Введение к работе
Настоящая диссертация выполнена в соответствии с координационным планом научно-исследовательских раоот по направлению "Синтетическая органическая химия"(Тонкий органический синтез) 2.11. на 198Ь-НИит. All СССР Код 2.11.2.4.
Актуальность темы. Открытие новых реакций, создание на их основи нових- синтетических методов является важной задачей современной органической химии. Хотя уже известные реакции и синтетические метода позволяют осуществить синтез молекул исключительной сложности, ежегодно открываются новые реакции, создаются новые метода, некоторые из которых находят затем широкое применение.
100 лет тому назад в 1892г А.Пиннер открыл реакцию, которая позволяет расщеплять хлоргидраты иминоэфиров на амиды и галоге-нопроизводные
R-C-O-R' l^W— R-C-NH2 + R'-Cl
однако эта реакция не нашла широкого применения из-за жестких условий єе проьодунил. иоычно реакцию ітроводят, нагревая хлор-гидраты иминоэфиров до температуры плавлеїля Оез применения растворителей, это не позволяет использовать ее в случае лабильных соединений, кроме тогя затруднительно масштабирование такого яйца методик.
Li связи с этим цечп.ч настоящего исследования явилась модификация псрегруїтировки Лііішера и расширит:-; осласги су примиио
ния.
Целью работы является модификация перегруппировки Пиннера и распространение ее на N-замещенные имидаты. * '
Научная новизна. Разработана новая модификация перегруппи-пировки Пиннера, позволяющая проводить реакцию в мягких условиях с использованием легко доступных компонентов, осуществлено превращение N-арилимийбв в N-ариламиды карбонових кислот с помощью новой модификации перегруппировки ііиннера. Расширена область применения перегруппировки ііиннера - впервые осуществлена перегруппировка гидразонатов в гидразиды карооновых кислот.
Практическая значимость. 1). Разработан трех стадийный метол перехода от нитрилов к анилидам, который является полезной альтернативой ранее использовавшемуся, этот метод в отличии от классического позволяет избирательно (не затрагивая сложноэфир-ной или гидроксильной групп) превращать нитрильную группу в амидную и N-ариламидную.
2). Предложен удобный метод получения 5~замещенных-2-амино-1,з, 4-тиадиазолов.
Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано две статьи.
Объем и структура диссертации, диссертационная работа изложена на 99 страницах машинописного текста и состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов экспериментальной части, выводов, списка цитируемой литературы 437 наименований, включает Ц таблиц, 2. рисунка. .
