Содержание к диссертации
Введение
ГЛАВА I. РАЗВИТИЕ ХИМИЧЕСКИХ СРЕДСТВ ЗАЩИТЫ РАСТЕНИЙ 6
ГЛАВА 2. СТАНОВЛЕНИЕ ПРОИЗВОДСТВА ХИМИЧЕСКИХ СРЕДСТВ ЗАЩИТЫ РАСТЕНИЙ В БАШКОРТОСТАНЕ 37
2.1. Исторические вехи 37
2.2. Производство регуляторов роста и развития растений 44
2.2.1. Технология получения тиолона 44
2.2.2. Десикант эдил 48
2.2.3. Производные тиадиазолов 70
2.2.4.Сорбиновая кислота 71
2.2.5. Стимулятор роста ионол 76
2.2.6. Адаптоген адаптан 76
2.2.7. Иривакс 77
2.2.8. Стимулятор завязывания плодов шатур 78
2.3. Производства гербицидов 80
ГЛАВА 3. ХИМИЯ, ТЕХНОЛОГИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ АДАПТАНТОВ 98
3.1. Потенциальная продуктивность растений и факторы внешней среды 98
3.2. Защитное и стимулирующее действие мивала, крезацина и мигугена 107
3.3. Картолин, оксикарбам - стимуляторы роста растений 111
3.4. Производство фуролана 115
3.5. Томатозида 116
3.6. Тетранил (ТПН) 118
3.7. Ростон 119
3.8. Хинолин-8-ол (оксин, хинофенол) 121
3.9. Невирол, N-фенилфталамовая кислота 123
3.10. Производство утнура 123
3.11. Другие соединения, защищающие растения в экстремальных условиях 129
ГЛАВА 4. ХИМИЯ, ТЕХНОЛОГИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ РЕТАРДАНТОВ 140
4.1. Основные особенности ретардантов 140
4.2. Производство и ретардантная активность солей четвертичного аммония 141
4.3. Производство даминозида - NjN - диметилгидразид янтарной кислоты (алар, даминозид, ДЯК, В-999, В-9) 149
4.4. Фосфорорганические соединения 151
4.5. Производные триазолов 163
4.6. Производство гидразида малеиновой кислоты 170
4.7. Производные пиридина и другие ретарданты 177
ГЛАВА 5. ХИМИЯ, ТЕХНОЛОГИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ, СТИМУЛИРУЮЩИХ КОРНЕОБРАЗОВАНИЕ У РАСТЕНИЙ 205
5.1. Механизм воздействия корнестимуляторов 205
5.2. Химические аналоги Р-индолилуксусной кислоты 210
5.3. Производство карбоновых кислот ароматического ряда 228
5.4. Ауксиноподобныеарилоксиалканкарбоновые кислоты 260
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 320
БИБЛИОГРАФИЯ 335
- Исторические вехи
- Картолин, оксикарбам - стимуляторы роста растений
- Производство и ретардантная активность солей четвертичного аммония
Введение к работе
В мировой сельскохозяйственной практике для оптимизации продуктивного процесса у растений, наряду с удобрениями, биологическими и химическими средствами защиты растений (ХСЗР), весьма успешно применяются регуляторы роста и развития растений. Регуляторы роста и развития растений, как природные, так и синтетические, используются для повышения продуктивности растений (повышение урожайности, улучшение качества), для защиты растений от нежелательных экстремальных проявлений внешней среды. Они обеспечивают оптимизацию гормональной регуляции в растении, трансформируют морфогенез, как правило, в положительную для практики сторону, регулируют плодоношение, структуру онтогенеза, повышают устойчивость стебля к полеганию, засухе, низким температурам.
Эффект от применения регуляторов роста и развития растений (в дальнейшем регуляторы роста) достигается индукцией корнеобразования, регуляцией цветения, созревания плодов и старения, повышением полевой всхожести семян, предотвращением предуборочного опадания плодов, стимуляцией опыления растений, снижением содержания нитратов и солей тяжелых металлов и т.д.
Изучение процесса формирования ассортимента регуляторов роста и развития растений (а именно, адаптантов, ретардантов и корнестимуляторов), определение степени его соответствия нуждам сельского хозяйства, анализ состояния производств ХСЗР весьма актуальны для выбора перспективных путей развития производства отечественных регуляторов и для восстановления этой отрасли химического производства.
Цель работы - воссоздание целостной исторической картины разработки, производства и применения регуляторов роста и развития растений. В соответствии с целью исследования были поставлены следующие задачи:
анализ историко-технического состояния научных и практических исследований в области разработки регуляторов роста и развития растений -ретардантов, адаптантов и корнестимуляторов;
определение хронологии развития производства химических средства защиты растений, в том числе регуляторов роста и развития растений;
формирование ассортимента перспективных регуляторов роста и развития растений;
разработка рекомендаций по совершенствованию существующих технологий производства регуляторов роста и развития растений;
анализ причин снижения объемов применения химических средств защиты растений, включая регуляторов роста и снижения объемов производства сельскохозяйственной продукции.
Научная новизна работы. В результате изучения литературных и архивных материалов впервые осуществлен комплексный анализ исторического и технического состояния научных и практических исследований регуляторов роста и развития растений и создана целостная историческая картина химии и технологии производства ретардантов, адаптантов и корнестимуляторов растений. Проанализированы исторические этапы зарождения и становления химии химических средств защиты растений, включая регуляторы роста, а также пути развития их производства в мировой практике.
На основе всестороннего аналитического исследования литературных и архивных материалов показана роль ученых России, более детально Республики Башкортостан, в частности руководителей и сотрудников Научно-исследовательского технологического института гербицидов и регуляторов роста растений (НИТИГ) внесших значительный вклад в разработку и внедрение перспективных регуляторов роста.
Исследованы способы производства основных ретардантов, адаптантов и корнестимуляторов, выявлены основные проблемы развития их производства и применения, составлен ассортимент перспективных
регуляторов роста.
Проанализированы промышленные процессы получения ретардантов, адаптантов и корнестимуляторов, современные направления развития их производства. Обоснована возможность производства высокоэффективных регуляторов роста растений на доступном нефтехимическом сырье на существующих установках, в количествах, обеспечивающих потребности страны.
Практическая значимость работы. Материалы исследований рекомендованы химикам-синтетикам и технологам для внедрения в производство перспективных ретардантов, адаптантов и корнестимуляторов растений на основе доступного нефтехимического сырья, а также агрономам и биологам для использования в сельскохозяйственном производстве.
Материалы исследований химии и технологии производства отечественных регуляторов роста и развития растений использованы при реконструкции существующего производства хлорхолинхлорида на ЗАО «Каустик».
Результаты диссертационной работы используются при проведении лекционных и семинарских занятий со студентами специальностей «Химическая технология органических веществ» Уфимского государственного нефтяного технического университета и «Агрохимия» Башкирского государственного аграрного университета.
Апробация работы. Основные положения и результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на XI Международной конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (г. Уфа, 1998 г.); на XII Международной конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (г. Уфа, 1999 г.); на XIII Международной конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (г. Тула, 2000 г.); на XIV Международной конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной
химии» (г. Уфа, 2001 г.); на III Международной конференции «Современные проблемы истории естествознания в области химии, химической технологии и нефтяного дела» (г. Уфа, 2003 г.); на IV Международной конференции «Современные проблемы истории естествознания в области химии, химической технологии и нефтяного дела» (г. Уфа, 2004 г.); на XVII Международной конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (г. Уфа, 2004 г.);
Публикации. По теме диссертации опубликованы 4 монографии, 33 статьи, 17 тезисов докладов, получено 3 патента РФ.
Структура диссертации. Работа изложена на 358 страницах машинописного текста и состоит из введения, пяти глав, заключения, включая 20 таблиц и 36 рисунков, и списка литературы из 177 наименований.
Исторические вехи
Ремесленная химия в России, по свидетельству сохранившихся архивных документов, возникла ещё во времена Ивана Грозного. Россия производила серу, поташ, дёготь и смолу из древесины, минеральные краски. В середине XII века из России вэкспортировали в страны Западной Европы поташ, смолу, дёготь, рыбий клей, позднее - хромовые соли, железный купорос, скипидар, канифоль, фосфор. Однако перерастание примитивных химических промыслов в промышленность зависило от развития крупной машинной индустрии. Огромный вклад в развитие русской химической промышленности внесли основоположники отечественной химии М.В. Ломоносов, ведущие русские учёные Д.И. Менделеев, A.M. Бутлеров, Н.Н. Зинин, В.М. Морковников, Н.С. Курнаков, М.Г. Кучеров, Н.Н. Бекетов, а позднее - СВ. Лебедев, Н.Д. Зелинский, В.И. Вернадский, А.Е. Фаворский и другие. Химическая промышленность в царской России не имела достаточной сырьевой и производственной базы и была слабо развита и функционировала на базе импортного минерального сырья. В дореволюционную Россию все химические средства защиты растений ввозились из-за границы. Самостоятельно Россия имела лишь небольшое кустарное производство формалина. Отделом защиты растений Наркомдела в 1918 г. было принято решение о создании отечественного производства инсектицидов и фунгицидов у себя в России. В 1921 г. Советским правительством была организована специальная лаборатория по борьбе с вредителями сельского хозяйства, в которой проводились работы по исследованию химических средств защиты растений. На базе этой лаборатории в 1929 г. был создан Всесоюзный научно-исследовательский институт защиты растений и через три года переименован в Институт инсектофунгицидов Наркомтяжпрома. В 1933 г. его объединили с Научным институтом по удобрениям и создали Научный институт по удобрениям и инсектофунгицидам (НИУИФ).
В 1963 г. на базе отдела инсектофунгицидов НИУИФа расширили и организовали Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений (ВНИИХСЗР). Институт имел три филиала: Щелковский, Уфимский, Крымский. ВНИИХСЗР координировал работы в системе химической промышленности по развитию химии, технологии и созданию новых пестицидов.
Большой вклад в создание и работу НИИХСЗР и его филиалов внес крупнейший специалист в области химических средств защиты растений, лауреат Государственной премии СССР, член-корреспондент АН СССР, профессор Николай Николаевич Мельников.
С 1929 г. в России стали производить цианамид кальция, используемый в качестве дефолианта хлопчатника, удобрения и являющегося сырьем для получения ряда пестицидов.
В 1931 г. начали выпускать для борьбы с грызущими вредителями парижскую зелень и арсенит.
В 1931 г. было начато производство протравителя семян АБ, который выпускался на Жилевском заводе пластических масс и применялся при протравливании семян пшеницы от головни.
В 1934 г. для борьбы с вредителями плодовых культур и хлопчатника был предложен арсенит кальция. На базе этого производства одновременно стали выпускать препарат протарс для борьбы с головней. Одновременно с созданием производств соединений мышьяка, начался выпуск фтористого и кремнефтористого натрия на основе отходящих газов суперфосфатного производства.
В 1936-40 гг. было освоено производство коллоидной серы, получаемой в качестве побочного продукта при очистке коксовых газов от сероводорода.
С 1958 г. на Чапаевском заводе химических удобрений начали производить хлорат магния, который применялся для дефолиации и десикации хлопчатника, подсолнечника, картофеля и др.
В 1960 г. на Усольском химическом комбинате начали выпускать хлорид - хлорат кальция, который использовался как дефолиант хлопчатника, десикант подсолнечника, картофеля и других культур.
Из органических пестицидов, выпускаемых в эти же годы в нашей стране, применение нашли никотин, анабазин и пиретрины, получаемые из растительного сырья. Эти препараты использовались в основном как инсектициды.
В 1946 г. на заводе НИУИФа было организовано производство первых партиий ДЦТ (1,1-ди-(4-хлорфенил)-2,2,2-трихлорэтана) в виде антипаразитных карандашей и дустов. Длительное применение этого препарата во всем мире привело к высокому содержанию его в воде, почве и растениях, что создало экологическую угрозу для всего живого. С 1970 г. производство ДДТ у нас в стране прекращено.
Дореволюционная Башкирия была окраиной царской России с отсталой промышленностью. Она имела несколько мелких химических производств: спичечную фабрику, поташное, смолокуренное, латочное, мыловаренное, 25 винокуренных и 8 пивоваренных заводов.
Химическая промышленность в Башкирии стала развиваться после 1958 г., когда был взят курс на химизацию страны. Химиками Башкирии были созданы производства по выработке минеральных удобрений (карбамида, аммиачной воды), средств химической защиты растений (гербицидов) и другой химической продукции. Химические предприятия размещались в Уфе, Стерлитамаке, Салавате, Мелеузе.
В суровые годы Великой Отечественной войны был создан Уфимский химический завод на базе эвакуированного Рубежанского химического комбината, который и до войны был гигантом химической индустрии. Первый эшелон прибыл в Башкирию в конце октября 1941г. В конце апреля 1943г. был пущен сернокислотный цех, в апреле 1944г. завершились предпусковые работы по производству хлора и хлорбензола. Начальником цеха хлорбензола стал И.Д. Белкин, технологом - В.Д. Симонов. Вскоре И.Д. Белкин стал начальником ПТО, а начальником цеха - В.Д. Симонов.
Башкирия стала пионером в организации производства гербицидов в бывшем Советском Союзе. На основе переработки нефтяного сырья здесь стал вырабатываться широкий ассортимент химикатов для сельского хозяйства.
Еще в 1950 г. началось освоение производства натриевой соли 2,4-Д на небольшой установке. В 1952 г. был организован цех мощностью 200 т/год, к 1955 г. цех выпускал до 600 т/год продукции. Реконструкцию цеха возглавлял главный инженер завода В.Д. Симонов.
В 1962 г. на Уфимском химическом заводе начали производить два гербицидных препарата - бутиловый эфир 2,4-Д и натриевую соль. В 1963 г. производили три препарата (добавляется аминная соль 2,4-Д), а к концу 1965 г. выпускали уже 7 препаратов: натриевая соль, бутиловый эфир, аминная соль 2,4-Д, 2М-4Х, бутиловый эфир 2,4,5-Т, карбин, пентахлорфенолят меди.
Препараты для стимулирования жизнедеятельности растений на заводах Башкирии не выпускались, но ряд нарабатываемых продуктов с успехом применялся для этой цели. В первую очередь это производные феноксиуксусных кислот - натриевые соли 2, 4, 5 - Т; 2,4 - D; 2М-4Х. Эффективность от применения этих препаратов в качестве регуляторов роста была высока.
Картолин, оксикарбам - стимуляторы роста растений
Значительный потенциал в повышении устойчивости растений к стрессовым воздействиям имеют и ретарданты. Отмечаются такие сведения по ССС: «после июньского зноя, сопровождающегося обжигающими суховеями, посевы озимой пшеницы во всех вариантах (различные препаративные формы) с ССС гораздо дольше сохраняли способность к активному фотосинтезу». Препарат повышает также выживаемость растений в зимний и весенне-летний период [65].
На большей части территории юга Западной Сибири влага является основным лимитирующим фактором. Не всегда удается устранить неблагоприятное действие почвенной засухи на растения агротехническими приемами. Для более продуктивного использования влаги и повышения засухоустойчивости, например, картофеля эффективен ССС [66]. В условиях почвенной засухи растения картофеля, выращенные из обработанных ССС клубней, имеют более высокие приросты в высоту, чем необработанные, скорость роста более стабильна. Формируется более устойчивый к действию засухи ассимиляционный аппарат, при снижении запасов продуктивной влаги в почве растения меньше теряют листья и быстрее восстанавливают ассимиляционный аппарат при регидратации после засухи в конце вегетационного сезона. В листьях содержится больше хлорофилла, особенно прочносвязанного, азота, фосфора, калия. На более высоком уровне, чем у необработанных растений, идет синтез белка и углеводов, соответственно выше продуктивность фотосинтеза и темпы накопления массы клубней. За счет снижения расхода воды на транспирацию создается определенный запас влаги, используемый растениями при наступлении засухи. В таких условиях у растений выше оводненность тканей, меньше водный дефицит и осмотическое давление клеточного сока. Повышение устойчивости к засухе у картофеля обусловлено не только улучшением водного режима, повышается устойчивость тканей листа к обезвоживанию, особенно в конце вегетационного периода. Это может быть связано с замедлением старения растений, что обеспечивает им более высокие темпы восстановления ассимиляционного аппарата. Норма расхода препарата - 0,5 кг/т клубней и 2 кг/га - при опрыскивании растений.
Среди синтетических препаратов антистрессового действия особое место принадлежит картолину-2, синтезированному в лаборатории Ю. А. Баскакова НИИ химических средств защиты растений. Вначале он был отобран как заменитель цитокининов для поддержания роста культуры растительных клеток. Детальное же исследование показало, что картолин обладает более широким спектром действия: придает обработанным растениям устойчивость к недостатку влаги, высоким и низким температурам, грибным патогенам. Норма расхода - 0,25-1,0 кг/га действующего вещества. Эффективен препарат картолин на посевах зерновых культур, многолетних трав, на плодовых растениях. Выпускается в виде 20% к. э.
Белое или светло-желтое чешуевидное кристаллическое вещество, т. пл. 116С. Растворимость в воде (20%) - 5 мг/л, хорошо растворим в ацетоне, диметилсульфоксиде, этаноле; в остальных органических растворителях -плохо.
Полифункциональность действия обусловлена способностью картолина при низких концентрациях стимулировать активность генома и метаболизм растений. При обработке картолином повышается морозоустойчивость озимой пшеницы и ячменя. За счёт возрастания величины отношения сухой массы к сырой, возрастания количества связанной воды в тканях к количеству свободной, а также накопления углеводов и водорастворимых белков [67]. Эти показатели указывают на интенсификацию биосинтетических процессов, благодаря которой задерживается рост клеток растяжением, а, следовательно, их вакуолизация, растет объем цитоплазмы, поддерживается структурная и функциональная организация, позволяющая тканям переносить промораживание. Активизация метаболизма отмечается и при развитии засухоустойчивости у растений. Она является результатом стимулирования в клетках, испытывающих водный дефицит, РНК - полимеразной активности, ускорения синтеза белков и повышения температурного порога их коагуляции, предотвращения распада полисом, стабилизации мембранной системы хлоропластов. Это говорит о том, что картолин является активирующим препаратом, дополнительно мобилизующим биологический потенциал растений для перенесения неблагоприятных условий среды, и оказывает пролонгированное влияние на функциональную активность и структурную целостность клетки. Картолин восстанавливает нарушения белково-нуклеинового обмена растений, вызванные засухой.
При опрыскивании клевера лугового сорта ВИК-7 в период бутонизации (90-180 г/га) отмечено существенное повышение активности физиологических процессов: возрастала интенсивность фотосинтетического фосфорилирования и фотохимическая активность в хлоропластах, увеличилось число семян в головке и количество зрелых головок, повысился сбор семян на 12-13 %. Всхожесть семян в условиях 40 жары и относительной влажности 100% в течение трех суток была на 14-37 % выше контрольного варианта [68]. В этих условиях в семенах в 1,5-2 раза снизилось содержание как общих, так и полярных липидов (фосфолипидов), увеличился выход ряда веществ в окружающую среду.
При неблагоприятных условиях снижается количество липидов во фракциях, которые представлены либо основными запасными компонентами семян (триглицериды), либо структурными важнейшими компонентами плазматических мембран (фосфатидилхолин, фосфатидилэтаноламин, сфингомиелин и т. д.). Обработка семян клевера лугового картолином до начала действия неблагоприятных факторов, по-видимому, стабилизирует мембраны, так как приближает количественное содержание фракции липидов к контрольным показателям [69].
link3 Производство и ретардантная активность солей четвертичного аммония link3 .
Ретарданты начали интересовать исследователей значительно раньше, чем остальные регуляторы роста растений. Ретарданты, по определению многих ученых - синтетические органические вещества, снижающие скорость роста чувствительных к ним растений, не вызывая при этом существенных формативных эффектов, т. е. эти вещества ограничивают рост стебля, но без снижения числа листьев и без существенного уменьшения листовой поверхности. Л. Д. Прусакова, С. И. Чижова, К. С. Бокарев и др. [78-89] в своих работах утверждают, что укорачивание осевых органов растений под влиянием ретардантов обуславливается значительным торможением деления клеток в субапикальной меристеме стебля при активном функционировании апикальной мерисистематической зоны, благодаря чему формируются растения с более низким и утолщенным стеблем, укороченными междоузлиями, лучшим развитием механических тканей, проводящей системы, уменьшением размеров паренхимных клеток, что и обеспечивает устойчивость растений к полеганию. По их же мнению, характерной особенностью ретардантов является стимуляция роста корневой системы, что также способствует повышению устойчивости растений к полеганию. Синтетические ретарданты активно воздействуют на эндогенные регуляторы роста путем подавления биосинтеза гиббереллина (ГК), изменяя при этом активность ауксина, увеличивая активность абсцизовой кислоты (АБК) и цитокинина. Однако характер этого взаимодействия зависит от механизма действия ретарданта, способа обработки, вида, сорта растения и факторов внешней среды.
Морфологические проявления от действия ретардантов у растений сходны. Однако, в механизме их действия известны существенные различия. Еще в 60-е годы прошлого века Л. Д. Прусакова высказала предположение о нарушении гормонального баланса стебля зерновых культур, как причины, приводящей растение к полеганию, и о необходимости введения в растения ретардантов, ингибирующих синтез гиббереллинов и повышающих уровень абсцизовой кислоты. Блиновский И.К. и др. (1990 г.) применяемые в сельском хозяйстве ратарданты по механизму действия делят на следующие группы: на основе четвертичных ониевых солей (ССС, морфол, пике); гидразинпроизводные (ДЯК, ГМК Na); этиленпродуцирующие (этрел, декстрел, гидрел); производные триазола фирмы ICI (паклобутразол, униконазол) [86-89].
Растения, обработанные ретардантами, выглядят более темными, что связано с более высокой концентрацией хлорофилла в листьях или с более вертикальным положением растений. В результате отражается меньшее количество падающих солнечных лучей и больше света поглощается растениями [86-89].
Ассортимент ретардантов, применяемых в растениеводстве, не так уж и мал. Нами отобрано 79 химических соединений, проявляющих ретардантый эффект и довольно часто встречаемых в публикациях (табл. 8). Эти соединения по химической классификации были представлены следующими соединениями: производные янтарной кислоты; производные флуоренкарбоновой кислоты; анилиды; другие кислоты; оксатиин, производные оксатиина; спирты; соли: аммония, пиридиния, гидразина, гидрозона, морфолония; фосфорорганические соединения; прочие.
Впервые гербицидное действие солей четвертичных аммониевых оснований заметили в 1908 г. Schreiner, Reed. Они установили, что бромистый этилентриметиламмоний в концентрации 25 мг/л повреждает растение, а при концентрации 250 мг/л растение гибнет. Четвертичные соли аммониевых оснований представляют собой кристаллические или сиропообразные и желеобразные вещества, хорошо растворимые в воде.
Синтез осуществляется взаимодействием третичных аминов с галоидпроизводными углеводородов или с диметилсульфатом [90-96]. Четвертичные соли феноксиэтилбромидов получаются взаимодействием компонентов в горячем хлороформе, из которого кристаллическая соль выделяется в осадок.
Существует способ получения из галоидных солей четвертичных аммониевых оснований солей, содержащих анионы других кислот [97]. Здесь окись этилена пропускают через смесь галоидводородной соли четвертичного аммониевого основания и соответствующей кислоты. Галоид, например хлор, удаляется при этом в виде этиленхлоргидрина:
В результате анализа большого числа солей галоидалкилтриалкиламмония (по способности тормозить рост стебля пшеницы) Н. Н. Мельников и Ю. А. Баскаков (1962 г.) делают следующие выводы о зависимости активности этого класса соединений от их химического строения:
1) для повышения активности необходимо присутствие в молекуле группировки триметиламмония;
2) наиболее активны соединения, у которых галоид содержится у этильного радикала; при большей или меньшей длине этого радикала активность соединения уменьшается;
3) бромэтильные производные по активности уступают хлорэтильным. Соединения, содержащие иодалкильные группы, обладают сильным гербицидным действием, обусловленным, по-видимому, природой аниона;
4) активность солей теряется, если в радикале (СНз)гК+СН2СН2Х (где X - хлор) группу СН2Х заменить на карбоксил (как в бетаинах), на гидроксил (как в холине) или на диалкоксифосфонгруппу (как в фосфорилхолине). При замене группы СН2 CH2X на этиленовую высокая активность соединения сохраняется.
Весьма интересен препарат - бромистый 2,3-н-пропилентриметилам-моний, который не уступает по активности (2-хлорэтил)триметиламмонию и в то же время является более близким по строению к естественным метаболитам растения, чем 2-хлорэтильное производное.
(2-Хлорэтил)триметиламмоний и другие активные соединения этой группы эффективны при внесении в почву, на листья, при обработке семян. Соединения обладают ярко выраженным антигиббереллиновым действием. На томатах хлористый (2-хлорэтил)триметиламмоний и бромистые 2-бромэтил, и 2,3-н-пропилентриметиламмоний в концентрации 3-Ю-7 М, действуя через корни, тормозят рост растения, вызывают утолщение стебля, ускорение цветообразования. Механизм действия этой группы соединений не уточнен. Возможно, являясь аналогами холина, они вторгаются в процессы метаболизма липидов и биологического метилирования и тем самым тормозят рост и развитие клеток. Соединения обладают антйхолинэстеразной активностью, однако для теплокровных мало токсичны.
