Введение к работе
Актуальность темы. Енамины - класс соединений, свойства которых достаточно подробно изучены и кироко используются в современной органической химии. Вместе с тем, как метода синтеза, так и свойства а-арил-р-нитроенаминов изучены до настоящего времени относительно мало. Способность нитроенаминов вступать в реакции с нуклвофильными и электрофильннми реагентами позволяет рассматривать их как ценные синтоны в синтезе различных нитросовдинении, и особенно, в синтезе нитрогетероциклов, среди которых найдены высокоэффективные антибактериальные препараты (нитроксолин, метро-нидэзол). В этой связи изучение методов скнтеза нитроенаминов, и в особенности а-арил-р-нитроенаминов, является актуальной задачей как в научном, так и в практическом плане. Диссертационная работа выполнена в порядке плановой работы по Государственной научно-технической программе "Национальные приоритеты в медицине и здравоохранении" , в той части которая относится к направленному поиску антибактериальных лекарственных средств.
Цель работы. Целью настоящего исследования явилась изучение эозмокностей синтеза а-арил-р-нитроенаминов, разработка их препаративного метода получения, а таксе изучение реакционной способности арилнитроепаминоз в плане их применения в синтезе нитроге-тероциклов. Кроме того большое внимание было уделено гидролизу а-арил-р-нитроенаминов до а-нитроацетофенонов й изучению реакционной способности метиленового звена этих соединений. а-Нитроаце-тофеноны представляют самостоятельный интерес в качестве ключевых соединений для получения более сложных по строению нитроенаминов, внутримолекулярная циклизация которых приводит к производным 3-нитрохгаолонов-4 и других нитрогетероциклов..
Научная новизна работа. Впервые синтезированы а-нитроацето-фенонн исходя кз а-арил-р-нитроенаминсв. Осуществлена циклизация арилкэтроекамкнов, полученных взаимодействием даэтилацеталя диме-тилфориамида с а-китроаштофеноначи, до З-нитрохинолонов-4. Впервые изучена возможность получения З-нитропиридонов-4 и конденсированных производных пяркдсбекзопкрана, исходя из р-нитроенамшгае к этексимегаленовых производных р-дикарбснильных соединений (малонового и бензоилуксусного эфиров). Осуаествлен новый подход к синтезу 1,5-диарил-4-нитропиразолов, основанный на циклизации вриленгвдразинов, полученных при взаимодействии р-ароил-р-нитро-ена;<ннов с замещенными гидр-зинами.
Практическая значимость. На основе изученных реакций разработаны препаративные метода синтеза новых, ранее труднодоступных а-арил-р-китроенаминов, 1-алкил- и 1-арил-з-нитрохинолонов-4, а также з-нитропиридонов-4, t,5 -диарил-4-нитропиразолов и других нитрогетероциклов, что открывает определенные перспективы для поиска новых лекарственных средств.
Публикации. По теме диссертации опубликовано Є печатных работ. Результаты исследований докладывались на X Международном Симпозиуме по химии гетероциклических соединений /Чехословакия, Кошще; 1990т/.
Структура и объем работы. Диссертационная работа состоит из введения, обзора литературы, посвященного синтезу, строению и свойствам нитроенаминов, обсуждения полученных экспериментальных результатов, кратких сведений о биологической активности синтезированных соединений, экспериментальной части, выводов и содеркит
