Электронная библиотека диссертаций и авторефератов России
dslib.net
Библиотека диссертаций
Навигация
Каталог диссертаций России
Англоязычные диссертации
Диссертации бесплатно
Предстоящие защиты
Рецензии на автореферат
Отчисления авторам
Мой кабинет
Заказы: забрать, оплатить
Мой личный счет
Мой профиль
Мой авторский профиль
Подписки на рассылки



расширенный поиск

Поиск путей получения полициклических амидов и аминов-полупродуктов для синтеза полинитраминов Сизова Екатерина Владимировна

Поиск путей получения полициклических амидов и аминов-полупродуктов для синтеза полинитраминов
<
Поиск путей получения полициклических амидов и аминов-полупродуктов для синтеза полинитраминов Поиск путей получения полициклических амидов и аминов-полупродуктов для синтеза полинитраминов Поиск путей получения полициклических амидов и аминов-полупродуктов для синтеза полинитраминов Поиск путей получения полициклических амидов и аминов-полупродуктов для синтеза полинитраминов Поиск путей получения полициклических амидов и аминов-полупродуктов для синтеза полинитраминов
>

Диссертация, - 480 руб., доставка 1-3 часа, с 10-19 (Московское время), кроме воскресенья

Автореферат - бесплатно, доставка 10 минут, круглосуточно, без выходных и праздников

Сизова Екатерина Владимировна. Поиск путей получения полициклических амидов и аминов-полупродуктов для синтеза полинитраминов : диссертация ... кандидата химических наук : 05.17.07 Санкт-Петербург, 2007 140 с., Библиогр.: с. 130-140 РГБ ОД, 61:07-2/774

Введение к работе

ъ

Актуальность темы. Развитие оборонной техники связано с получением и разработкой новых, более эффективных компонентов смесевых твердых ракетных топлив, взрывчатых составов и артиллерийских порохов Одним из перспективных направлений в области создания мощных взрывчатых веществ является синтез конденсированных полициклических N-нитро-аминов На сегодняшний день основной сложностью в получении новых полициклических нитраминов является отсутствие общих препаративных методов целенаправленного синтеза исходных азотсодержащих полициклических структур Методология построения исходных полициклов, применяющаяся в настоящее время, не отличается разнообразием, и в общем виде заключается в одностадийном а-амино- или а-амидоалкилировании по атому азота различных аминов и амидов в среде водных кислот Такой способ позволяет синтезировать лишь гидролитически устойчивые полициклические азасоединения на основе мочевины, гуанидина, нитрогуанидина, а также ряда первичных бензиламинов В то же время синтез наиболее перспективных полициклических N-ацилпроизводных общей формулы (CHNAcyl)n возможен, по-видимому, только в неводных средах Этот вывод и определил постановку задачи данной работы, а также пути ее решения

Цель работы. Основным направлением данной работы явилось изучение а-амино- и а-амидоалкилирования по атому азота различных азотистых нуклеофилов в неводных кислотных средах с целью разработки общих методов получения ациклических и циклических производных 1,1,2,2-тетрааминоэтана - полупродуктов для дальнейшего синтеза азаполициклических соединений

Научная новизна. В настоящей работе впервые проведено исследование реакционной способности различных электрофильных а-амино- и а-амидоалкилирующих реагентов -продуктов конденсации глиоксаля с первичными амидами (ацетамидом, хлорацетамидом, изобутирамидом, бензиламидом, уретаном), вторичными амидами (2-пирролидоном, сукцин-имидом), бисамидами (метилен-бис-ацетамидом, этилен-бис-ацетамидом) и 1,1-диамино-2,2-ди-нитроэтилеиом (FOX-7), по отношению к азотистым нуклеофилам в неводных кислых средах

Разработан общий метод синтеза новых ранее малодоступных соединений - ациклических и циклических N,N',N",N"'-TeTpaa4Rn3aMein.eHHbrx 1,1,2,2-тетрааминоэтанов, через промежуточное выделение продуктов конденсации глиоксаля с амидами и последующее введение их во взаимодействие с азотистыми нуклеофилами в неводной кислой среде Впервые получены производные 1,1,2,2-тетрааминоэтана на основе 1,1-диамино-2,2-динитроэтилена (FOX-7) Метод позволяет синтезировать новые полифункциональные соединения, которые могут быть успешно использованы в дальнейшем синтезе азаполициклических соединений

Предложен новый метод синтеза простых эфиров 1,2-диолов, полученных конденсацией глиоксаля с амидами и низкоосновными аминами, через промежуточное образование циклических сульфитов, который позволяет синтезировать целевые соединения в мягких условиях с хорошими выходами (от 50 до 90%)

Практическая значимость работы. Получен широкий ряд ранее неизвестных ациклических и циклических прошводных 1,1,2,2-тетрааминоэтана, перспективных в качестве полупродуктов синтеза полициклических полинитраминов

Усовершенствован процесс получения 1,1-диамино-2,2-динитроэтилена (FOX-7) нитрованием 4,6-дигидрокси-2-метилпиримидина смесью HNO3/H2SO4 значительно уменьшено количество применяемой НЫОз, а также показана возможность многократного использования отработанной серной кислоты без потери выхода и качества конечного продукта (FOX-7) Разработанный нами процесс является более экономичным, чем предложенные ранее, и при этом позволяет получать конечный продукт более высокого качества (>99%) и с высоким выходом 90-92%

Апробация работы. Результаты проведенных исследований докладывались на 10-ой международной конференции «New Trends m Research of Energetic Materials», 25-27 апреля 2007 г Pardubice, Czech Republic

Публикации. По теме диссертации опубликованы две статьи и одно краткое сообщение в Журнале Органической химии, одна статья в журнале Organic Process Research & DevelopmenVua^

4 статьи напечатаны в материалах 10-ой международной конференции «New Trends in Research of Energetic Materials» и две статьи приняты в печать в Журнал Органической химии

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора (2 главы), обсуждения результатов (6 глав), экспериментальной части, выводов и списка литературы (94 ссылки) Работа изложена на 140 страницах машинописного текста, содержит 8 таблиц, 1 рисунок, 80 схем

Похожие диссертации на Поиск путей получения полициклических амидов и аминов-полупродуктов для синтеза полинитраминов