Введение к работе
Актуальность работы. Интерес к функциональным производным хлоріетрагидрофуранв обусловлен'их ролью в разработке актуальных проблем теоретической органической химии, а также широким кампз:>к-сом пенных свойств, проявляемых этими соединениями. Известно, что различные.производные хлоріетрагидрофуранв находят применение при получении некоторых видов химических средств защиты растений, пластификаторов для полимерных композиций, селективных растворителей. Важным направлением использования хлортетрагидрофурановых соединений являются . получение на их основе лекарственных препаратов, . терпенов и стероидов.
Не менее сущее пените является возможность получения тетра-.'идрофурэновых соединений в ходе превращений технически доступного фурфурола» который производят из пеатозансодержэщих отходов сельскохозяйственного сырья.
В связи с изложенным можно полагать, что разработка методов синтезе новых соединений на основе дихлортетрэгидрофурэна, изучения их химических и прикладных свойств представляет ообой актуальную задачу, решение которой имеет теоретическое и прикладное значения.
Настоящая работа проводилась в ооответстляи о комплексной научно-технической программой КНШ "Реактяв" ГКНТ СССР поот. № 555 от 30.10.1985г. и тюрдвншпговлш планом "Тонкий органический синтез" АН СССР по иапргииввяго- 2.11.
Це Лі, работы. Получеюте tr изучение закономерностей реакции образования гетероатоиоодержащих ( Ct » О « S % SL ) хцортотрагад-рофуранов, изучение их активности в реакциях диеновой конденсации в гидросилидирования ш изыскание' путей практического применения синтезированных соедатоотй»
Научная новизна. Рааработэн метод синтеза новых циклических ацеталей, путем присоединения 2,3-дихлортетр8гидрофур8на к различным по отроению глицидиловым эфирам, установлены активность а наъ-равлекие размыкания эпоксидного кольца л еовисииости от природы заместителей, входящих в состав молекулы эфироа. Исследована сравнительная реакционная способность некоторых тиирввов и их иаоэлек-тронных аналогов - оксирэнов.
Впервые изучены реакции присоединения циклического дихпор-афира к глицидиловым эфирзм некоторых диолов, приводящие к линейным внапогак кислородсодержащих крзун-зфиров. Проведено исследование конденсации различных кэрбоно:ых кислот о 2,3-дихлортетрагвд-рофурєноц с цепью синтеза циклических насыщенных и ненасыщенных слояных афиров; установлена относительная активность ьзнаоышевннх простых и сложных хпортетрагидроф;. риловых эфиров в рзэкциях диеновой конденсации и гидросилспирования.
Практическая ценяооть. Отдельные представители сложных хлор-тетрагидрофуриловых эфиров обладают противомикробным . дейотвием по . отношению if волотиотому отафиллоіФкну, кишечной палочке, спориоб-разующим бациллам.
Для проведения первичного скрининга на биологическую вктив-ноояь пятидесяти синтезированных ооеди-.ений заключен контракт о французской фирмой " RHONE-POlJLENC" З5 тыс.франков.
Рааработанеме оиоообы получения сложных хлортетрвгидрофури-ловых эфиров и алкокоихлортетрагидрофуранов могут найти приненевие а научных учреждениях, занимающихся поисками термоотойких полимерных материалов, присадок различных типов к топливам, ингибиторов -биокоррозии г т.д.
Апробация работы оановаые положения дйооертации отра»эны в II опубликованных статьях и тезисах докладов на У международном оинпояиуме по хичии фурана (Рига, 1988), ХУЛ Воеооюзной конференции по синтезу и реакционной способности органачвоких соединоний о еры (Тбилиои,'19Е9), на Ш Всесоюзной совеивнии по химическим реактивен (Ашхабад, I9S9), її Всесоюзной конференции па строению в реакционной опоообнооти кремнийоргвнических соединений (Иркутск, 1989)..
Публикации. По результатам работы опубликовано з научных статьи, б тезиоов докладов и получено положительное решение ка вы-Гвчу авторского свидетельства по заявке ;6 4659778/04 от II.01.90г.
Объем и структура диссертации. Диссертационная работы изложена на 138 страницах машинописного текста, включает 3 рисунке, 20 таблиц. Она состоит из введения, трехглав, выьодов, опцска литературы (152 наименований).