Введение к работе
Актуальность темы исследования. Нитрилы и их производные являются интересными и перспективными соединениями органического синтеза, поскольку обладают широким спектром практически полезных свойств - это эффективные флокулянты редкоземельных металлов, ингибиторы коррозии в агрессивных средах, антимикробные препараты, морозостойкие полимеры и сополимеры со специальными свойствами, - в связи с чем привлекают внимание исследователей.
Анализ литературы выявил широкий спектр как процессов синтеза нитрилов, так и новых практических свойств самих нитрилов и их производных. Однако широкие возможности этого класса соединений не ограничиваются сегодня известными свойствами, а производные их скрывают в себе получение новых полезных представителей. Поэтому изучение реакций и процессов получения химических соединений, материалов и реагентов на основе производных нитрилов с практически полезными свойствами является актуальной и важной задачей.
Целью работы является синтез и исследование строения и свойств производных нитрилов.
Для достижения поставленной цели решались следующие конкретные задачи:
- определение структурных и термодинамических параметров реакций
образования нитрилов и их производных;
- квантовохимические расчеты полиазинов и определение их реакционной
способности;
- исследование возможности получения из синтезированных диаминов
солей диазония и азосоединений на их основе;
- изучение физико-химических свойств синтезированных азосоединений, а
также возможность их использования в качестве красителей для текстильных
материалов.
Научная новизна. Впервые квантовохимическими расчетами определены структурные и термодинамические параметры реакций синтеза акрилонитрила.
Рассчитаны геометрические параметры гетероциклических соединений с различным содержанием атомов азота в кольце.
Синтезированы соли диазония из 3,4'-диаминодифенилкетонов, на основе которых получены азосоединения разнообразного строения. Показано, что "мостиковые группы" в бисазосоединениях в различной степени влияют на передачу электронных эффектов в молекуле, т.е. оказывают влияние на цвет азокрасителя, а также на устойчивость полученных с их помощью окрасок текстильных материалов к физико-химическим воздействиям.
Практическая значимость работы заключается в том, что синтезированы шесть неописанных ранее азосоединений и показано, что все они могут быть использованы в качестве красителей или пигментов для колорирования текстильных материалов. Установлена корреляция между потенциалом ионизации молекулы азосоединения и устойчивостью окраски текстильного материала к физико-химическим воздействиям.
Апробация работы. Основные положения представленной работы докладывались и обсуждались на научно-технических конференциях, симпозиумах: XI Международная научная конференция «Реактив-2010» (Уфа, 2010); XXV Юбилейная Международная научно-технической конференция «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» «Реактив-2011» (Уфа, 2011); 62 научно-техническая конференция студентов, аспирантов и молодых ученых УГНТУ (Уфа, 2011); BOSS XIII 13th Belgian Organic Synthesis Symposium (Belgium, 2012).
Публикации. Основные результаты диссертационной работы опубликованы в 10 научных трудах, включая 3 статьи в журналах, рекомендованных ВАК для изданий, и 7 тезисов докладов конференций.
Структура и объем работы. Диссертация изложена на 137 страницах машинописного текста, состоит из введения, трех глав, выводов, приложений и списка цитированной литературы, который включает в себя ссылки, 88 отечественных и 69 иностранных авторов. Работа содержит 18 рисунков и 14 таблиц.
