Электронная библиотека диссертаций и авторефератов России
dslib.net
Библиотека диссертаций
Навигация
Каталог диссертаций России
Англоязычные диссертации
Диссертации бесплатно
Предстоящие защиты
Рецензии на автореферат
Отчисления авторам
Мой кабинет
Заказы: забрать, оплатить
Мой личный счет
Мой профиль
Мой авторский профиль
Подписки на рассылки



расширенный поиск

Синтез 1,3,4-тиадиазолов и их конденсированных аналогов на основе нитрилов и эфиров тиоциановой кислоты бобогаридов, Бахром Мурадович

Данная диссертационная работа должна поступить в библиотеки в ближайшее время
Уведомить о поступлении

Диссертация, - 480 руб., доставка 1-3 часа, с 10-19 (Московское время), кроме воскресенья

Автореферат - бесплатно, доставка 10 минут, круглосуточно, без выходных и праздников

бобогаридов, Бахром Мурадович. Синтез 1,3,4-тиадиазолов и их конденсированных аналогов на основе нитрилов и эфиров тиоциановой кислоты : автореферат дис. ... кандидата химических наук : 02.00.03.- Душанбе, 1996.- 24 с.: ил.

Введение к работе

Актуальность проблемы. Химия пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклов является одной из перспективных и интенсивно развивающих/ббластей современной органической химии, что связано со своеобразием их свойств и большой практической ценностью.

В последние два-три десятилетия достигнуты заметные успехи в химии азотосодержащих гетероциклов благодаря разработке принципиально новых методов синтеза на основе реакции нитрилов. Синтез на основе нитрилов в настоящее время практически охватывают известные азотосодержащие гетероциклы. Предложенные препаративные методы синтеза на основе реакции нитрилов нашли широкое применение в лабораторной и промышленной практике.

Однако, несмотря на неоспоримые успехи и все возрастающий объем работ по получению азотосодержащих гетероциклов с несколькими гетероатомами, часто встречаются многочисленные затруднения. В частности, синтез 1,3,4-тиадиазолов и их конденсированных аналогов на основе реакции нитрилов до настоящего времени практически не разработаны, в виду труднодоступностью некоторых исходных веществ, низкого выхода целевых продуктов, сложностью их выделения и очистки.

В силу всего сказанного надо полагать, что исследования по разработке и усовершенствованию методов синтеза 1,3,4-тиадиазолов и их конденсированных аналогов, изучение их свойств и поиск областей возможного практического применения являются весьма перспективными и актуальными. В связи с этим, основной задачей настоящего исследования является расширение круга препаративных методов получения 1,3,4-гиадиазолов и их кондесированных аналогов на основе реакции нитрилов (ароматические нитрилы, циануксусной эфир, эфиры тиоциановой кислоты) с тиосемикарбазидом, циклическими аналогами тиосемнкар-Зазндов и эфирами дитиокарбазиновой кислоты.

Цель работы. Основная цель настоящего исследования заключалась в разработке методов синтеза 2-амино-5К-1,3,4-тиадиазолов, симметричных и несимметричных бис-Я-тио-1,3,4-тиадиазолов, 2Я-тио-1,3,4-тиадиа-золо[3,2-а]пиримидинов, солей 2R-tho-1 ,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидиния, 2 К-тио-1,2,4-триазоло[3,4-Ь] 1,3,4-тиадизолов, 2Я-тио-имидазо[2Д-Ь] 1,3,4-гиадиазолов, 2ІЇ-тио-1,3,4тиадизоло[2,3-с]триазинов и 2-амино-5-арил-1,3,4-гиадизолов и их конденсированных аналогов.

Научная новизна. Впервые показано, что в среде полифосфорной шелоты (ПФК) нитрилы независимо от характера радикала с тио-:емикарбазидом образуют 2-амино-511-1,3,4-тиадиазолы с высокими выхо-іами. На основе этой реакции предложены одностадийные методы синтеза

Ж-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин 5-онов, 2Я-1,2,4триазоло[3,4-Ь] 1,3,4 тиадиазолов.

Впервые изучено взаимодействие эфиров тиоциановой кислоты < тионгидразидами (тіюсемикарбазидом и его циклическими аналогами алкилдитиокарбазатами). На основе этой реакции разработаны прин ципиально новые универсальные методы синтеза 2К-тио-1,3,4-тиадиазолоі и их конденсированных производных. Предложенные методы по всел параметрам превосходят ранее известные способы получениз вышеперечисленных 2R-tiio-1,3,4-тиадиазолов. Показана возможносп синтеза конденсированных 1,3,4-тиадиазолов на основе циануксусногс эфира.

Практическая ценность. Разработаны новые препаративные методь получения 2-амино-5Я-1,3,4-тиадиазолов и их конденсированных аналогої (1,3,4-тиадиазоло [3,2-а] пиримидинов, солей 2R-тио-1,3,4-тиадиазоло[3,2а пиримидиния, 1,2,4-триазоло[3,4-Ь] 1,3,4-тиадиазолов, имидазо [2,1-Ь] 1,3,4 тиадиазолов, 1,3,4-тиадиазоло [2,3-с]триазинов) на основе доступны; нитрилов, эфиров тиоциановой кислоты и тионгидразидов. Предложенньк методы синтеза обеспечивают высокие выходы и чистоту целевы? продуктов.

Исследования, включенные в настоящую работу, выполнялись в соответствии с планами научно-исследовательских работ лаборатории' химии гетероциклических соединений Института химии им. В.И.Никитин* АН Республики Таджикистан, координационными планами АН Республики Таджикистан, государственными планами экономического і социального развития Республики Таджикистан, согласно постановлений СМ Тадж. ССР (№ 312 ) ГКНТП СССР (№ 227 от 24.05.1984 г.)

Апробация работы. Отдельные результаты работы докладывались v. обсуждались на VII Международном совещании по химическим реактивам (Москва, 1994), Республиканской научной конференции "Теоретические v практические проблемы химии" (Душанбе, 1995), XIX Всероссийское конференций по химии и технологии органических соединений серь (Казань, 1995).

Публикации. По теме диссертации имеется 7 публикаций.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 130 страницах машинописного текста и состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы включающего 203 источника. Работа включает 5 рисунков, 11 таблиц.