Получение и некоторые свойства 1,2,4-триазинонов-3 Буйлова Евгения Андреевна

Введение к работе

_

Актуальность темы. В настоящее время в сельскохозяйственном производстве получили широкое применение производные симметричных (1,3,5)-триазинов, обладающие пестицидной активностью Но препараты на их основе трудно подвергаются биодеградации и аккумулируются в почве В связи с чем перед исследователями остро встает вопрос целенаправленного синтеза новых веществ, обладающих биологической активностью и отвечающих требованиям экологической безопасности Наиболее экологически приьлекаїельньїми с этой точки зрения являются производные несимметричных (1,2,4)-триазинов, известные методы синтеза которых ограничены доступностью исходного сырья, трудоемкостью способов получения и низкими выходами целевых продуктов

Анализ литературных данных показывает, что производные 1,2,4-триазинонов изучены недостаточно, особенно мало уделено внимания 1,2,4-триазинам с оксогруппой в положении -3 Поэтому актуальными и перспективными представляются исследования по разработке методов синтеза и изучению физико-химических и некоторых биологических свойств 1,2,4-триазинонов-З

Цель работы. Разработка методов направленного синтеза 1,2,4-триазинонов-3 и выявление среди них соединений, обладающих биологическими свойствами.

В соответствии с целью исследования были поставлены следующие задачи.

анализ и обобщение литературных данных о методах синтеза и возможных областях применения производных 1,2,4-триазинов,

усовершенствование методов получения соединений ряда ди-тетрагидро-1,2,4-триазинонов-3, [

разработка метода получения гексагидро-1,2,4-триазинона-3 конденсацией 1,2-дихлорэтана с семикарбазидом,

- получение гидропроизводных 1,2,4-триазинонов-З и исследование биологической активности некоторых соединений

Научная новизна. Предложен новый метод синтеза гексагидро-1,2,4-триазинона-3 Показано, что реакция протекает с промежуточным образованием - 1-хлорэтилсемикарбазида, а также с образованием побочных продуктов (1,2-биссемикарбазидэтана, 1,4-ди-( 1 -хлорэтил)-семикарбазида, гидразодикарбонамида)

Изучено влияние природы растворителя, температуры, продолжительности протекания реакции на выход и состав продуктов реакции Определены условия, позволяющие получить целевой триазин с максимальным выходом

Разработана новая схема синтеза 2,3-дигидро-1,2,4-триазинона-3 конденсацией моногидразона глиоксаля с мочевиной, полученного взаимодействием глиоксаля с гидразингидратом

Практическая ценность работы. Разработаны новые методы получения гидропроизводных 1,2,4-триазинонов-З конденсацией 1,2-дихлорэтана с семикарбазидом и моногидразона глиоксаля с мочевиной В качестве исходных реагентов использовано доступное нефтехимическое сырье

Испытания биологической активности синтезированных соединений ряда 1,2,4-триазинона-З показали, что 2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазинон-3 и гексагидро- 1,2,4-триазинон-З проявляют высокую гербицидную активность, 2,3-дигидро-1,2,4-триазинон-3-ростстимулирующую активность (филиал ФГУ «Россельхозцентр»), 5-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазинон-З способствует стимуляции иммунной системы и активации в кишечнике нормофлоры (БГАУ), гексагидро-1,2,4-триазинон-З и гидразодикарбонамид обладают способностью активизировать факторы естественной резистентности (БГАУ)

Апробация работы. Представленные в диссертации результаты были доложены на XIX Международной научно-технической конференции

«Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Уфа, 2006), межвузовской научно-технической конференции «Актуальные проблемы технических, естественных и гуманитарных наук» (Уфа, 2006), XLIV Международной научно-технической студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск, 2006), XI Международной научно-технической конференции «Проблемы строительного комплекса России» при XI специализированной выставке «Строительство Коммунальное хозяйство - 2007» (Уфа, 2007, «Секция химическая»), XII Международной научно-технической конференции «Пробчемы строительного комплекса России» при XII специализированной выставке «Строительство Коммунальное хозяйство. Насосы Трубопроводы - 2008» (Уфа, 2008, «Секция химическая»), Международной научно-практической конференции «Актуальные проблемы технических, естественных и гуманитарных наук» (Уфа, 2008)

Публикации. По теме диссертации опубликовано 19 научных работ, в том числе 2 статьи в журналах и 17 работ в сборниках материалов конференций.

Структура и объем работы. Диссертационная работа изложена на 139 страницах Работа состоит из 5 глав, основных выводов, списка литературы и приложения Содержит 26 таблиц, 5 рисунков Список литературы включает 166 источников

Похожие диссертации на Получение и некоторые свойства 1,2,4-триазинонов-3

1,2,3,4,5,6,7-Гепта(метоксикарбонил)циклогептатриен : получение, свойства и использование в синтезе полифункциональных карбо- и гетероциклических соединенийПлатонов, Дмитрий Николаевич

Синтез и свойства замещенных 1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислотЖуравлева Юлия Анатольевна

Синтез и свойства (1,2,4)триазоло(4,3-с)- и (1,5-с)пиримидиновВоробьев Евгений Валерьевич

Синтез и свойства конденсированных 1,2,3,4,5-пентатиепиновАмеличев Станислав Анатольевич

Синтез и свойства 3,5-диарилзамещенных 1,2,4-оксадиазоловЦиулин, Павел Алексеевич

Синтез и свойства фурановых 2,4 - замещенных 1,3 - диоксолановДедикова, Татьяна Григорьевна

Замещенные 1,3 Z 4 Z 2 ,2,4-бензодитиадиазины : Синтез и некоторые свойстваМакаров Александр Юрьевич

Синтез, строение и свойства 4-арил-3-арилгидроксиметил-Z-пиперидолов,[1,3,2]диокса(оксаза)борининопиперидинов и бис[бензо]азакраунофанов с Z-пиперидоновым фрагментомЛе Туан Ань

Строение и спектральные свойства новых органических люминофоров на основе 2,2'-битиофена и 1,3,4-оксадиазолаАндрюшина, Наталья Михайловна

Синтез, превращения и свойства 2-бром-5-нитро-6-метилимидазо-[2, 1-b]-1,3,4-тиадиазола Шарипова Рузигул Ёкубовна