Введение к работе
Актуальность работа. Високая реакционная способность фторангидридов пврфторолигооксаалкилкарбоновых кислот определяет к гч научный и практический интерес. На их основе можно получить полимеры о уникальными свойствами, поверхностно-активные вещества, ингибиторы коррозии, стабилизаторы смазочных масел, лекарственные препараты, фунгициды и бактерициды, химические сродства заадтн растений. Широкое использование фторангидридов перфторолягооксаалкил-карбоновых кислот в качестве продуктов основного органического синтеза возможно лишь при наличии доступного сырья и эффективных научно разработанных простых методов синтеза.
Получение новых функциональных производных на основе З-окса-2-трифторметилперфгоргексаноилфторида (ДиОГФП) л 3,6-диокса-2,5-дй(трифторметял)перфторноканоилфторида (ТрОГФС) является актуальной технологической я экономической задачей, так как исходные вещества являются многотов -важными продуктами основного органического синтеза, Расширение ассортимента функциональных производных фтороргани -ческах соединений и эффективных методов синтеза является важной технологической и экономической задачей технологии основного органического синтеза.
Работа выполнена в соответствии о планом научно-технических работ СПбПИ(ТУ) и РНЦ "Прикладная химия" научно-технической программой Министерства науки і технической политики РФ по теме: "Теоретические основы и технологичео-кае процеосы получения фторсодержащих функциональных соединений" (Направление 2).
Цель работы - получение новых функциональных производных га основе ДиОГФП и ТрОГШ я изучение их реакщои -вой спогобностя для синтеза важных в народном хозяйстве Р& материалов.
Научная новизна. Впервые сіудествеян реакции диОГЗД и ТрОГФП о представительным рядом нуклео{ильных реагентов. Впервые проведены альтернативны* синтезы гидразада 3,6-ди-окса-2,5-ді(трифторметил)пврфторнонановой кислоты і 11,1 -біо-[з,6-диокса-2,5-дл(трифторметаі)пер'{іторноііаноил]п«др»-
зина. Проведён синтез НгН -ди(перфторгептанонл)гидразина. Проведены синтезы г-амино-б-^б-диокса-І^-д^трифтор-'е -тил)перфтороктил]-1,3,4-тиадиазола и 2,5-диперфторзамещён-ных-1,3,4-оксадиазолов.
Практическая значимость. Разработаны эффективные методы, пригодные для опытно-прошпшенного внедрения го получению сложных эфиров, сложных тиоэфиров, гидразидов,амидов, солей, азидов (полученных в условиях МФК) перфтороли-гооксаалкилкарбоновых кислот. Получены замещённые Н,Н -гидразины, 1,3,4-оксадиазолы и 1,'3\4-тиадиазолы. на основе ДиОГФП и ТрОГФП, имеющие практическое значение в техноло -гии основного органического синтеза при получении ингибиторов коррозии, стабилизаторов смазочных масел, лекарственных препаратов и удобрений. Обнаружена бактерицидная и фун-гицидная активность ряда полученных соеди' элий, что позволит использовать полученные вещества в народном хозяйстве в качестве биологически активных соединений.
Апробация работы. .Результаты работы доложены на международном симпозиуме по органической химии "Петербургские встречи-95" (Санкт-Петербург, май 1995 г.), на 19-ой Всероссийской конференции го химии и технологии органических соединений серы (Казань, октябрь 1995 г.), на научных конференциях: Калининградского государственного университета (Калининград, апрель 1995 г.), "Биоповреждения в промышленности" (Пенза, октябрь 1994 г.), "Биологически активные соединения: способы получения, промышленный сгчтез и применение" (Пенза, май 1995 г.), "Биологические проблемы экологического материаловедения" (Пенза, октябрь 1995 г.), "Проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Екатеринбург, апрель 1995 г.), научно-практической конференции "Экология. Безопасность жизни. Апелл" (Гатчина, октябрь 1994 г.), на коллоквиуме "Химия азотистых гетероцаклов" (Черноголовка, октябрь 1995 г.).
Публикации. По теме диссертации опубликовано 30 статей и тезисы 14 научных докладов.
Объём и структура-работы. Диссертация,изложена на 202 страницах машинопасйоіхі.'текста^ включэвт;12' рисунков а. сое-
. 5 -
тоит ив введения, литературного обзора, обсуждения результатов исследования, экспериментальной части, выводов и списка литературы, включающего 210 наименований.