Введение к работе
Актуальность теш. Исследования последнего десятилетия привели к открытию двух новых классов представителей семейства эйкозаноидов - левугланданов и морских простаноидов (PG). Хотя модифицирование структур нативных соединений является одним из центральных направлений в химии PG, левугландины (LG) модификации не подвергались, а морские PG (клавулош, хлорвулоны, пунагландины)- лишь частично. Поэтому представляет катерес конструирование структур аналогов ІЛ и морских PG, в особенности, нетривиальных.
Работа выполнена в соответствии с планом НИР Института органической химии УВД РАН по теме: "Разработка эффективных путей и методов полного синтеза природных соединений и их аналогов с практически важной биологической активностью" (регистрационный номер 01.90.0011565).
Цель работы. Разработка эффективных схем синтеза новых 2,3-дагидрофуранов, циклического биоизоствра LGDj и построение структур полш-етерофункционализированных "сверхсопряженных" модификатов морских простаноидов.
Научная новизна. Получен ряд 3-замещенных 2,3-дигидро-2-мет-окси-4-этокс1иарбонил-5-катилфуранов. Синтезированы ()-2,3-дигид-ро-2-метокси-3-[6-метоксикарбонилгекс-зг-енил]-4-[3(Я, S)-OKCHOKT-1Е-8ішл]-5~метилфураЕ - нетрадиционный циклоаналог LG, биоизостер-иый антибиотику ботриодкплодину 2,3-дигадро-2-метокси-4-гидрокси-метилен-2,5-димеіилфуран и нового типа вишыогичные N-содержащие аналога морских простаноидов. Предложены новые функционализировап-ные сштоїш для циклопентаноидов: 2,3,5-трихлор-4,4-диметокси-5-[3 -(2-штяфурил)3-циклопент-2-ен-1-он и диацетат 2,3-дихлор-5-(фор-мш2летшшден)-2-циклопентен-1а,4а-диола. Обнарукены аномалыше превращения в реакциях (-)-2,3,5-трихлор-4,4-диметокси-5-аллил-(алленил)-циклопент-2-ен-1-онов с водным триэтиламшюм и тиоламн.
Практическая значимость. Разработана универсальная схема синтеза новых биоактивных 2,3-дигидрофуранов. Предложены оригинальные гетерофункционализированные синтонн для циклопентаноидов, созданы структуры фармакологически перспективных азотсодержащих аналогов морских простаноидов.
Апробация работы. По материалам диссертации были представлены сообщения на 5 Международном симпозиуме по химии фурана (Рига, 1988), IX Советско-индийском симпозиуме по химии природных соединений (Рига, 1989), Республиканской конференции молодых ученых (Уфа, 1989), IV Всесоюзной конференции "Синтез и исследования прос-тагланданов" (Минск, 1989), 14 Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Ташкент, 1989).
Публикации. По теме диссертации опубликованы 8 статей и тезисы 5 докладов.
Структура и объем диссертации. Диссертационная работа изложена на 126 страницах машинописного текста и включает введение, литературный обзор на тему "Морские простаноиды: строение, биосинтез, химические синтезы, аналоги, биологические свойства", обсуждение результатов, экспериментальную часть, выводы и список литературы (9Т наименований).
![Аза-аналоги солей оксазоло[1,2-а]пиридиния: синтез и трансформации под действием нуклеофилов](/i/i/4419/494503.png "Аза-аналоги солей оксазоло[1,2-а]пиридиния: синтез и трансформации под действием нуклеофилов Алифанов, Вадим Леонидович")
