Введение к работе
Актуальность работы. В последнее время активно исследуются 1,10- и 1,4-внтрахиконы. Интерес, как ге'тероаналоги 1,10-и(или)1,4-антрахинонов, представляют антра [1,9-сфизоксаэолы, содержащие ОН-груплу в положении 5. Во-первых, до сих пор не была известна их тонкая структура. Во-вторых, не изучена их реакционная способность в реакшях алкилирования и ацилирова-ния. Последнее представляет интерес ещё и потому, что анионы, генерированные из них, могут проявлять двойственную реакционную способность. Такие реакции могут открыть путь к б-замещен-ным 5-оксо-БН-антра [і,9-ссі]изоксазолам - гетероаналогам 1,4--антрахинонов, до сих пор не описанным. Эти исследования могут не только расширить и углубить современные представления об 1,4-, I, Ю-антрахинонах и их гетероаналогах, но и открыть путь к синтезу новых соединений с практически ценными свойствами. Представляет интерес также установление закономерностей термических и фотолитических превращений І-азидо-4-ацилокси--9,10-антрахинонов - веществ, содержащих реакиионноспособныэ азидо- и ашлоксигруппы.
Щяь работы состояла в изучении структуры, реакций алкилирования, апилирования и аминирования І-азидо-4-гидрокси-9,10-антрахинонов и соответствующих 6-гидрокси-5-оксо-ЕН-ант-ра [i,9-cdJ изоксазолов и б-гидроксинафто [2,3-а) феноксаэин(фено-тиазин)-7,12-дионов, исследование разли^-тых термических и фо-толитических пропессов в ряду полученных соединений.
Научная новизна. В настоящей работе впервые разработан
удобный способ получения и изучены свойства различных б-вшл
(алкил, амино)-5-оксо-5Н-антра [i,9-cd)изоксазолов. Впервые
обнаружена и исследована ашлотропная перегруппировка в ряду
5-ацилокси-6~оксо-6Н-антра [і,9-cdjизоксазолов. Впервые изуче
на зависимость изменения реакционного центра в 5-алкокси- и
6-влкоксиантра [і,9-ссї)изоксазолах от структуры аминов при
изучении реакций аминирования. Впервые изучено отношение 5-
-галоген-6-оксо-бН-антра [i,9-cd]изоксазолов к $-нуклеофилам
и описаны 5-аиилтиопроизводные 6-оксо-бН-антра [і,9-соі]изокса-
золов. - ' .
Практическая ценность. Введение алкильных, апильных и аминогрупп в различные положения 6-гидрокси-5-оксо-5Н-антра [і ,9-со^ изоксазолов и 6-гидроксинафто [2,3-я] феноксаэин-7,12--дионов позволяет но только синтезировать ранее неизвестные группы антрахиноновьпс красителей и значительно расширить их ассортимент, но и вести целенаправленный синтез новых гетероциклических производных антрахинонов, обладапцих практически ценными свойствами. В настоящее время изучается биологическая активность более 30 синтезированных соединений.
Апробация работы. Результаты работы докладывались на 1У Всесоюзной конференции по химии карбенов (Шсква, 1987 г.), ка ІУ Всєсоазном совещании по фотохимии (Новосибирск, 1989 г.) иг! конференции "Ароматическое нунлеофияьное замещение" (Новосибирск, 1989 г.), на Всесоюзной конференции по химии азотсо-дариащих гетероциклических соединений (Черноголовка, 1991 г.), на Всесоюзной конференции по химии хинонов и хиноидных соеди-кзний (Красноярск, 1991 г.).
Публикации. По теме диссертации опубликовано 4 статьи и тезисы 5 докладов.
Обьём и структура работы. Диссертация изложена на 112 страницах, содержит 9 таблиц и 19 рисунков.
Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы, включающего 113 наименований.