Введение к работе
Актуальность темы. Систематическое изучение соединений ряда триптицена с заместителями в ароматических кольцах молекулы начато сравнительно недавно, но среди них найдены вещества, представляющие несомненно определенный интерес. Так, некоторые производные аминов этого ряда, как оказалось, обладают биологической активностью; '2,6-трштицендикарбоновая кислота использовалась в качестве исходного соединения при получении термостойких 2,5-дизамещекннх 1,3,4-полиоксадиазолов. Введение во фталоцианикы тркптиценовых фрагментов с трет.бутильными заместителями в бензольных кольцах существенно изменяет их физико-химические характеристики и придает им комплекс практически важных свойств. Трилтиценовую систему использовали как каркас для изучения взаимодействия пор$ириновых и хиконовых фрагментов. Поли-замещенные триптицены с высокой локальной концентрацией заместителей также представляют значительный интерес; для них характерна кроме того устойчивость хиральных производных к рацемизации. Триптиценовый фрагмент представляет собой своеобразный перспективный "конструкционный блок" при "сборке" макромолекул объемного (каркасного) строения. Жесткое пространственно закрепленное строение триптиценовой системы позволило предположить, что полимерные соединения сетчатого строения на основе трис-замещенных триптицена будут обладать повышенной термостойкостью и селективной адсорбционной способностью.
Широко реализовать синтетические возможности в ряду триптицена возможно при использовании в качестве исходных^ещест&)реак-ционноспособных/'с ацильннми и алкильными заместителями в трех различных ароматических кольцах триптиценовой системы, но такие соединения до настоящего времени получены не были.
Цель работы - разработка методов синтеза трис-производных триптицена, содержащих заместители з трех различных ароматических кольцах триптиценовой системы, путем усложнения углеродного скелета самого триптицена.
Научная новизна. Детально изучены закономерности глектрофиль-ного полизамещения з ряду самого триптицена и его замещенных. Разработаны методы селективного моно- и диацилирования триптицена. Химическими методами установлено влияние заместителей в одном из ароматических колец на реакционную способность незамещенных колец системы триптицена при злектрофнльном замещении и найдены количественные и качественные закономерности этого влияния на химические сдвиги II, ЧС-атомов молекулы.Разработаны способы получения,впервые
синтезированы и изучены некоторые свойства нового ряда произво ных триптицена - трис-замещенных.
Практическая значимость. Разработаны методы введения в а матические ji-положения трилтиценовой системы различных функції нальных заместителей, что существенно расширяет синтетические мощности в ряду триптицена и позволяет получать соединения с л тически важными свойствами, в частности, ди- и трис-винилтрипт ны - потенциальные фоторезисты.
Апробация работы. Материалы работы докладывались на кон^ ренциях молодых ученых химического факультета МГУ им. М.З. Лоь< :- Косова (1990, 1991 г.г.).
Публикации.По теме диссертационной работы опубликованы 3 статьи и тезисы доклада на научной 'конференции; V статей нахо; ся в печати.
Структура диссертации. Работа состоит из введения, лите^ турного обзора, посвященного некоторым аспектам химии триптице обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и cm литературы, включающего 89 наименований. Материал изложен на j страницах и содержит 7 таблиц и I рисунок.