Введение к работе
Актуальность проблемы. Изучение тритерпенових гликозидов голотурии началось более сорока .чет назад и продолжается по сеіі день. Интерес к л им соединениям определяется их высокой и разнообразной биологической активностью. Для утих веществ обнаружено гемолитическое, противогрибковое, противоопухолевое деіісгвие, а так же иммуностимулирующие, адыовантные и радноїфотекторпые свойства. В настоящее время в ветеринарии применяется препарат КМ, обладающий иммуностимулирующим действием, созданный на основе гликозидов из голотурии Ctiaimnria japonicn. Ведутся работы и по созданию на основе тритерпеновых гликозидов голотурпіі лекарственных средств.
Тритерпеновые глнкозиды голотурпіі характеризуются также определенно]"! таксономической специфичностью, что позволяет использовать их пя уточнения систематики голотурпіі и изучения путей эволюции этих животных.
Изучение биологическом роли и физиологическом активности тритерпеновых гликозидов голотурпіі, взаимосвязи между их структурой II биологической активностью, разработка па основе гликозидов новых лекарственных препаратов могут основываться только на знании полной химическом структуры этих соединении.
Развитие выделительном техники в последние годы сделало возможным разделение самых сложных гликозидных фракции и выделение не только основных, но п минорных компонентов, а совершенствование спектральных методов позволяет устанавливать структуру гликозидов неразрушлющимп методами, имея минимальное количество нового соединения.
Целью настоящей работы является выделение и установление структуры тритерпеновых гликозидов из ряда видов голотурпіі семеііства Ciiciiinariit/ae отряда Dentlivchirotirfn.
Научная новизна и практическая ценность работы. Из трех видов голотурпіі семеііства Ciieumariitlae было выделено ІЗ тритерпеновых гликозидов. Для 11 ранее неизвестных гликозидов установлена полная структура, а для двух соединении проведена структурная идентификация с и шестым и веществами.
Впервые in голотурии выделен глпкозпд, содержащий ацетатную группу и углеводной цепи. Также установлено строение глнкозида, относящегося к группе редких неголостановых гликозидов.
Получение в ходе данной работы серий веществ, различающихся как по строению углеводных цепей, так и по строению агликонов, позволило провести различные С::оі:сгіитаіііія. Так, были подучены данные о влиянии особенностей строения гликозидов, а именно: моносахарпдного состава, числа и положения сульфатных групп в углеводной цепи, наличш: кетогруппы в агликоне, па гемолитическую активность и выход ионов К+ из эритроцитов.
Апробация результатов. Материалы работы докладывались на 210th American Chemical Society National Meeting, Chicago, 1995 r.
Публикации. По итогам исследований опубликовано _9_ печатных работ.
Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитированной литературы. Работа изложена на 96 страницах
машинописного текста, содержит 9 таблиц. Список литературы включает N7
шгпруемых работ.
Используемые сокращения: ЯМР - ядерный магнитный резонанс; FABMS -масс-спектрометрня с ионизацией быстрыми атомами; ЖХВД - жидкостная хроматографии высокого давления; ЯЭО - ядерным эффект Оверхаузера; ГЖХ -газо-жидкосшая хроматография; LSIMS - масс-спектрометрня с ионизацией ускоренными ионами цезия.