Введение к работе
Актуальность работы. Химия алкенилфенольных соединений представляет собой интенсивно развивающуюся область исследований. Основой большого числа реакций алкенилфенолов является наличие в их молекуле полимеризационноспособных кратных связей и различных реакционноспособных функциональных групп. В силу особенности их строения и существенного различия в реакционной способности кратной связи и функциональных групп открывается широкая возможность для синтеза новых полифункциональных мономеров, олигомеров, стабилизаторов, пластификаторов, ингибиторов коррозии металлов, антиоксидантов, присадок к маслам и топливам. Используемые для этих целей соединения как по ассортименту, так и по качеству, не удовлетворяет требованиям современной техники. Отсода необходимость в проведении научно-исследовательских работ по разработке удобных методов синтеза новых многофункциональных органических соединений. 3 связи с этим работа в-области синтеза новых производных п-изопропенилфенола и исследование их превращений является актуальной и направлена на решение некото--рых теоретических и практических задач.
Работа выполнялась согласно плану научно-исследовательских работ Бакинского госуниверситета № Государственной регистрации OI87O009952, а также согласно координационному плану НИР АН , АзССР 1985-90 г.г. по направлению синтеза реакционноспособных олигомеров и полимеров. Тема 2. 9. 3. 3.
Цель работы. Разработка удобных методов синтеза новых серу-и азотсодержащих фенольных соединений и их сложных зфиров. Синтез новых полифуккциональных мономеров, серусодержащих ненасыщенных фенолформальдегидных олигомеров, на основании комплексного изучения их строения и физико-химических овойств выявить области их вазножного применения.
В соответствии с поставленной задачей проведены исследования по созданию научных основ синтезам разработки эффективных способо» получения серусодержащих фенольных соединений, по изучению реакции гемолитического тиилирования п-изопропенилфенола и его производных тиолами различного строения и химических превращений продуктов.тиилирования.
- г -
С целью создания удобных методов синтеза новых классов полифункциональных мономеров исследованы реакция конденсации п-изопропенилфенола с хлорангидридом У-хлориасляной кислоты и циклизация полученного соединения.
Разработаны методы синтеза серусодержацих ненасыщенных фе-нодформальдегидных олигомеров и изучены процессы их отверждения.
На основании проведенных исследований определены области возможного применения синтезированных соединений.
Научная новизна. Впервые разработана научная основа синтеза фенолсульфидов и их сложных эфиров ткилированием п-изопропе-нилфенола и его производных таолами различного строения в при -сутствии инициатора и без него. Найдены оптимальные условия тии-лирования. Показано, что присоединение тиолов по двойной связи протекает по радикальному механизму против правила Марковникова.
При изучении ингибирующих свойств фенольного гидроксила в данной реакции выявлено» что присоединение тиолов к двойной связи эфиров л-изолропенилфенола протекает с большей скоростью,чем к п-изопропенилфенолу.
Осуществлен синтез новых полифункциональных мономеров -п-изопропенилфениловых эфиров - У -хлормзсляной и циклопропил-карбоновой кислот конденсацией п-изопропенилфенола с хлорангидридом У -хлорхасляной кислоты и циклизацией продуктов конденсации.
изучена реакция фенолсульфидов с формальдегидом и аминами по Манниху и синтезирован ряд новых ценных соединений.
Впервые осуществлен синтез ненасыщенных фенолформальдегид-ных серусодержацих олигомеров. Показано, что они отверждаются под действием тепла без выделения ле гучих соединений.
Практическая ценность работы. Разработаны .условия получения соединений, обладающих ценными свойствами и представлявших большой интерес із качестве присадок к маслам и топливам, ингибиторов коррозии металлов, пластификаторов полимерных материалов и др.
Апробация работы. Результаты проведенных исследований доложены на 111 межвузовском совещании-семинаре по экстракции (г.Донецк, 1987), на Всесоюзной научной студенческой конференции (г.Баку, 1989 г.).
Публикации. Основное содержание диссертации изложено в четырех статьях.
Объём и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, 3-х глав, выводов, списка литературы и приложения, содержит 21 рисунок и 13 таблиц.
В введении рассмотрена актуальность выбранной темы, сформулированы цель, задачи и методические направления, научная новизна и практическая ценность полученных результатов.
В первой главе дан литературный обзор, посвященный основным путям синтеза и превращения винил- и изопропенилфенолов. На основзніш'приведенных данных сделан вывод, что синтез серу-и азотсодержащих соединений на основе п-изопропенилфенола представляет как научный, так и практический интерес.
Во второй главе приведено обсуждение полученных результатов по синтезу новых серу- и азотсодержащих производных п-изопропенилфенола, синтезу и.превращении эфиров п-изопропенилфенола и его продуктов тиилирования, синтезу ненаоыщенннх фенолфор-«альдегидных олигомеров, по изучении строения и физико-химических свойств синтезированных соединений, а также по выявлению возможных областей их практического применения.
В третьей главе даны методики синтеза органических соединений, методы их физико-химических исследований и испытаний.
Список литературы включает 212 наименования использованных работ.
В приложении приведен акт испытаний некоторых синтезированных соединений в качестве ингибиторов коррозии стали в серо-водородсодержатих средах.
![Синтез и исследование новых амфифильных соединений на основе производных 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонана](/i/i/4708/551014.png "Синтез и исследование новых амфифильных соединений на основе производных 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонана Веремеева Полина Николаевна")
