Введение к работе
Актуальность темы. Известен ряд феромонов чешуекрылых, имеющих структуру алифатических диеновых сопряженных и ыетиленраз-деленных спиртов и их ацетатов. Наличие системы двойных связей в этих соединениях усложняет проведение стереоспецифического синтеза. Однако интенсивное использование половых феромонов в интегрированных системах защиты растений приводит к необходимости разработки универсальных технологических схем синтеза, позволяющих из одних и тех же исходных веществ, синтонов получать феромоны различных видов вредителей.
Цель работы. Идентифицировать половой феромон карадрины среднеазиатской популяции. Разработать универсальные методы синтеза несопряженных диеновых систем и применить их для синтеза феромонов насекомых-вредителей сельского хозяйства. Исследовать динамику выделения феромона самками нарадрины.
Научная новизна. Идентифицирован половой феромон карадрины среднеазиатской популяции. Разработан универсальный метод синтеза цис-9,транс-12-тетрадекадиенилацетата - основного компонента феромонов некоторых видов чешуекрылых. Предложен новый путь синтеза цис-7,транс~П-гексадиенилацетата, основанный на синтоне 9-(2-тетрагидропиранил)окси-2-нонин-1-оле, полученном исходя из пропаргилового спирта. Разработан метод синтеза несопряженных диеновых систем с использованием межфазного варианта реакции Виттига-Хорнера. Разработаны пути синтеза соединений, содержащих несопряженную 1,4-диеновую систему, получаемую из 1,4-диацетиленового синтона, синтезированного при взаимодействии защищенного пропаргилового спирта и бромистого пропаргила. Изучена динамика выделения феромона карадрины.
Практическая значимость работы. Идентифицирован половой феромон карадрины среднеазиатской популяции. Разработаны методы синтеза половых феромонов карадрины, зерновой огневки, хлопковой и зерновой молей. Разработанный межфазный вариант реакции Виттига-Хорнера применен для синтеза феромонов верхнесторонней плодовой моли и коврового кожееда. Разработанный метод синтеза I,4-несопряженной диеновой системы на основе диацетиленового спирта будет основой синтеза феромонов некоторых видов мукоедов. Изучение динамики выделения феромона карадрины позволит более рационально и научнообоснованно использовать его в практике.
Апробация работы. Результаты исследования по теме диссертации представлялись - 6"th IUPAC International Conference on'organic sjntheeiB , 1985; 9th Soviet-Indian Symposium on the chemistry of natural products , 1989; 17th IUPAC International Sym~ розіиш on the chemistry of natural products , 1990; 14-тый Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, 1989.
Публикации. По теме диссертации опубликовано 3 статьи, тезисы 5 докладов на конференциях, выпущено методическое указание .
Объем и структура работы. Диссертация изложена на И/и страницах машинописного текста, содержит ^таблиц, -/ рисунков. Список цитируемой литературы включает JD наименований,
Диссертация состоит из введения, литературного обзора по методам синтеза феромонов насекомых, содержащих несопряженную диеновую систему, обсуждения полученных в диссертационной работе результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы.
