Введение к работе
Актуальность темы.Цис-алкены являются уникальным сырьем для получения феромонов, витаминов, душистых и моющих веществ, лекарств, ингибиторов коррозии и др.
Наиболее перспективным способом получения цис-алкенов является стереоселективное каталитическое гидрирование ацетиленовых субстратов.
Использование известных гетерогенных и гомогенных катализаторов не давало требуемую стереоселективность. Цис-алкены часто переходили в транс-алкены, как более термодинамически устойчивые кроме того, процесс гидрирования сопровождался побочными реакциями (изомеризацией, деструкцией, полимеризацией).
Таким образом, актуален поиск новых методов"синтеза цис- алкенов. При этом , на наш взгляд, наиболее предпочтительна разработка стереоселективных катализаторов гидрирования алкиног.
Целью работы является создание нового эффективного способа получения цис-алкенов, основанного на реакции стереоселективного гидрирования соответствующих ацетиленовых соединений.
Научная новизна.Сопоставлены каталитические свойства никель-боридных и палладиевых контактов при гидрировании алкинов.Определены оптимальные условия получения цис-алкенов. Изучено влияние-состава катализатора, природы субстрата, рН.среды и модификатора на скорость и селективность реакции.
Практическая ценность. Разработаны препаративные способы получения алкинов и алкенов, а так же методики экспресс-анализа смесей, содержащих алкины, алкены и алканы.
Разработан и внедрен на Опытном заводе органического синтеза и биопрепаратов (Таллинн) новый способ получения, цис-алкенов в мягких условиях.
На основе полученных цис-алкенов разработан метод получения негативного изображения на позитивной светочувствительной композиции и дана рекомендация для внедрения в серийное производство полупроводниковых изделий на предприятиях электронной промышленности.
Проведено испытание иис-алкенов на фунгицидную активность. Установлено,что цис-3-додецен обладает существенной фунгииидной актипиостью и может быть рекомендован к использоппнию в качестве средства защиты промышленных материалов и изделий от биоповреж-
дений.
Апробация работы.Результаты работы докладывались на УП респ. конф. молодых уч.-хим. (Таллинн, 1988), Всес. конф. "Теория и практика газовой хроматографии"(Горький ,1990), УІ науч. конф. по аналит химии Прибалт респ , ЕССР и Калининградской обл (Рига,1990), 1Л кошЪ молодых уч.-хим; (Донецк, 1991), Всес. конф. по химии хинонов и хиноидных соединений (Новосибирск, 1991), П конф. Института химии АН Эстонии (Таллинн, 1991)
Публикации. Основное содержание диссератации опубликовано в 10 печатных работах.
Структура и объем диссертации . Диссертация состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, 5 глав обсуждения результатов-окспериментов, итогов работы, списка литературы и приложений. Работа изложена на 145 страницах машинописного текста, включая 39 рисунков и 36 таблиц. Библиог.рафия-153 наименований источников литературы авторов разных стран.