Введение к работе
Актуальность темы. Химия соединений ряда симм-триазина (1,3,5-триазина) является одной из перспективных и интенсивно развивающихся областей современной химии гетероциклических соединений, что обусловлено своеобразием их свойств и большой практической ценностью. Производные симм-триазина применяются в качестве лекарственных препаратов, химических средств защиты растений, красителей, сцинциляторов, пластификаторов, термостойких присадок и добавок различного назначения к углеводородным топливам, смазочным маслам, полиолефинаи и каучукам, мономеров для получения термостойких полимерных материалов, а также в ряде других отраслей народного хозяйства.
В то яе время анализ литературного материала показывает, что до настоящего времени имеются крайне ограниченные сведения о моно-и диаминопроизводных симм-триазина, включающих алкильные радикалы состава (^...Сд или пиридильные фрагменты. Соединения такого типа могут представить определенный интерес как потенциальные биологически активные вещества, а такяе в качестве вещестз с широким спектром прикладных свойств.
Следует также отметить, что в химии симм-триазина в последние годы наблюдается повышенное внимание к синтезу замещенных симм-триазинов реакциями циклоконденсации с участием функциональных про-иззодных карбонових кислот - хлорангидридов, эфироз, нитрилов, ими-ноэфиров, аыидинов и др.
В соответствии с вышеизложенным мы считали, что разработка методов синтеза ашшо- и диамино-сиым-триазинов, содержащих алкильные или пиридильные фрагменты, поиск оптимальных условий их образования из доступных производных алифатических кислот состаза Cr«-«Cg и пиридинкарбоновых кислот, а тагасе изучение их сзоЗств предстазля-
- г -
ет собой актуальную задачу, решение которой имеет теоретическое и прикладное значение.
Отдельные разделы данной работы выполнены в соответствии с планом КНТП O.I0.08 "Реактив" (постановление ГКНТ СССР й 555 от 30.10.1985 г.).
Цель работы. Настоящее исследование посвящено разработке методов синтеза аминопроизводных симм-триазина, содержащих алкилъные или пиридильные радикалы, на основе функциональных производных алифатических кислот состава Cc...Cg и пиридинкарбоновых кислот. В соответствии с этим в работе решались следующие конкретные задачи:
1. Изучение реакций конденсации гуанидина и его производных
с нитрилами, ишноэфираыи и зфираїш указанных выше кислот, приводящих к 2-аыино-4,6-дизамещешшм сиим-триазинац.
-
Разработка методов синтеза ^-замещенных 2,4-диашшо-сиш-триазинов на основе сложных эфиров алифатических и пиридинкарбоновых кислот и бигуанидов.
-
Разработка методов синтеза 2-ашшо- и 2,4-диамино-симы-триазинов на основе 2-алкил- или 2-пиридил-4,6-бис(трихлорыетил)-сишс-триазинов.
-
Изучение некоторых химических превращений синтезированных аминопроизводных сшш-триазика.
-
Поиск путей возможного практического применения синтезированных соединений. \
Научная новизна. Ъ работе впервые проведено систематическое исследование реакций конденсации нитрилов, иминоэфиров и сложных эфиров алифатических и пиридинкарбоновых кислот с гуанидином и его производными - ^-ацилгуанидинами, ^-имвдоилгуанидинами и бигу-анвдаші. В результате этих реакций синтезированы 2-амино- и 2,4-диамино-сикм-триазины, содержащие алкилъные или пиридильные ради-
і)
калы. Впервые изучены реакции совместной циклотримеризации с три-хлорацетонитрила с алифатическими нитрилами состава С^...Сд и нитрилами пиридинкарбоновых кислот, приводящие к соответствующим 2,4-бис(тршслорцетил)-б-замещентш симм-триазинам.Ьизучены реакции нуклеофильного зацещения CIjC-группировок в соединениях такого типа и установлены основные закономерности протекания этих реакций.
Практическая ценность. Разработаны новые методы получения производных сишттриазина, включающих алкильные или пиридильные заместители, обеспечивающие высокий выход и чистоту целевых соединений.
Из синтезированных в данной работе сшш-триазинов 32 соединения прошли госрегистрацию в ВНЦ по безопасности лекарственных средств (НИИлексредств). Показано, что некоторые из них проявляют диуретическую, противовоспалительную, анальгетическую и седативную активность.
Установлено, что некоторые из синтезированных в данной работе симм-триазияов обладают гербицидным и фунгицидным действием, а также являются противоизносныыи присадками к смазочным маслам, эффективными ингибиторами полимеризации винилароматических мономеров, ингибиторами коррозии стали в кислых средах и катализаторами мен-фазного переноса.
По результатам выполненных исследований в рамках КНТП "Реактив" разработаны 14 методик синтеза новых химических реактизов, на которые утверждены отраслевые технические условия.
Апробация работы. Результаты диссертационной работы докладывались на Всесоюзной конференции по ПАВ и сырью для их производства (Волгодонск, 1984 г.) и на I Региональном совещании по химическим реактивам республик Средней Азии и Казахстана {Душанбе, 1986 г.).
Публикации. По материалам диссертации опубликовано 3 статьи и 4 тезисов докладов.
Объем работы. Диссертация состоит из введения, четырех глав,
включающих обзор литературы, обсуждение результатов и эксперимен
тальную часть, выводов и списка использованной литературы (3 наи
менования). Диссертация изложена на страницах машинописного
текста, содержит 3 таблицу и ^ схем.
![Синтез, превращения и свойства 2-бром-5-нитро-6-метилимидазо-[2, 1-b]-1,3,4-тиадиазола](/i/i/4322/49762.png "Синтез, превращения и свойства 2-бром-5-нитро-6-метилимидазо-[2, 1-b]-1,3,4-тиадиазола Шарипова Рузигул Ёкубовна")
