Введение к работе
Актуальность темы.
На протяжении последних лет наблюдается усиление интереса к получению фосфоновых кислот и их производных, которые могут быть использованы в качестве аналогов природных фосфатов как регуляторы в метаболических процессах живой клетки. Среди разных типов фосфонатов наибольшее внимание в литературе уделяется фосфонатным производным углеводов. Эти соединения сегодня часто рассматриваются как антагонисты природных фосфатов и в связи с этим - как ценные инструменты этимологических исследований, а также как лекарственные средства. Кроме того фосфонаты Сахаров могут выполнять роль ЯМР маркеров в исследовании некоторых жизненно важных процессов, как трегеры некоторых биорегуляторов и т.д. К сожалению, до самого последнего времени оставались практически неисследованными углеводные системы, молекулы которых содержали бы две фосфорные функции различной химической природы, например, фосфонатную и бициклофосфитную или циклофосфатную. Цель работы.
Целью данной работы является синтез З-С-фосфонатов глюкофураноз,
на их основе 3,5,6-бициклофосфитов, а также исследование химических
свойств, полученпых бициклофосфито-фосфонатов: окисление,
сульфуризация, реакции с разрушением фосфобициклического фрагмента, комплексообразование. Научная новизна и практическая ценность работы.
Синтезированы первые представители бициклофосфитов углеводов на основе фосфонатоглюкофураноз, изучены их некоторые химические свойства. Разработана методика стереонаправленного синтеза З-С-фосфопатов глюкозы. На основе бициклофосфитофосфонатов, которые являются
2 хиральными лигандами, получены металлокомплексы, представляющие большой интерес для проведения каталитических исследований. Апробация работы.
Результаты работы докладывались на Молодежном симпозиуме по химии фосфорорганических соединений (Санкт-Петербург, 1997 г.), Симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений "Петербургские встречи 98" (Санкт-Петербург, 1998 г.). Публикации.
По материалам диссертации опубликовано 2 статьи и тезисы 3 докладов. Объем и структура работы.
Диссертационная работа изложена на 78 страницах машинописного текста, содержит 7 таблиц и 3 рисунка. Список цитируемой литературы включает 67 ссылок. Работа состоит из введения, литературного обзора, посвященного синтезу фосфонатных производных Сахаров, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, выводов и приложения.