Введение к работе
-3-
АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ. Фурилсодержащие 1,3-
диоксациклоалканы находят применение благодаря широкому спектру полезных свойств.
Среди соединений этого ряда выявлены эффективные присадки к моторным маслам, светостабилизаторы ударопрочного полистирола, компоненты смесей для синтеза термостойких и негорючих полимеров. Практически все синтезированные 2-(фурил-21)-1,3-диоксациклоалканы обладают свойствами пестицидов, химиотерапевтических средств, выраженным рострегулирутощим действием, повышающим урожайность пасленовых культур .пшеницы, свеклы, перца. К применению в сельском хозяйстве разрешены препараты Краснодар-1 и Фуролан, в которых действующим веществом является 2-(фурил-21)-5-оксиметил-5-этил-1,3-диоксан и 2-(фурил-
* 2')-1,3-диоксолан соответственно.
Аналогичным комплексом полезных свойств обладают соединения, которые могут считаться ациклическими производными 2-(фурил-21)-1,3-дигетероциклоалканов, среди которых выявлены агрохимикаты широкого спектра действия, основные компоненты аттрактантов и феромонов, про-стагландинов, антиязвенных препаратов и др.
ЦЕЛЬ РАБОТЫ. Возможности эффективного применения препаратов класса фурилсодержащих ацеталей, их гетероаналогов и производных в определенной мере сдерживаются сложностью применяемых методов получения и выделения основного вещества. С учетом этого сформулированы основные цели исследования:
- разработка эффективных методов синтеза соединений ряда 2-(фурил-21 )-1,3-диоксациклоалканов и их гетероаналогов и исследование их пространственного строения расчетными и экспериментальными мето-
* Разработаны на кафедре органической химии Кубанского государственного технологического университета под рук. проф. Кульневича В.Г.
-4-дами;
- разработка методов получения ациклических производных 2
(фурил-гО-ЬЗ-дигетероциклоалканов реакцией алкшгаруїощего расщеплю
ния реактивами Гриньяра;
- проведение сравнительного анализа рострегулирующей и бактери
цидной активности полученных соединений.
НАУЧНАЯ НОВИЗНА. Методами квантовой химии впервые сисп матически изучено пространственное строение 2-(фурил-2')-1,3 диоксациклоалканов и выявлено, что энергетически более предпочтителі ны структуры с аксиальной ориентацией фурильного заместителя. Разра ботан и осуществлен метод синтеза, позволяющий получать 2-(фурил-2')--оксиметил-5-этил-1,3-диоксан с содержанием m/шнс-изомера более 95-98/ Показан общий характер разработанного метода для ряда 2-(фурил-2')- 1,2 диоксациклоалканов, позволяющий получать продукты с 98-99% чистоть Систематически изучена реакция алкилирующего расщепления 2-(фурш г^-І.З-диокса- и -дигетероциклоалканов действием реактивов Гриньярг Установлено, что продуктами реакции являются фурилсодержащие ациь лические спиртоэфиры или амины, образующиеся с высокими выходами селективностью. Установлен эффект катачитического влияния на процес добавок галогенидов цинка.
ПРАКТИЧЕСКАЯ ЦЕННОСТЬ РАБОТЫ. Разработаны удобные селективные методы, позволяющие получать 2-(фурил-2')-1,; дигетероциклоалканы с выходом 74...89% и ациклические производные ее единений этого ряда с выходом 75...94%. Из числа 19 синтезированных со< динений класса 2-(фурил-2')-1,3-дигетероциклоалканов и их ацикличиски производных выраженным рострегулирующим и бактерицидным действі ем обладают 16 соединений.
Диссертационная работа выполнена по плану ИНТП "РЕАКТИВ ПИ № 502 ( 1996-1997 гг.) в соответствии с приказом № 486 и указанием } 59-14 ГК РФ по высшему образованию от 20.03.96.
АПРОБАЦИЯ РАБОТЫ. Основные положения диссертационной
работы представлены на "Восьмой Международной конференции по хими
ческим реактивам" - (Уфа-Москва, 1995), "Девятой Всероссийской конфе
ренции по химическим реактивам" - (Уфа-Краснодар, 1996), "Всерос
сийской научно-технической конференции по проблемам нефтегазового
комплекса Россия"- (Уфа, 1995), "Международном симпозиуме по пробле
мам экологии в нефтепереработке и нефтехимии" - (Уфа, 1995),
"Международной конференции по прикладным аспектам современной фи
зики и химии" - (Бресг, 1996). N
ПУБЛИКАЦИИ. По теме диссертации опубликовано 2 статьи, 11 тезисов докладов, получено положительное решение о выдаче патента на изобретение.
ОБЪЕМ И СТРУКТУРА РАБОТЫ. Диссертационная работа изложе
на на страницах машинописного текста и содержит 16 таблиц и
12 рисунков. Работа состоит из введения, трех глав, выводов, списка литературы, включающего 145 ссылок и приложений.
