Введение к работе
I. Актуальность темы. Одним из важнейших направлений синтетической органической химии является поиск новых методов синтеза потенциальных биологически активных соединений. В этой связи больше внимание исследователей привлекают соединения, содержащие бензо[а]хинолиновую систему - структурный фрагмент ряда природных алкалоидов, например, эметина, берберина и др.,
так и синтетический веществ, обладающих широким спектром физиологического действия и нашедших применение в практической медицине.
Среди известных путей построения скелета бензо[а]хино-лизидина метод внутримолекулярной циклизации N -замещенных 2-арилпиперидинов до настоящего времене практически не нашел применения. В то же время для этих целей могут быть использованы ставшие доступншли в последнее время N-замещенные 3-гид-рокси-4-шшеридоны.
Поиск удобных методов синтеза бензо[а|хинолизидинов на основе З-гидрокси-4-пиперидонов является актуальным, поскольку позволяет разработать эффективные пути получения новых производных указанного класса гетероциклических соединений с практическими полезными свойствами.
Цель работы заключается в разработке новых общих метод-дов синтеза производных бензо[а]хинолизидина на основе N-бензилзамещенных 3-гидрокси-6-фенил-4-пиперидонов и изучения некоторых аспектов их реакционной способности.
Научная новизна.На основе стереоизомерных 3-гидрокси~ 4-пиперидонов разработана новая схема синтеза 7-фенил- и 7,7-диметилпроизводных бензо(а]фуро[2,3-<з j хинолизинов. Впервые синтезированы стереоизомерные 2,3-дигидроксибензо[а]хинолизи-дины и 3-гидроксибензо[а|хинолизидин-2-оны. На основе Зе-гид-рокси-1-(2-оксоалкил)-4-пиперидонов разработан метод получения ранее неизвестных производных 1-аза-5,7-диоксатрицикло [4.3.1.О4,8] декана. Разработан новый метод синтеза производных пиррол[2,1-а]изохинолина ацилоиновой перегруппировкой Зе-гидроксибензо[а]хинолизидин-2-она. На основе продуктов взаимодействия стереоизомерных 3-гидроксибензо{а)хинолизидин~ 2-онов с тиоциановой кислотой разработан метод синтеза ранее
неизвестных производных бензо[а]оксазоло(5,4-сЛ хинолизина и оксазоло[з',4' :3,4] пиримадо[б,1-а]изохинолина.
Практическая значимость работы заключается в разработке аффективных методов синтеза ранее неизвестных функционально замещенных бензо[а]фуро[2,3-^] хинолизидинов, бензо[а)хиноли-видинов, пирроло[2,1-а] изохинолина и окоаэоло[з,'4' :3,4 J пи-римидо[б,1-а ] изохинолина, представляющих интерес б качестве биологически активных веществ.
рубрикация и апробация работы, По материалам диссертации опубликовано 3 работы, I робота в печати. Отдельный раздел работы докладывался на Всесоюзной конференции "Перспективы развития химии каркасных соединений и их применение в народном хозяйстве" (Куйбышев, I988J.
Qifoe^ работы. Диссертационная работа изложена на III
страницах машинописного текста, содержит II таблиц, 14 рисунков. Список цитируемой литературы включает 127 наименований. ffojepffBHue работы. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Первая глава содержит обзор имеющихся литературных данных по методам получения бензо(а)хинолизиновой системы. Во второй главе приведены результаты исследований по синтезу бензо[а]хинолизинов. Третья глава включает методики проведения экспериментов, методи выделения и анализа синтезированных продуктов.
Похожие диссертации на Синтез бензо(а)хинолизинов на основе 3-гидрокси-4-пиперидонов
