Исследование фосфорилирования 1,4;3,6-диангидро-D-гекситов Анфилов, Константин Львович

Введение к работе

АКТУАЛЬНОСТЬ РАБОТЫ. Современный этап развития химии фос-форорганических соединений связан с активным применением производных трёхвалентного фосфора в решении практических задач. Поэтому расширение масштабов работ по фосфорилированию разнообразных нуклео-филов идёт параллельно с изучением тонких химических особенностей полученных продуктов, в том числе в плане их практического использования. Сегодня наметилась тенденция к получению сложноорганизованных фосфорсодержащих систем на основе широко распространённых природных соединений. Среди таковых в первую очередь следует указать на разнообразные олиго- и полигидроксилсодержащие хиральные соединения, и на их фуикциопализированные производные. Интерес к ним вызван в первую очередь тем, что на их основе могут быть получены оригинальные структуры пригодные для изучения вопросов биомиметической и супрамолекуляр-iioii химии. Синтез и изучение свойств таких соединений представляет непростую задачу, существенную помощь в решении которой, несомненно, может оказать работа с модельными, т.е. более простыми, но аналогично построенными производными.

ЦКЛЬ РАБОТЫ. Изучение синтеза, строения и особенностей химического поведения фосфорилированных производных диангидрогекснтов, как модельных диодов, обладающих внутренней хиралыюй полостью. Выяснение влиянии условий реакций на направление (бис-, моно-, никло-) и эффективность фосфорплирования перспективными реагентами трёхвалентного фосфора. Оценка активности специфически ориентированных в пространстве гидроксогрупп. Попытка использования полученных производных для создания более сложных, в том числе оптически активных систем. НАУЧНАЯ НОВИЗНА И ПРАКТИЧЕСКАЯ ЗНАЧИМОСТЬ. Впервые проведено систематическое изучение фосфорилирования бициклических диолов со специфически ориентированными в пространстве гидроксогруп-пами. Полученные фосфорилнрованные производные диангидрогекснтов различных классов (бисфосфиты, бисдиамидофосфиты, циклоамидодифос-фиты, бисфосфиниты, и т.д.) подробно охарактеризованы методами спектроскопии ЯМР ^3|Р и 'Н, хроматографии, поляриметрин, элементного анализа и т.д.

Обнаружено влияние пространственной ориентации гидроксогрупп, природы основных и вспомогательных реагентов на направление и эффективность фосфорилирования гидроксогрупп, имеющих различную пространственную ориентацию.

Показана возможность получения монофосфорилированных производных диолов со сближенными в пространстве гидроксогруппами и синтеза на их основе гетерофосфорилированных производных.

Получены металлокомплексы на основе синтезированных бисфос-форилированных производных.

Синтезированные бисдиамидофосфиты представлены в качестве эффективных полупродуктов для создания сложных соединений, являющихся объектами супрамолекулярной химии (синтеза макрогетероциклов). АПРОБАЦИЯ РАБОТЫ. По результатам работы были представлены доклады на научных конференциях в 1994г, 1995г (Москва, МПГУ), Международном симпозиуме по органической химии (Санкт-Петербург, 1995г), XIII Международной конференции по химии фосфора (Израиль, Иерусалим, 1995г), XI Международной конференции по химии фосфорорганиче-ских соединений (Казань, 1996г). Работа была непосредственно связана с одним из научных направлений проблемной лаборатории физиологически активных фосфорорганических соединений: "Амиды кислот трехвалентного фосфора в тонком органическом синтезе"- приоритетная научная макротс-ма ГНТП России № 34 (1992, 1993гг) и № 02.05(1994, 1995гг). ПУБЛИКАЦИИ. По материалам диссертации опубликовано 5 работ. ОБЪЁМ И СТРУКТУРА РАБОТЫ. Диссертационная работа изложена на страницах машинописного текста, содержит 5 таблиц и 9 рисунков. Список цитируемой литературы включает наименований. Работа состоит из введения, литературного обзора, где рассмотрены общие закономерности, значение и особенности фосфорилирования диолов, обсуждения результатов собственного исследования, экспериментальной части, выводов и приложения.

Похожие диссертации на Исследование фосфорилирования 1,4;3,6-диангидро-D-гекситов

Фосфорилированные производные 1,4:3,6-диангидро-D-маннита и молекулярные полости на их основе Соболева Наталья Олеговна

Синтез и нуклеофильные превращения 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-b]пиррол-2,3,6-трионов и 3-ароил-1H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-1,2,4-трионовДыренков, Ростислав Олегович

Синтез, строение 1,6-диалкилпроизводных 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов и реакции с N-динуклеофиламиКарманова, Ольга Геннадьевна

Синтез и биологическая активность производных 2-аминобензоимидазола и 2,4,6-трихлор-(1,3,5)-триазина Пилюгин Владимир Степанович

Синтез и свойства 2,3,6,7,12,12b-гексагидропиримидо[6,1-a]-b-карболин-4(1H)-тионов(онов) и 1,2,3,6,7,11b-гексагидро-4H-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-тионов(онов) Муканов Алексей Юрьевич

Синтез и свойства 2,3,6,7,12,12b-гексагидропиримидо[6,1-a]-Z-карболин-4(1H)-тионов(онов) и 1,2,3,6,7,11b-гексагидро-4H-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-тионов(онов)Муканов Алексей Юрьевич

1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-1,6-нафтиридины и 2,3,4,5,6,7,8,9-октагидро-1Н-пиридо[4,3-b]азепины. Синтез и реакционная способностьЕсипова Татьяна Владимировна

1,2,3,4,5,6,7-Гепта(метоксикарбонил)циклогептатриен : получение, свойства и использование в синтезе полифункциональных карбо- и гетероциклических соединенийПлатонов, Дмитрий Николаевич

Новые подходы к синтезу конденсированных пиридо[4,3-b]индолов и бензо[b][1,6]нафтиридиновСмирнова Ольга Борисовна

Синтез и некоторые реакции 1,3,3-триалкил-3,4-дигидроизохинолинов, содержащих диалкокси- и гидрокси-алкоксигруппы в 6-ом и 7-ом положениях кольцаВшивкова Татьяна Степановна