Введение к работе
Актуальность темы. Интерес к полиеновым соединениям связан с их большим теоретическим и практическим значением. К ним относятся такие вещества как витамин А, ретиноиды, красители...Исследования в области красителей в настоящее'время развиваются в направлениях,.которые диктуются их получением из нетрадиционных кислород-, серу- и селенсодеряащих гетероциклов, входящих в состав полиметиновых красителей. Полиены, содержащие по концам сопряженной цепи замещенный фурановый и диоксандионовый циклы весьма перспективны для использования в новейших областях современной техники. Однако-развитие работ в этой области сдерживается из-за отсутствия простых и доступных методов' их синтеза. В связи с этим получение и исследование свойств замещенных и -фу-рил-о^-диоксанилиденалкаполиенов является актуальной задачей. Наряду, с перспективой прикладного использования такие соединения представляют определенный теоретический интерес для развития химии гетероциклических соединений.
Диссертационная работа является.- разделом 'темы 4.21.01 110-
10-86 (госрегистрация .. 01860096493), выполняемой Краснодарским
политехническим -институтом как важнейшая по координационному
плану АН СССР на 1986-1Э90 гг.."Синтетическая органическая хи
мия" (тонкий органический синтез), задание 2.II; подтема "Син
тез и'изучение свойств. 0-, й- и S-содерзащих.производных -фура-
на и других гетероциклов с .целью изыскания.новых.биологически -
активных веществ, продуктов тонкого органического синтеза и.но
вых рядов органических реактивов", а также по КП НШ ."Реактив"
Минвуза РСФСР.. '- . -' . '. ,.,-'.-
Цель работы. Разработать простые методы синтеза фуридди-оксодиоксанилиденалкаполиенов-.из -доступных исходных соединений-и. исследовать их физико-химические свойства,.стереостроенке молекул, .содержащих-со концам полиеновой цепи фурановый и диокса-
Быражаю свою глубокую благодарность и признательность' моему нзучному консультанту- к.х.н., ст.научному сотруднику ШИЛ Kffii, Крапивину Геннадию Дмитриевичу, за большое внимание и участие в работе.
сандионовый гетероциклн; установить зависимость мезду строением и спектральными свойствам. Среди синтезированных соединений провести поиск веществ"с полезными свойствами и определить пути их практического применения.
Научная новизна. Получен и изучен новый класс гетероциклических полиеновнх соединений- замещенные фуршщиоксодиоксани-лиденалкаполиекы, содержащие от одной до восьми сопряженных двойных связей,медду гетероциклами, осуществлены их химические превращения, изучены & -кислотные свойства. Подучены устойчивые глубокоокрашенные фурановце ачино (юшно) производные С^пахдо 610 нм (1 Е- 5)), перспективные в качестве оптических .сенсибилизаторов электрофотографических материалов. Гидрированием фурилдиоксодиоксанплиденалкаполиенов (ФДАП)'и тенили-дендкоксандконов (ТДД) получены неизвестные ранее производные фуранового и тисфёнового рядов, .
Методом РСА выявлены специфические особенности стересстрое-ння фурфуршщцендисксандионов (ФДД)-в зависимости от природы и положения заместителей. Установлено влияние заместителей в фу-рановом (тиофеновои) цикле и длины полиеновой цепи на спектральные характеристики фурилдиоксодиоксашцвяеналкапа'шепов н тенилидендиохсавдионов: выделены две группы соединений,отличающихся формой длинноволновой полосы поглощения.
Практическая значимость. Созданы методы синтеза неизвестных ранее фурановых производных: брил-, аіпшсйурилдиоксодіюкса-кклиденалкадояиеноз, кминофосфоранов и фосфокневых илид'ов.
Разработаны методы синтеза новых тиофенових производных:
тенилидендноксандионов, ауішотенилидєндкоксаядпояов, шлішофос-
форана. '
Б соответствии с компяекзкоЁ научно-технической программой ГКНТ разработаны лабораторные методика синтеза, технические условия и выпущены опытные партии соединений, вкличенннх в ассортимент новых химических реактивов: всего - 10 вещестз. В ряду синтезированных соединений'выявлены вещества, перспективные для использования в качестве-сенсибилизаторов кино- и фотоматериалов.
Публикации и апробация работы. По материалам диссертации опубликовано 5 статей, 5 тезисов докладов. Основные.результаты работы долояены на пяти Всесоюзных конференциях.
Объем и структура работы. Диссертация излонена на 181 страницах и состоит из введения, обзора литературы, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части и.выводов, а также списка цитириуемой литературы из J65 названий на 19 страницах и приложения на 21 страниц. Материал иллюстрирован 28 таблицами и 25 рисунками.
х'х
' X