелированных систем на их основе](/i/i/4598/45941.png "Синтез хиноидных соединений ряда 1,2,5,10а-тетрагидропиридо[1,2-a]-10Н-бензимидазола и аннелированных систем на их основе Агеенко Наталья Викторовна")
