Введение к работе
Актуальность проблеми. Конленсирорзнкыс пнридины и пиримидины привлекают r послсднез время »се большее внимание п спязи с их высокой биологической активностью, Так,, среди этих соединений найдены препараты, проявляющие карлнотоническос, антнлепроеснвнос, диуретическое, антивирусное (в тон числе пнтиеншюпос) действие. В связи с этим актуальной задачей является разработка новых П!юстых рггиосслективных методов синтеза функционально заметенных конденсированных лнрндкиоа и пйримклинов.
Несомненный интерес представляет разработка новых методой синтеза функционально замещенных тиено(тиазоло)пирндинов, а тагже их конденсированных аналогов. В частности актуальным является создание мегодоа, позволяющих вводить в пиридиновое кольцо функциональные группы (такие как аминогруппа, гидроксн-.шшно- и лр.) уже иа стадии синтеза самой гетероциклический системы, что могло бы позволить значительно упростить синтез ряда малодоступных ранее практически важных соединений.
Также большой интерес представляет разработка новых рсгиосслсктивнцх методов синтеза ппридошфймидикоз, потенциально обладающих широким спектром практически' полезных свойств.
Цель работы. Основная цель работы заключается в:
- разработке новых региоселективнмх методов синтеза функционально
заметенных конденсированных тгрилинов на основе еитиолатонитрнлов
и производных 4-галогснкротоновых кислот.
- распространении этих методов для синтеза широкого круга функционально замешенных потенциально физиологически-активных соединений.
- исследовании в этой связи синтетического потециала 2,N-
линнаноаистамндина в синтезе соединении азмнового ряда.
Научвш юшава.в ізрзкткчгсааа ценность работы. Разработаны
новые методы синтеза конденсированных пиридинов, включающие цепь
последовательных реакций: алкилирозаине по игому серы, циклизацию по
Торпу-Циглеру и образование шестичленного азотсодержащего цикла.
Найдены условия, позволяющие распространить данные методы синтеза
на получение функционально замешенных тнено|3,2-Ь)ииридинов,
тиаэоло(4,5-Ь)пирндино!э, ниридо(3',2':4,51тиено[3,2-Ь|пирндинов, 6,9-
диг»дропнридо{3',2':4,51тисішІЗ,2-Ь1пиридинов, ниридо|3',2':4,5)-
тксі{о[3,2-<ЗІ!їїфиміідннов, ііирндо|3',2':4,5]тиеію|3,2-Ь|шіріідиіі-2,4-
дионов, тисноІЗг2-Ь]пиридиіі-5,7-лионов, 'тиазоло14,5-Ь'1нирндин-5,7-' дионоа, ниридо[2,',3":4',5'|тиено[3',2':4,5|тисно(3,2-Ь|п11р|1Дин-2>4,7,9-тетраонов, пиридо[3',2':4,5|гиено(3,2-Ь|гіиридин-2(ІН)-онои. пнридо-(3,,2,:4,5)тненоІЗ,2-(3]пирнмилнії-3(4Н)-оііоа. Также был получен ряд промежуточных продуктов, нредстанлкюших самостоя тельный интерес.
Проведены исследовании синтетических возможностей 2.N-
дмцнаноацетоамидина, что позволило разработать новые
региоселективные методы синтеза функционально замещенных пиримидиноо, пиридин-2()Н)-ш!аниминов, а также пирнло|2,3-и]-пиримндннов.
С использованием современных методов физико-химического анализа, включая РСА,-. изучено строение полученных функционально замещенных конденсированных гетероциклических систем.
Публішщгш и апробашія работы, Основное содержание диссертации изложено в 7 статьях, 3 тезисах зарубежной (Брно, Чехии) конференции и 3 тезисах российских конференций.
OfeSM диссертации н ее структура. Днсссртання изложена на
страницах машинописного текста, содержит таблиц, рисунки и
состоит нз введения, трех глав, вьіводоі», списка лигерагуры и приложения. Первая глаі« представляет собой литературный обзор и посвящена применению производных 4-галогенкротоновых кислот и синтезе гетероциклических соединений. Во второй главе обсуждаются результаты собственного исследования. Третья глава содержит описание эксперимента. Список литературы включает __ наименований.
:г