Производные 7-аминокумаринов в реакциях с нуклеофильными реагентами Фомина, Людмила Юрьевна

Данная диссертационная работа должна поступить в библиотеки в ближайшее время
Уведомить о поступлении

Диссертация, - 480 руб., доставка 1-3 часа, с 10-19 (Московское время), кроме воскресенья

Автореферат - бесплатно, доставка 10 минут, круглосуточно, без выходных и праздников

Фомина, Людмила Юрьевна. Производные 7-аминокумаринов в реакциях с нуклеофильными реагентами : автореферат дис. ... кандидата химических наук : 02.00.03 / Моск. с.-х. акад. им. К. А. Тимирязева.- Москва, 1992.- 20 с.: ил. РГБ ОД, 9 92-3/2107-9

Введение к работе

Актуальность темы. Интерес к производным кумарина обусловлен в первую очередь их широким применением в качестве антикоагулянтов, биологически активных соединений, составных частей лекарств. .Особую важность имеют 7-аминокумарины, находящие применение в качестве оптических отбеливателей, люминесцентных текстильных и полиграфических красителей, а также активных сред для лазеров, работающих в сине-зеленой области спектра. Для создания эффективных лазеров на органических красителях требуется поиск новых активных сред с высокими энергетическими показателями лазерного излучения, . фотохимической устойчивостью и ресурсом работы. Для решения этой задачи необходим целенаправленный синтез и исследование спектрально-люминесцентных характеристик 7-аминопроиэводных кумарина, ; так как только установление точной зависимости свойств от строения этих соединений даст возможность создать вещества, наиболее полно отвечающие практическим требованиям. В ряду 7-аминокумари-' нов для целенаправленного поиска новых красителей особенно актуальна разработка методов введения разнообразных заместителей в готовый кумариновий синтон.' Таким требованиям отвечает, использование формил- и галогенавмещенных 7-аминокумаринов в реакциях ,\'с нуклеофильными реагентами.' . ' '

' , Цель работы. Разработка методов синтеза новых производных .

' 7-акинокумаринового ряда на основе 3-формил, а также 3- и 4-га-

« логен^-амииокумаринов при их.реаіщиях с'нуклеофильными реаген-

; . -тами, исследование строения к спектрально-люминесцентных харак-

-.' теристик синтезированных.люминофоров.

' Научная новизна. Изучено действие на,З-фЬрмил.-7-аминокума-' - рииы илидоэ' фосфора: и получена серия новых З-алкеиил-7-аминоку-" маршюв.-.впервые:сдатезированы.новые 3- и..4-дизамо!денные 7-ди-

этгггАмгаокумаоины реакциями 3-формил-4-хл'ір-7-Ди,-ітітламТ!ТПїїуТі<і-'.
' .'-*'. -..--^ '.--, ,. V- ЦЕНТРАЛЬНАЯ

ри!і-с СН-киСЛОтамй. _г; ,--' НАУЧНАЯ БИБЛИОТЕКА

Моск. сельскох- ,емии

им. К. А# I \л

Инв. №./L.v?^-

Впервые иссчедованы реакции 3-яод-7-диалкиламинокумаринов со вторичными амтами и выделен ряя аминопрсизводных 7~диалчи^-аминокумаринов.

Исследована диссоциативная ионизация под действием электронного удара серии 7-диаякиіаминокумаринов. Установлено, что фрагментация молекул этих соединение начинается, как правило, с деградации 7-циолкичаминогрупп.

Изучены спек-чралъно-'томинесцентние характеристики более 50 новых 7-аминокумариновых красителе", большинство га которых оказались эффективными люминофорами в диапазоне 450-565 нм. Найдено, что переход от эгрктронодонорных к электроноакцепторным заместителям в положении 4 молекулы 7-аминокумарина сопровождается батохромним смешением длинновояновоР полосы п спектрах поглощения и батофлорным сдвигом эмиссиошой полосы.

Исследована основность серии 7-аминокумаринов и их монопро-тонированных форм. Установлено, что в большинстве случаев первично? протонировяние затрагивает 7-диалкиламиногруппу.

Практически ценность работы. Разработаны препаративные способы получения новых синтонов -2-й 4-замещенных 7-амин^ку-маринов. Впервые синтезировано на их основе более 50 производных 7-аминокумаринов, з том чисе получен ряд фтюоресцурутскглх в видимом диапазоне 7-«>»инокумариновых красителе?, содержащих в положении 3 ненасыщенные заместитель. Результаты изучения зависимости спектряльн^,,>-^,гючинесцен'птх свойств иовьгг производные 7-чііинокумарянов от их структуры могут быть испогьэовчны при соэчтлии активных сред на их основе.

Апробация pi"эту Резу^ь^аты диссертации докладыв^ь-ч сь на »сес кпном совещании 'ю молекулярной люминесценции (Караганда, 19еЭ), на УІ гісессезно" конференции "Люминофоры 90" (Харьков,

1990) и на УП Всесоюзной конференции по химии дикарбонильных соединений (Рига,1991);

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 2 статьи, тезисы 3 докладов на научных конференциях.

Структура и объем диссертации. Диссертация изложена на 133 страницах и состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы, включающего 104 наименования. Первая глава посвящена обзору литературных данных по.нуклеофильным реакциям 3- и 4-заме-щенных кумаринов,. вторая - обсуждению результатов, третья - описанию экспериментов. Работа содержит 19 таблиц, 3 рисунка.