Введение к работе
Актуальность и цель работы
Эффективным способом дизайна молекул порфиринов являются 'акции электрофильного и нуклеофильного замещения. Однако в ли-іратуре реакциям замещения в тетраээепорфинах посвящена только значительная честь работ.
Модифицирование молекул тетраазэпорфина за счет введения азличных заместителей дает возможность получать соединения с но-ми физико-химическими свойствами, а также способствует углубле-!Ю представлений об особенностях строения и реакционной способ» )сти этих молекул.
Целью нашей работы явилось изучение реакций электрофильного імещения атимов водорода на $о$н группы, атомы хлора в пирроль-к кольцах тетраазапорфина, нуклеофильного замещения функцяональ-к групп в тетрасульфокислоте тетраазапорфина в в тетрахлортет-іазапорфине, разработка на их основе методов синтеза новых фун-(иональных производных, а также изучение физико-химических юйств замещенных тетраазапорфина.
Нвучная новизна работы
Впервые исследовано взаимодействие тетраазапорфина о 35^-янч [вумом, хлористым сульфурилом и хлористым тионилом, триоксидом ры в органических растворителях (пиридине и дихлоретане). Изу-ны реакции нуклеофильного замещения сульфогрупп на окси- и івно-грушіНі и атомов хлора на атомы фтора и на окси-грушга в іррольннх кольцах тетраазапорфина. Синтезированы моно- и тетрв-льфокислогн тетрааз8порфина, тетрахлортетраазапорфин, тетра-'ортетраазапорфин, тетраокситетраазапорфин и тетрааминтетрваза-ірфин. Полученные соединения охарактеризованы данными элемент-го анализа, электронными спектрами поглощения, ИК- и ВДР-іектрами.
Изучено влияние сульфо-группы и атомов галогенов в молеку-тетраазапорфина на координационные свойства.
Впервые изучены комплексы тетрасульфокислотн тетрвазвпорфич і, тетрахлортетраазвпорфинв о ионами Ale1* , $t,t+ , Jttv1*", U», Си.1*, Cot+ , ^'* .
Практическое значение работы
Полученные в работе функциональные производные тетраазапорфина и их металлокомплексы могут найти широкое применение в качестве полупроводников, катализаторов, красителей и пигментов. Введение .электроноакцепторных заместителей повышает стабильность макроцикла к окислению. Новые соединения можно использовать в аналитической химии. Так,тетрасульфокислота тетраазапорфина, тетрахлортетраазэпорфин предложены нами в качестве реагентов для количественного определения ионов 1Ьуьл И $V .
Данные по влиянию природы растворителя на кинетические пара> метры комплексообразования тетрасудьфокислоты тетраазапорфина и галогенэамещенных тетраазапорфина могут быть использованы при выборе оптимальных условий синтеза металлокомплексов.
Апробация работы
Отдельные результаты работы доложены на Всесоюзной конференции "Химия радионуклидов и металл-ионов в природных объектах" (Минск, 1992), на ХУШ конференции "Химия и технология органических соединений серы" (Казань, 1992), на Ш Российской конференции "Химия и применение неводных растворов" (Иваново, 1993), научнй-технических конференциях Ивановского химико-технологического института (1992, 1994 г.г.).
Публикации
По теме диссертации опубликовано 2 статьи, 3 тезисов доклад*
на Всесоюзных конференциях и получено положительное решение на
авторское свидетельство. ,
Структура и объем диссертации
