Введение к работе
Актуальность работы. Проблема превращения 2,4,6-тринитротолуола (тротил, ТНТ) в продукт двойного назначения продолжает оставаться чрезвычайно актуальной как для стран производителей тротила, так и для стран, утилизирующих имеющиеся у них запасы устаревших, снятых с вооружения боеприпасов, снаряженных тротилом. С другой стороны, ужесточающиеся экологические требования к процессам колорирования и отделки текстильных материалов заставляют искать новые высокоэффективные, низкотоксичные, с малыми нормами расхода и, желательно, полифункциональные красители и пигменты, а так же доступные, недорогие полупродукты для их получения.
Цель работы. Изучение химических свойств продукта химической модификации ТНТ – 2,4,6 –тригидрокситолуола (метилфлороглюцин, МФГ), с целью получения веществ с практически важными свойствами, что позволит предложить решение проблемы «мирной» утилизации ТНТ.
Для достижения поставленной цели были решены следующие задачи:
- изучена реакция азосочетания МФГ с солями диазония различного строения и синтезированы азосоединения, представляющие интерес в качестве новых, перспективных азокрасителей, обладающих следующими дополнительными практически важными свойствами: а) высокой хелатирующей способностью; б) выраженной биологической (фунгицидной) активностью;
- изучена неописанная ранее реакция нитрозирования незамещенного метилфлороглюцина, а так же его моноазопроизводных;
- квантово-химическими методами изучены кислотно-основные равновесия конформерно-таутомерных переходов азопроизводных МФГ. Спектрофотометрически изучено взаимодействие синтезированных производных МФГ с катионами металлов (Cu+2, Fe+3,Al+3);
- изучена возможность использования полученных соединений в качестве красителей для колорирования текстильных материалов из волокон различного химического строения;
-исследована фунгицидная активность синтезированных азосоединений и полученных на их основе окрашенных образцов текстильных материалов.
Научная новизна. В работе впервые изучена неописанная ранее реакция нитрозирования МФГ и его моноазопроизводных. Установлена специфическая структура продукта биснитрозирования МФГ: 3,5-динитрозо-2,4,6-тригидрокситолуола.
Впервые квантово-химически изучены кислотоно-основные равновесия моноазо- и нитрозопроизводных МФГ, а также спектрофотометрически изучена реакция комплексообразования азо- и нитрозопроизводных МФГ с ионами ряда металлов, выявлены закономерности процесса, связанные со строением функциональных групп в диазокомпоненте
Практическая значимость работы. Разработаны методики получения и синтезировано более 20 неописанных ранее органических соединений – производных МФГ. Показано, что синтезированные азо- и нитрозоазосоединения окрашивают текстильные материалы (капрон, шерсть) в цвета желто-коричнево-красной гаммы. Установлено, что окрашенные образцы имеют высокие показатели устойчивости окраски к действию физико-химических факторов (сухое и мокрое трение, стирка, действие пота), что позволяет рассматривать синтезированные азосоединения в качестве перспективных красителей для текстильных материалов. Показано, что синтезированные азосоединения являются эффективными фунгицидными препаратами, способными защищать текстильные материалы от биоповреждений.
Апробация результатов работы. Основные результаты работы докладывались на следующих научно-технических конференциях:
- Всероссийская научно-техническая конференция студентов и аспирантов «Дни науки 2008» (Санкт-Петербург, 2008 г.);
- Международная научно-техническая конференция «Современные технологии и оборудование текстильной промышленности (Текстиль 2009)» (Москва, 2009 г.);
- Procedings of the 13th seminar on New Trends in Research of Energetic Materials Part 1 (Чехия, Пардубице, 2010 г.);
- Межвузовская научно-техническая конференция аспирантов и студентов «Молодые ученые – развитию текстильной и легкой промышленности» (Иваново, 2010 г, 2011 г);
- Международная научно-техническая конференция «Современные наукоемкие технологии и перспективные материалы текстильной и легкой промышленности» (Иваново, 2010 г.);
- Procedings of the 14th seminar on New Trends in Research of Energetic Materials Part 1 (Чехия, Пардубице, 2011 г.);
- ХХIII Всероссийский симпозиум «Современная химическая физика» (Туапсе, 2011 г.);
- Всероссийская научная конференция с международным участием «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2011 г.);
- IV Всероссийская конференция по химической технологии (Москва, 2012 г.);
- XXIV Всероссийская конференция «Современная химическая физика» (Туапсе, 2012 г.).
- VII Всероссийская конференция молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием по химии и наноматериалам «Менделеев-2013» (Санкт-Петербург, 2013).
Публикации результатов. По теме диссертации опубликованы 2 статьи в журналах, рекомендованных ВАК, 1 статья в зарубежном журнале, 1 статья в сборнике научных трудов, получен 1 патент РФ, опубликовано 12 тезисов докладов на конференциях различного уровня.
Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 135 страницах и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов. Диссертация содержит 11 таблиц, 18 рисунков, 2 фото, список цитируемой литературы из 119 наименований.
![Синтез, свойства и исследование антиокислительной активности галогенидов S-[ -(4-гидроксиарил)алкил]изотиурония](/i/i/4276/436731.png "Синтез, свойства и исследование антиокислительной активности галогенидов S-[ -(4-гидроксиарил)алкил]изотиурония Кандалинцева Наталья Валерьевна")
