Введение к работе
Актуальность проблели. Синтез биологически акт/БККх соедиле-ний для нужд медицини и сельского хозяйства ЯВЛЯЕТСЯ ОДНОЙ из важнейших соьремдннчх зодач. О *"* <-ь//;: пр-„;-..-; аі.-/:/. і ;:< :-.-;" изучение прон;ьо;,.1Ых хинолипа и Т'Г.раы;.: ',>;:: /;:;;... ':,:;:--;:;-;-: -:й чр-:1 :.:-...4:- находится l молекулах ряда природних я.п:-а"<-ч""~;.. "'
': -.-1
ои/алак:::;:-. : а. :::/--::/-р»:1-";'1-1-.'-:. /.-.-'-' i^i^_;^:.:, йоКісрицидні;м, уунгицидным. ana.ii4'aT'.,imo::'"' " ~г>~т«".'' :;.:-1.;'.>;_--'".*, /-?. /.:--..-, ;.;. і..
>.'>:::, 'JhV.l'fV.l:., ;--^^1Д, КОґОр:іУ позволим БЄРТИ аМ^-—/-.:, ' .
-г-.- "і '.' -к'.1-::-:;.'- ../ .:.:. ./::.-. -:-.-;; :;': о ,.;,,«№ ллученил и свойствах сгмросое дине ний, содержащих фрагменти пшриролант'птм п^
Гетлпсіпи^пим.^---.—- ;;-vluu, л„ти,яия м „tr„„^,.~~ zZLj и,іа?чі ."'^""v-пи. -і-!'" ^"'.'p'*'"::;; ~~.^^;і,;ь нпллЧЯОЬОІ'О КОЛЬЦЬ О ІчЛериЦЙКДЇЧізСКИМ
приводит к появлении специДнчуской Спсла/яческой активности. В связи с этим, разработка методов синтеза и изучение егмросоелине-нкй, содержащих фрагменты тетрагидрохиноджа и циклогексан:-., является актуальной как с теоретической, так и с практической точки зрения. Это позволит впервые получить сведения о химии и стереохимии таких сииросоединекий, а также привести к созданию нових эффективных, лекарственных пропарато^.
-/л/гм;ч v'iv'iT 1::-.-1-:; лганиче -кой химии I\""L/*, ір !<а;',н:л::х в сі .nTbfi-c"! вий с Киор::.іна:гио5-;іі:;м алчном АН СССР по напраьл./ний "Сннтетичеакчя о:паническая химия" (ТОО); номер государственной регистрации темы: 01.86.00Ш289.
тЬ-лъ Tovf,v<. С цолн1 разраСоїки методов енптеаа замс-іі'^'шшх по ч>енил~новому Фрагменту спяро[ тета/аидрохашоліш-г-циклогексанов],
* - В руководстве работой принимал участие к. х. к., ст. преп. Кузнецов В.В.
'/-/5/
я танк получения Жі^рі/епни о химических свойствах к стереохимии этой гетероциклической системы, имеющей важное теоретическое и прикладное значение, б работе решались следующие задачи:
-
'Изучение закономерностей внутримолекулярной циклизации .за->-:>;;;!{:;:: на Стильному кольцу t-арил-, а также 1-нафтидамижь1-аллпдцпклогекоан '-в .
-
"чучокне злектрс-їпльного замещения 1,2,3,4-т^трагидро-4-^тпл~гг,хоГхпнолин-2-циклсгбксэна! и его б- и З-металзамеаенних производных на примерах их нитрования и бро:.г.грозанк<ь
-
Синтез "-адкнл- и К-ацплзамеаенных сгншітетрзгидрохинолин--2-цнкл:>гексанзв] и изучение ре циклизации к внутримолекулярной цп>:дпза:;пп ацильккх производных.
i':;,j'4n ч.-і-'і^у; и'х'лУ^і Faopa'oTau метод синтеза спироСтетра-гидрехпнсл;:н-2-;_:нклогексанов1, ::"луч-'Иа информация о их химических оь-'йгтьах, стереохимии и биологической активности, а также о механизме внутр-нмодехулярной циклизации ! -эрилампно-1 -аллилцикдо-.-ксаікв. которая протекает стереоспец:'*5гчно с образованием спи-р;:тг>тгагп;:ро<хпн:>дпнцп-слег.::-;санов] с экваториальной ориентацией м-тплкізй группк в положений С\.
Установлено существование кон.оп;.:-ров этих соединение, содер-;;ar.j;x заместитель в подохеїгип Сч.
На основании изучения циклизации '-о-бро^^гнидампно-'-адлил-цпкдогексапа, ь результате которой образуется оксь Сромзамедак-г;х в "-пнленоьом цикле. с~.ггюсоедпк.;ннй, высказано ііредлс-ло»:пне о протекании этой реакции через стадій образования "ипсо"-комплекса и его перегруппировки.
Епервке синтезирован;; соединения этого ряда, бекгакнелирован-кке по :ч:.нлрновг.му циклу, а также сгпгросоедикения с фрагментом Флуор«кя.
Установлено направление вступления атомов брог/а и нптрогруггп в {енпденовпй цикл спи;-о[тетрапідгюл--:ол;Г'і:цгклогексанов-.
Обнйрукена перегруггптгровк.а Ь'-ахдилзамеаенкнх сінроГтетрагидро-хилюлилі~2-цикдогексановЗ под действием H|2SD4,BS-.,A1C1.3 ь S аллпл-производное и превращение (рецикдизацня ї К-ацилза;.М'.'^нных произ-боджх в <і-ацида?.гпно іа.\чшо}-З-кзтилсгоїр^Гккдадї-1 -циклогексани-].
Осуществлен синтез 4К-їетрзгі!Дроспиро [пирроло(3,2,і-,,/)хино-яш-н-щіклогексанз] (циклизация Х-а-ладогенацидсв) - стірссіналога лилолдетнсвкх алкалоидов.
Практическая значилоапь работа. Разработаны ггоегарагльже метоли синтеза и получен ряд замещенных по. фенкленсвому колгцу сішро[тетрагидрохішолин-2-шіклогексанов], которые служат осксвой для раетирепня синтетических и теоретических исследований дтих проктичсски неизученных гетероциклических сгмросоеди.не:!Ий. '/С'УЧ'.--на биологическая активность 25-ти синтезтоовянянх г pn'OT^ г- --.1-
Ч'..';ть :<огот.і;х ср?інг.".'.'! .: '.':т;іг-іі;;Ті^; почетного анїноксиданта-ионола,. т^Т""~ г'~о:ть'., пні ,'^;гиу><;:.:: тр-.непорт Са'* и -&:;:'-Лк'м ГИ/гро л из ATv (г ге Ді-Сстг-;г/> р.нало"НЧны грлгтлрату - ь-р'Лї ?:."'. л'.. Лг.рйбацих робота. Результата рялотн ^к'іг'гнп'і.'ГСь тг, '""'" и
- с ve от "";;:"".' ,;;<їі; 'і"ч, і v?'-! гг./ По ;.',о;ч/риалам диссор' ции опубликовано 6 печатных работа.
:;c:c;i; ііо »ьвдения, обзора литературы, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы из /ЭГнаименований, содержит 2Л таблиц.
![Синтез новых пирроло[4,3,2-de]хинолин-2(1H)-онов и их производных](/i/i/4273/466106.png "Синтез новых пирроло[4,3,2-de]хинолин-2(1H)-онов и их производных Слезкин, Максим Сергеевич")
![Синтез пирроло[2,3-h]-,[3,2-f]-,[2,3-f]-,[3,2-g]-,[3,2-h]хинолинов из замещенных 4-,5-,6-,7-аминоиндолов и щавелевоуксусного эфира](/i/i/4400/300931.png "Синтез пирроло[2,3-h]-,[3,2-f]-,[2,3-f]-,[3,2-g]-,[3,2-h]хинолинов из замещенных 4-,5-,6-,7-аминоиндолов и щавелевоуксусного эфира Жукова Наталья Вячеславовна")
![2,3-дитиоло[5,4-С]хинолин-1-тионы в реакциях циклоприсоединения](/i/i/4246/329363.png "2,3-дитиоло[5,4-С]хинолин-1-тионы в реакциях циклоприсоединения Медведева Светлана Михайловна")
