Спектроскопия ЯМР 1Н и 13С в исследовании замещенных сульфоланов и урацилзамещенных фуранозидов Байкова, Ирина Петровна

Данная диссертационная работа должна поступить в библиотеки в ближайшее время
Уведомить о поступлении

Диссертация, - 480 руб., доставка 1-3 часа, с 10-19 (Московское время), кроме воскресенья

Автореферат - бесплатно, доставка 10 минут, круглосуточно, без выходных и праздников

Байкова, Ирина Петровна. Спектроскопия ЯМР 1Н и 13С в исследовании замещенных сульфоланов и урацилзамещенных фуранозидов : автореферат дис. ... кандидата химических наук : 02.00.03.- Уфа, 2000.- 26 с.: ил.

Введение к работе

Актуальность работы. Гетеропроизводные циклопентана являются фрагментами многих природных соединений (фураноз, простаноидов, нуклеозидов, нуклеотидов), имеющих важное значение в биологической и медицинской химии. Они проявляют различный уровень активности в зависимости от стереоизомерии молекулы. Для исследований этих объектов широко применяется спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Химические сдвиги (ХС) и константы спин-спинового взаимодействия (КССВ) спектров ЯМР существенно зависят от конформационного состояния пятичленного гетероцикла и взаимного расположения его заместителей. Только совместное применение нескольких различных методов ЯМР спектроскопии ('Н, ^ПС, 2М, корреляционные Н-Н и С-Н, разностный ЯЭО) позволяет добиться корректного решения задачи определения стереохимии исследуемых соединений. Таким образом, разработка новых подходов к исследованию стереоизомерии пятичленных гетероциклов, базирующаяся на комплексном использовании различных методов ЯМР, поиск новых корреляционных зависимостей между спектральными параметрами и конфигурационным и конформационным состоянием молекулы замещенного гетероциклопентана и приложение их к исследованиям различных природных соединений является актуальной задачей.

Работа выполнена в соответствии с планами научно-исследовательских работ Института органической химии УНЦ РАН по теме: "Строение, стереохимия и кон-формационный анализ органических, металлоорганических молекул и полимеров методами ЯМР, ЭПР, ИК и УФ - спектроскопии" (№ гос. регистрации 01.86.0.110535, 01.9.30005039,01.3.70 008866)..

Целью работы является исследование стереохимии моно- и полизамещенных пятичленных гетероциклических соединений, выявление связи между параметрами спектров ЯМР и пространственньм строением молекулы, установление структуры некоторых практически важных биологически активных соединений.

Научная новизна и практическая ценность работы. В результаге систематического исследования спектров ЯМР 'Н и ¹³С установлена структура моно- и триза-мещенных сульфоланов; найден ряд критериев, позволяющих установить конфигурацию (взаимное расположение заместителей) и определить кокформационное состояние замещенных насыщенных пятичленных гетероциклов; выявлены новые возможности использования прямых углерод-протонных констант спин-спинового взаимодействия; разработаны подходы к установлению структуры и конформационного состояния пиримидиновых нуклеозидов на основании спектральных данных.

Публикации и апробация работы. По материалам диссертации опубликовано 2 статьи. Результаты работы докладывались на XVII Всесоюзной конференции "Синтез и реакционная способность серы" (Тбилиси, 1989 г.), Всесоюзном совещании "Кислородсодержащие гетероциклы" (Краснодар, 1990 г.), II Всероссийском семинаре "Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях" (Казань, 1995 г.), II Совещании "Лесохимия и органический синтез" (Сыктывкар, 1996 г.).

_{"і '}

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора на тему: "Применение спектроскопии ЯМР в исследовании стереохимии циклических соединений", обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов. Работа изложена на 106 страницах, содержит 25 рисунков и 13 таблиц. Список цитируемой литературы включает 160 наименований.