Введение к работе
Актуальность темы. Химия металлоорганических соединений (МОС) является одним из обширных разделов современной органической химии. Изучение МОС сыграло важную роль в развитии современной теоретической химии, особенно в понимании природы химической связи. Вследствие различного характера связи металл-углерод МОС обладают разнообразной реакционной способностью, что делает их весьма привлекательными для широкого применения в органическом синтезе.
В этой связи, важное значение имеет использование МОС в промышленности, в частности для синтеза полимеров, пластических масс и каучуков, пестицидов, лекарственных препаратов, получения сверхчистых металлов и полупроводников, моторного и реактивного топлива, стабилизаторов полимеров и центров скрытого фотографического изображения. Особую роль МОС играют в катализе.
Таким образом, металлоорганическая химия играет значительную роль в современной химической науке, а исследования в области МОС являются актуальными как в научном, так и в практическом отношении.
Все МОС делятся на органические производные переходных и непереходных металлов. Включение атома непереходного металла в органическую молекулу с образованием ст-связи С-М придает ей высокую реакционную способность в качестве нуклеофила, поскольку в
большинстве таких молекул связь М—С в значительной мере
поляризована и атом углерода несет частичный отрицательный заряд. Естественно, что при этом свойства МОС зависят как от органической группы, связанной с металлом, так и от его природы.
Анализ литературных данных показывает, что несмотря на большое разнообразие МОС непереходных металлов, все же некоторые типы веществ этого ряда до сих пор не были получены и изучены. Такими, в частности, являются ониевые соли гетероциклическігх катионов, содержащих в сс-положении боковых цепей металлосодержащие группировки:
;ч +^C-CH2MRn
Ранее в нашей лаборатории кафедры химии Липецкого государственного педагогического университета были разработаны методы синтеза, изучены строение и свойства 2- и 4-алкилмеркурированных
солей азотсодержащих гетероциклических катионов с локализованной а-связью C-Hg. При этом получены интересные научные результаты, не имеющие в ряде случаев аналогий с известными ртутьорганиче-скими соединениями, а ряд меркурированных в боковую цепь гетероциклических катионов оказались эффективными противомикробными препаратами при их относительно низкой токсичности по отношению к теплокровным организмам. В развитие систематических исследований в данном направлении представлялось интересным получить и изучить свойства других, ранее неизвестных металлоорганических производных ониевых солей гетероциклических катионов.
Целью настоящей работы была разработка методов синтеза кадмий- и оловосодержащих ониевых солей гетероциклических катионов указанной выше структуры, изучение особенностей их строения и реакционной способности.
Научная новизна работы заключается в том, что в результате проведенных исследований осуществлена новая реакция прямого ме-таллирования (кадмирования) активированных ароматических соединений - анилина и его замещенных, бснзимидазола, индола, N-этилпиррола, тиофена и азулена при взаимодействии их с трифтораце-татом кадмия; разработаны препаративные методы синтеза неизвестных ранее 2- и 4-а-метилкадмированных и станнированных солей хи-нолиния, пиридиния, пирилия, бензотиазолия; изучено строение синтезированных МОС с помощью методов ИК, УФ, ЯМР *Н , 19F спектроскопии и масс-спектрометрии; исследованы реакции полученных МОС с рядом электрофильных и нуклеофильных реагентов, и установлены определенные закономерности их протекания; обнаружена противомикробная активность у некоторых вновь синтезированных соединений.
Практическая значимость работы заключается в том, что благодаря проведенным исследованиям, ставшие доступными кадмиро-ванные ароматические соединения, 2- и 4-а-алкилметаллированные соли гетероциклических катионов, могут быть использованы для препаративного синтеза разнообразных функциональнозамещенных соединений указанных рядов. Найденная противомикробная активность у некоторых синтезированных кадмий- и оловоорганических соединений позволяет надеяться, что при дальнейшем всестороннем изучении их биологических свойств они могут найти применение в медицинской практике.
Апробация работы. Результаты диссертационных исследований были доложены и обсуждены на 7-ой Всероссийской конференции по металлоорганической химии (Москва, 1999), 1-ой Региональной научной конференции по органической химии (Липецк, 1997), а также на
ежегодных научных конференциях (1997-2000 гг.) по итогам работы преподавателей и сотрудников Липецкого государственного педагогического университета.
Публикации. По теме диссертации опубликовано 9 печатных работ.
Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы.
