Введение к работе
Актуальность темы. В последнее время химия карбазола и его N-замещенных производных продолжает интенсивно развиваться. Особый интерес всегда представляло получение и исследование химических свойстз 9-алкенилкарбазолов, так как они являются не только ценными мономерами для получения фоточувстзительных полимеров, но и могут служить удобными синтонами для синтеза различных производных карбазола. Известны производные 9-винилкарбазола с различными алкнльными заместителями у двойной связи. Из функцио-нальнозамещеиных 9-винилкарбазола сравнительно хорошо изучены только р-алкокси-производные.
Цель работы состоит, во-первых, в изучении химических свойств 9-(1-алкокси-2-гидроксиалкил)карбазолов для расширения арсенала реакций, приводящих к различным практически полезным производным карбазола; во-вторых, в получении функционально замещенных 9-алкенилкарбазолов и их сравнении с известными 9-алкенил- и 9-(2-алкоксивинил)карбазолами.
Научная новизна. Исследована кинетика и механизм кислотного гидролиза трео- и эритро-диастереомеров 9-(1-метокси-2-гидроксипропил)карбазола. Изучена термодинамика трео<-»эритро-изомеризации диастереомеров 9-(1-метокси-2-гидроксипропил)-карбазола. Обнаружено, что трео-диастереомер является термодинамически более устойчивым. Впервые синтезированы 9-(1-метокси-2-ацилоксиалкил)карбазолы действием различных ацилиругощих реагентов на 9-(1-мстоксн-2-гидроксиалкил)карбазолы. Взаимодействием 9-(1-метокси-2-ацилоксиалкил)карбазолов с хлористым ацетилом в присутствии пиридина получены неизвестные ранее 9-(2-
ацилоксиалкенил)карбазолы. Изучена относительная термодинамиче
ская устойчивость цис- и транс-изомеров 9-(2-
ацетоксивинил)карбазола при 25С. Впервые исследовано взаимодей
ствие 9-(2-ацилоксиалкенил)карбазолов с водой в присутствии щелоч
ных и кислотных катализаторов.
Практическая ценность работы. Разработаны методы синтеза 9-(2-ацилоксиалкенил)карбазолов. В результате эти соединения стали доступными как реагенты для получения различных N-замещенных кар-базола. Реакция гидролиза 9-(2-ацилоксиалкенил)карбазолов может служить удобным синтетическим путем к карбазолилсодержащим кетонам. Полученные сведения о направлении атаки протона на тот или иной атом двойной связи 9-(2-ацилоксиалкенил)карбазолов полезны для предсказания направления взаимодействия этих соединений с другими электрофилами.
Апробация работы. Основные результаты работы были предоставлены в виде докладов на следующих конференциях:
Юбилейной научно-практической конференции, посвященной 50-летшо Алтайского политехнического института.
Юбилейной научно-практической конференции "Научно-
техническое творчество аспирантов и профессорско-
преподавательского состава."
Публикации. По материалам диссертации опубликовано 6 печатных работ.
Объем и структура работы. Диссертация изложена на 135 страницах машинописного текста, содержит 36 таблиц, 20 рисунков и список цитированной литературы из 167 наименований. Работа состоит из введения, пяти глав, выводов.