Введение к работе
АшальнемЬ—ШМЬ^ Химия диацетиленоа постепенно превращается из частного раздела органической химии в междисциплинарную сферу интенсивной научно-исследовательской деятельности. Особый. интерес проявляется к функционально замещенным амфифильным днинам, на основе которых возможно создание мультислоев этих соединений по методу Ленгмюра-Блоджетт. Их последующая твердофазная топохимическая полимеризация (ТТП) приводит к тонким полимерным пленкам полидиацетиленов с высокоупорядоченной структурой и контролируемой на молекулярном уровне толщиной. Последние находят разнообразное применение в практике и являются перспективными материалами для разработки новых перспективных технолоіий. Практическое применение диацетиленов (ДА) и полидиацетиленов (ПДА) тесно связано с синтетической доступностью ДД-мономеров и поиском новых удобных методов их синтеза.
Настоящая работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований по теме: "Синтез новых функционально замещенных амфифильных диинов с целью изучения структуры и свойств монослоев, полученных на их основе", код гранта 93-03-5398.
Цедь_рабйш заключалась з разработке новых подходов к синтезу ранее не описанных ДА. изучению их способности к образованию моно- и мультислоя и их активности в реакции ТТП.
Научная новизна. Впервые получен ковый класс амфифильных ДА, содержащих дополнительную функциональную группу в гидрофобном фрагменте. При этом установлено, что введение этой группы практически не влияет на поверхностно-актизныа свойства ДА и их активность в полимеризации, однако существенно упрощает их синтез. Выявлены закономерности о взаимном влиянии системы тройных связей и структуры заместителей при них на свойства бифункционльных ДА.
ЩaJшиeaaз_.ueшfiCIlг._paS^IЬL Разработаны новые пути синтеза амфифильных бифункциональных ДА, содерж?щих в гидрофобной части сложноэфирную, эфирную, тиоэфирную или амидную грушы. На основании
анализа свойств моно- и мультислоев 32 новых ДА и их активности в реакции ТТЛ некоторые из них следует признать перспеюивными для практического использования.
1. Методы синтеза амфифильных бифункциональных ДА с различным взаимным
расположением системы тройных связей и заместителей при них.
-
Новые данные об особенностях протекания реакции Кадио-Ходкевича с участием длинноцепных алкинов.
-
Связь структурных особенностей ДА со свойствами моно- и мультислоя, полученными на их основе, и активностью в ТТП.
Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы представлялись на Международной конференции молодых ученых 'Органический синтез: история развития и современные тенденции" (С.Петербург, сентябрь 1994 г.).
Публикации. По материалам диссертации опубликовано 4 печатных работы.
Структура и обьем писсептании Материалы диссертации изложены на 132 страницах машинописного текста, включая 3 таблицы и 14 рисунков. Она состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы из 153 наименований.
В первой главе рассмотрены литературные данные по различным методам синтеза дииноа и их свойствам. Вторая глава посвящена обсуждению экспериментальных данных по синтезу и свойствам новых ДА и ПДА. В третьей главе приведены методики экспериментов, спектральные и аналитические данные полученных соединений.
![Производные 2-арилспиро[3,1-бензоксазин-4,1`-циклопентана]: синтез, свойства и приложение к радикальной полимеризации](/i/i/4266/481802.png "Производные 2-арилспиро[3,1-бензоксазин-4,1`-циклопентана]: синтез, свойства и приложение к радикальной полимеризации Красько, Светлана Анатольевна")
